Isolamento biomonitorado de alcaloides bisbenzilisoquinolínicos de Cissampelos sympodialis com atividade antiviral

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Fonseca, Aventino Humberto
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFVJM
Texto Completo: https://acervo.ufvjm.edu.br/items/1014b5d1-ff9a-4670-8e8e-8b6715827ecc
Resumo: Cissampelos sympodialis (Menispermaceae) é uma espécie popularmente conhecida como milona usada na medicina popular para o tratamento de várias condições, especialmente aquelas relacionadas a doenças respiratórias. Vários alcaloides bisbenzilisoquinolínicos já foram anteriormente isolados desta espécie. Neste trabalho, foi utilizado um método de Cromatografia líquida de Alta Eficiência preparativa para obter subfrações da Fração de Alcaloides Terciários Totais (FATTrz) preparada a partir dos rizomas da espécie e para isolar warifteína a partir da FAT. Seis subfrações e a warifteína isolada foram testadas frente ao sorotipo II do Vírus da Dengue (DENV-2) e frente à cepa do virus da Zika (ZIKV) circulante no Brasil. Foi utilizada uma linhagem de células epiteliais (Vero) para avaliar a citotoxicidade e selecionar concentrações a serem testadas das amostras contra DENV-2 e ZIKV. O efeito antiviral das amostras foi comparado ao do ribosídeo da 6-metilmercaptopurina (6MMPr), um análogo nucleosídeo com atividade antiviral recentemente caracterizada. Todas as subfrações da FAT demonstraram um efeito antiviral contra DENV-2 e ZIKV, mas o pico cromatográfico 6 em particular demonstrou uma atividade antiviral promissora frente a DENV-2 com concentração inibitória (IC50) de 3,3 μM e concentração citotóxica média (CC50) de 35,44 μM, apresentando índice de seletividade (IS) de 10,74, enquanto a warifteína demonstrou potente efeito antiviral frente ao ZIKV, com uma IC50 de 2,2 μM e CC50 de 150,3 μM, com um IS de 68,3. O pico 6 foi posteriormente identificado como metilwarifteína.
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Vários alcaloides bisbenzilisoquinolínicos já foram anteriormente isolados desta espécie. Neste trabalho, foi utilizado um método de Cromatografia líquida de Alta Eficiência preparativa para obter subfrações da Fração de Alcaloides Terciários Totais (FATTrz) preparada a partir dos rizomas da espécie e para isolar warifteína a partir da FAT. Seis subfrações e a warifteína isolada foram testadas frente ao sorotipo II do Vírus da Dengue (DENV-2) e frente à cepa do virus da Zika (ZIKV) circulante no Brasil. Foi utilizada uma linhagem de células epiteliais (Vero) para avaliar a citotoxicidade e selecionar concentrações a serem testadas das amostras contra DENV-2 e ZIKV. O efeito antiviral das amostras foi comparado ao do ribosídeo da 6-metilmercaptopurina (6MMPr), um análogo nucleosídeo com atividade antiviral recentemente caracterizada. Todas as subfrações da FAT demonstraram um efeito antiviral contra DENV-2 e ZIKV, mas o pico cromatográfico 6 em particular demonstrou uma atividade antiviral promissora frente a DENV-2 com concentração inibitória (IC50) de 3,3 μM e concentração citotóxica média (CC50) de 35,44 μM, apresentando índice de seletividade (IS) de 10,74, enquanto a warifteína demonstrou potente efeito antiviral frente ao ZIKV, com uma IC50 de 2,2 μM e CC50 de 150,3 μM, com um IS de 68,3. O pico 6 foi posteriormente identificado como metilwarifteína.Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, 2019.Cissampelos sympodialis (Menispermaceae) is popularly known as milona and is used in Brazil for the treatment of several diseases, mainly related to respiratory conditions. A number of bisbenzyilisoquinoline alkaloids have been previously isolated from the species. In this work, preparative High Performance Liquid Chromatography (HPLC) was used to obtain subfractions of the tertiary alkaloid fraction (TAF) prepared from the rhizomes, and to isolate warifteine from TAF. Six TAF subfractions in addition to warifteine were tested against serotype II Dengue virus (DENV-2) and against the epidemic Zika virus (ZIKV) strain circulating in Brazil. We used an epithelial (Vero) cell line to evaluate the cytotoxicity and select concentrations to be tested of the samples against DENV and ZIKV. The antiviral effect of samples was compared to that of 6-methylmercaptopurine riboside (6MMPr), a nucleoside analog with recently characterized antiviral activity. All TAF subfractions were active against DENV and ZIKV, but peak 6 in particular showed a promising antiviral effect against DENV with inhibitory concentration (IC50) of 3.3 μM and a 50% cytotoxic concentration (CC50) of 35.44 μM, with a selectivity index (IS) of 10.74, while warifteine showed a marked antiviral effect against ZIKV, with an IC50 of 2.2 μM and CC50 of 150.3 μM, with a IS of 68.3. Peak 6 was later identified as methylwarifteine.porUFVJMA concessão da licença deste item refere-se ao à termo de autorização impresso assinado pelo autor, assim como na licença Creative Commons, com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri e o IBICT a disponibilizar por meio de seus repositórios, sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, e preservação, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessIsolamento biomonitorado de alcaloides bisbenzilisoquinolínicos de Cissampelos sympodialis com atividade antiviralinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisCissampelos sympodialisVírus da DengueVírus ZikaAtividade antiviralAlcaloides bisbenzilisoquinolínicosDengue virusZika virusAntiviral activityBisbenzylisoquinoline alkaloidsreponame:Repositório Institucional da UFVJMinstname:Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM)instacron:UFVJMTHUMBNAILaventino_humberto_fonseca.pdf.jpgaventino_humberto_fonseca.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg2764https://acervo.ufvjm.edu.br//bitstreams/85ad5f30-82bc-4f60-b494-55c9468f00f3/download7b04ef6fe1f86ee9ebf8633a4cdc6cd5MD57falseAnonymousREADCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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