Síntese e avaliação das atividades inseticida e herbicida de derivados da furan-2(5H)-ona

• Autor(a) principal: Teixeira, Milena Galdino
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Tese
• Idioma: por
• Título da fonte: LOCUS Repositório Institucional da UFV
• Texto Completo: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/8498
• topic: Produtos químicos agrícolas - Análise; Toxicologia; Inseticida; Herbicida; Química Orgânica

As ftalidas ou isobenzofuranonas são γ -lactonas fundidas com um anel aromático. As isobenzofuran-1(3H)-onas, e seus análogos correspondentes tetraidro- e hexaidroisobenzofuran-1(3H)-onas, são produtos naturais e possuem variadas atividades biológicas, como: inseticida, herbicida, anti- inflamatória e antifúngica. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar novas ftalidas visando avaliar a atividade inseticida e herbicida desses compostos. A rota sintética escolhida teve como material de partida a lactona furan-2(5H)-ona (1). Essa substância foi então submetida à reação de Diels-Alder com o ciclopentadieno, levando a formação dos compostos (3aR,4S,7R,7aS)- e (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (2) e (3aS,4S,7R,7aR)- e (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7- metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (3) com 66,3% e 17,7% de rendimento, respectivamente. Esses compostos foram submetidos às reações de epoxidação, hidrogenação, cloração e bromação, e foram obtidas onze substâncias com rendimentos que variaram de 59 a 98%. Com o epóxido obtido a partir do composto 2 foi realizada à reação de abertura de epóxido em meio ácido, variando-se o álcool empregado, o que deu origem a cinco substâncias em rendimentos que variaram de 46 a 74%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de 1 H e de a 13 C, NOEDIFF, técnicas bidimensionais HMBC, HSQC, HETCOR e NOESY, espectrometria de massas, além de em alguns casos cálculos computacionais. As ftalidas sintetizadas tiveram sua atividade inseticida investigada por meio da realização de bioensaios com a lagarta Diaphania hyalinata. Dentre as substâncias avaliadas, os compostos 11a+11b, 11b e 9a+9b foram os mais ativos. Considerando-se a dose de 45,2 mol de substância/g de inseto e um período de 48 horas, estas substâncias causaram, respectivamente, 84,8, 91,3 e 96,3% de mortalidade dos insetos. Esses resultados são melhores que o encontrado para o inseticida padrão utilizado (piperina) que apresentou uma mortalidade de 64,5%. Foi verificada também a seletividade desses inseticidas em favor de organismos não-alvos: a abelha polinizadora e produtora de mel (Tetragonisca angustula) e o inimigo natural (Solenopsis saevissima). Os resultados obtidos mostram que as substâncias 11b e 11a+11b foram seletivas, uma vez que a mortalidade dos organismos benéficos foi inferior à obtida para a praga D. hyalinata. Foi realizada também uma avaliação in vitro do efeito fitotóxico dos compostos sintetizados sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plâtulas de pepino (Cucumis sativus), sorgo (Sorghum bicolor), cebola (Allium cepa) e picão preto (Bidens pilosa). Os resultados mostraram que alguns desses compostos são capazes de influenciar significativamente o crescimento dessas plântulas. As lactonas 8, 9a+9b, 11a+11b, 11a, 11b e 18 foram as mais ativas frente a todas as espécies testadas. Esses resultados revelam que as isobenzofuran-1(3H)-onas representam uma boa plataforma estrutural para a descoberta de novos compostos com propriedades fitotóxicas e inseticidas.