Síntese e caracterização de novos complexos de íons lantanídeos com ácido picolínico e de novo composto benzimidazol com potenciais aplicações luminescentes e atividades antitumorais

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Rodrigues, Fernanda Sodré
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: https://repositorio.unb.br/handle/10482/44470
Resumo: Tese (doutorado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2022.
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spelling Síntese e caracterização de novos complexos de íons lantanídeos com ácido picolínico e de novo composto benzimidazol com potenciais aplicações luminescentes e atividades antitumoraisComplexos de íons lantanídeosLuminescênciaBase de SchiffBenzimidazolCitotoxicidadeTese (doutorado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2022.Os íons lantanídeos (Ln3+) possuem propriedades espectroscópicas e magnéticas únicas, as quais lhes proporcionam um amplo potencial de aplicação, como por exemplo: agentes antitumorais, catálise, sondas luminescentes, entre outras. Nas sondas luminescentes, os íons Ln3+ , quando coordenados a agentes complexantes cromóforos, como o ácido picolínico, podem intensificar suas propriedades luminescentes através do efeito antena. Compostos benzimidazóis normalmente são encontrados em produtos naturais, e são amplamente conhecidos por possuírem uma gama de atividades biológicas. Assim como o benzimidazol, as bases de Schiff apresentam extensa aplicação terapêutica, destacando-se em ambos a atividade anticancerígena. Este trabalho é dividido em duas etapas: a primeira etapa consiste na síntese e caracterização de complexos de íons Ln3+ obtidos a partir do ligante ácido picolínico. A segunda etapa mostra a síntese do Cloridrato de 2-(4-metoxifenil)-1H-benzimidazol (BenzHCl) a partir da base de Schiff N,N’-bis-(4-metoxibenzilideno)-benzeno-1,2-diamina (Anisalofeno) mediado por cloreto de Ln (Gd3+, Tb3+ ou Eu3+). Na primeira etapa, foram sintetizados 3 complexos inéditos com os íons: Gd (1), Eu (2) e Tb (3). Os complexos foram caracterizados por IV, TG/DTA, DRX de monocristal e pó. Ainda, realizou-se estudos de luminescência e estudo teórico de modelagem computacional. Diante das análises realizadas, foi possível obter as estruturas moleculares dos complexos 1-3, referindo-se a três complexos poliméricos e isoestruturais, onde a unidade assimétrica consiste em um cátion Ln3+ , um cátion Na+ , quatro ligantes pic e duas moléculas e meia de água, correspondendo à fórmula molecular Na[Ln(pic)4]⸱2,5H2O. Os estudos de luminescência dos complexos 1–3 demonstraram as bandas estreitas e características dos íons Ln3+ observando o efeito antena do ligante. Os estudos teóricos mostraram correspondência com os dados estruturais e luminescentes adquiridos experimentalmente. Já na segunda etapa deste trabalho, o mecanismo de reação do composto BenzHCl foi proposto a partir de diferentes estratégias sintéticas. A estrutura cristalina de BenzHCl revela duas unidades assimétricas semelhantes estabilizadas por ligações hidrogênio em moléculas de água, íons cloreto e átomos de nitrogênio protonados. O BenzHCl e a Anisalofeno foram caracterizados por IV, TG/DTA, DRX de monocristal, RMN de 1H e RMN de 13C. A viabilidade celular frente aos compostos BenzHCl e Anisalofeno (ensaio de MTT) foi testada em linhagem de célula saudável (fibroblasto) e em células de adenocarcinoma mamário humano (endenocarcinoma metastático MCF-7 e endenocarcinoma MDA-MB-231), onde ambos os compostos apresentaram maior toxicidade contra células doentes quando comparadas à célula saudável.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) e Fundação de Apoio à Pesquisa do Distrito Federal (FAP/DF).Lanthanide ions (Ln3+) have unique spectroscopic and magnetic properties which provide them a wide application potential, such as antitumor agents, catalysis, luminescent probes, among others. As luminescent probes, Ln3+ ions, when coordinated to chromophore complexing agents, such as picolinic acid, can intensify their luminescent properties through the antenna effect. Benzimidazole compounds are commonly found on natural products and are widely known by having a range of biological activities. Just like benzimidazole, Schiff’s bases also have an extensive therapeutic application, with anticancer activity being highlighted in both. This work is divided in two steps: the first step consists in the synthesis and characterization of Ln3+ ion coordination compounds obtained from the picolinic acid. The second step shows the synthesis of 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole hydrochloride (BenzHCl) from the Schiff base N,N’-bis-(4-methoxybenzylidene)-benzene-1,2-diamine (Anisalofen) mediated by the lanthanide chloride (Gd3+, Tb3+ or Eu3+). In the first step, 3 new complexes with ions Gd (1), Eu (2) and Tb (3) were synthetized. These complexes were characterized by FT-IR, thermogravimetric analysis, powder XRD, and single crystal XRD. Moreover, luminescence studies and theoretical studies of computational modeling were carried out. From the analysis results, it was possible to obtain the molecular structures of complexes 1–3, which are polymeric and isostructural complexes, where the asymmetric unit consists of 1 Ln3+ cation, 1 Na+ cation, 4 pic deprotonated ligands and 2.5 molecules of water, corresponding to the molecular formula Na[Ln(pic)4]⸱2.5H2O. Luminescence studies of complexes 1–3 demonstrated the characteristics narrow bands of Ln3+ ions and the antenna effect of the ligand. Theoretical studies showed correspondence with experimentally acquired structural and luminescent data. In the second step of this work, the reaction mechanism of BenzHCl compound was proposed from different synthetic strategies. The crystal structure of BenzHCl revealed two similar asymmetric units stabilized by hydrogen bonds in water molecules, chlorine ions and protonated nitrogen atoms. Both BenzHCl and Anisalofen were characterized by FT-IR, thermogravimetric analysis, single crystal DRX, 1H NMR, and 13C NMR. The cell viability of BenzHCl and Anisalofen was tested through the MTT cytotoxicity assay in a healthy cell line (fibroblast) and in human mammary adenocarcinoma cells (MCF-7 and MDA-MB-231), where both compounds showed greater toxicity against diseased cells when comparted to the healthy cell.Camargo, Maryene AlvesRodrigues, Fernanda Sodré2022-08-09T21:57:21Z2022-08-09T21:57:21Z2022-08-092022-05-30info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfRODRIGUES, Fernanda Sodré. Síntese e caracterização de novos complexos de íons lantanídeos com ácido picolínico e de novo composto benzimidazol com potenciais aplicações luminescentes e atividades antitumorais. 2022. [139] f., il. Tese (Doutorado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2022.https://repositorio.unb.br/handle/10482/44470A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-07-11T00:38:53Zoai:repositorio.unb.br:10482/44470Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-07-11T00:38:53Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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