Compostos fenólicos do bacupari (Garcinia gardneriana), semissíntese de novos derivados da guttiferona-A e atividade biológica

• Autor(a) principal: Rodrigues, Dayana Alves
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: LOCUS Repositório Institucional da UFV
• Texto Completo: https://locus.ufv.br//handle/123456789/29262
• topic: Benzofenona; 7-epiclusianona; Fukugetina; Herbicidas; Inseticidas; Química Orgânica

O estudo da atividade biológica de metabólitos secundários presentes em plantas têm sido uma importante ferramenta para a descoberta de novas moléculas de uso na indústria química. A espécie Garcinia gardneriana (bacupari) possui compostos fenólicos, incluindo xantonas, benzofenonas e biflavonóides, os quais tem despertado o interesse em diversos estudos. Estas classes de compostos apresentam diversas atividades biológicas comprovadas, agindo como antialérgicos, antitumorais, antioxidantes, anti-inflamatórios, analgésicos antimicrobianos, leishmanicidas, pesticidas, dentre outras. No entanto, estudos com a G. gardneriana carecem de maiores aprofundamentos. Esta pesquisa teve a proposta de isolar por cromatografia em coluna, identificar e quantificar por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE-UV-vis) os compostos majoritários extraídos das sementes desta espécie, utilizando solvente orgânico acetato de etila e em seguida, avaliar a atividade biológica do extrato bruto e compostos isolados, em ensaios, inseticida e fitotóxico. O ensaio inseticida sobre as lagartas Plutella xylostella e Ascia monuste não apresentaram atividade potencial contra as lagartas testadas. O ensaio fitotóxico com Sorghum bicolor (sorgo) indicou que os compostos fukugetina e 7-epiclusianona têm moderada ação sobre a matéria seca de plantas de sorgo e o extrato bruto não apresentou atividade. Já a guttiferona-A possui atividade potencial herbicida, pois reduz a matéria seca de sorgo e causa severas intoxicações que podem resultar na morte das plantas semelhante ao glifosate. De acordo com o potencial biológico da benzofenona natural guttiferona-A, novos estudos foram realizados para o desenvolvimento de quatro novos derivados etéreos sendo dois inéditos com rendimento de 50 a 72%. Além destes derivados, a partir da estratégia de hibridização molecular entre a guttiferona-A e um núcleo 1,2,3-triazólico via reação “click”, foram obtidos 11 derivados triazólicos inéditos com rendimentos que variam de 52 a 95%. Todos os constituintes químicos foram identificados por meio de técnicas espectroscópicas e espectrométricas (IV, RMN de 1H e 13C e ESI-MS). Em seguida, a atividade citotóxica dos derivados triazólicos foi avaliada em trêslinhagens celulares tumorais: MCF-7, A549 e HepG2. Os derivados 14-O-Propargil- guttiferona-A,14-O-(1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A, 14-O- (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ilmetil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A e 14-O-(1-(4- fluorobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metilguttiferona-A apresentaram redução de viabilidade celular relevante nas linhagens testadas. Embora os derivados apresentaram menos ativos que a guttiferona-A, os mesmos, exibiram uma citotoxidade menor que a molécula de partida no ensaio com células normais. Palavras-chave: Benzofenona. 7-epiclusianona. Fukugetina. Inseticida. Herbicida.