Síntese e avaliação da atividade citotóxica de ésteres derivados dos ácidos 4- metoxicinâmico e 3,4-dimetoxicinâmico frente à linhagem de melanoma SKMEL- 147

• Autor(a) principal: Sampaio, João Graciano
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: LOCUS Repositório Institucional da UFV
• Texto Completo: https://locus.ufv.br//handle/123456789/31811; https://doi.org/10.47328/ufvbbt.2022.418
• topic: Esterificação; Ácido cinâmico; Ésteres; Amidas; Compostos bioativos; Melanoma; Sintese Organica

O ácido cinâmico e seus derivados correspondem a uma classe de compostos que apresentam várias bioatividades, desempenhando importante papel na pesquisa e no desenvolvimento de novos compostos bioativos. O presente trabalho objetivou sintetizar e caracterizar 32 compostos, dentre eles ésteres e acrilamidas, derivados dos ácidos 4-metoxicinâmico e 3,4-dimetoxicinâmico, além de avaliar a citotoxicidade destes compostos em células de melanoma SKMEL-147. A esterificação de Steglich foi a reação chave envolvida no processo de obtenção desses compostos, sendo eles obtidos com rendimentos variando de 57−86%. Os ésteres (e as amidas) sintetizados foram caracterizados via espectroscopia no IV e espectroscopia de RMN de 1 H e de 13 C. No ensaio de avaliação da viabilidade celular das células SKMEL-147, na concentração de 40 μmol L −1 , frente aos derivados sintetizados a partir do ácido metoxicinâmico (4a-4p), observou-se que a substância 2,5-dimetoxibenzil (E)-3-(4- metoxifenil) acrilato (4m) apresentou o maior efeito citotóxico (cerca de 40% de inibição da viabilidade celular). Entre os compostos derivados do ácido 3,4- dimetoxicinâmico (5a-5p), a substância 2,5-dimetoxibenzil (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)acrilato (5m) apresentou maior citotoxicidade (aproxidamente 50% de inibição da viabilidade celular), seguida das substâncias 4-fluorobenzil (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)acrilato (5h) (aproximadamente 40% de inibição), 3,4-difluorobenzil (E)- 3-(3,4-dimetoxifenil)acrilato (5i) (cerca de 35% de inibição) e 2-metoxifenil (E)-3-(3,4- dimetoxifenil)acrilato (5o) (cerca de 20% inibição), respectivamente. Desta forma, o presente trabalho resultou na síntese de derivados do ácido cinâmico contendo ésteres e acrilamidas citotoxicamente ativos frente a linhagem celular de melanoma humana SKMEL-147. Estes derivados podem vim a ser utilizados como estruturas modelos para o desenvolvimento de novos compostos com atividade antimelanoma promissora. Palavras-chave: Ésteres cinamatos. Esterificação de Steglich. Ácido cinâmico. Melanoma humano. In vitr