Estudo metodológico da reação de Hantzsch e síntese de derivados de 1,4-dihidropiridinas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Maravalho, Izabella Vitoria Souza
Data de Publicação: 2024
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/50275
Resumo: Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2024.
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spelling Estudo metodológico da reação de Hantzsch e síntese de derivados de 1,4-dihidropiridinasReação multicomponente1,4-dihidropiridinas (DHPs)HeteropoliácidoQuímica verdeDissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2024.As dihidropiridinas, representadas pelas 1,4-DHP’s, pertencem a uma classe de compostos heterocíclicos muito importantes para a química orgânica sintética e medicinal por apresentarem diversas propriedades farmacológicas. Seus derivados atuam, principalmente, como insumo farmacêutico ativo para o tratamento de doenças cardiovasculares, agindo como bloqueadores do canal de cálcio. A reação multicomponente de Hantzsch é a metodologia clássica para a obtenção das 1,4-DHP’s. Essa reação foi descrita, pela primeira vez, em 1882, por Arthur Rudolf Hantzsch. Ele realizou a ciclocondensação de β-cetoéster, aldeído e amônia, obtendo, como produto, a 1,4-dihidropiridina simétrica, conhecida como éster de Hantzsch. No entanto, a síntese de 1,4-DHP’s por meio da reação clássica de Hantzsch apresenta longos tempos reacionais e baixos rendimentos. Neste trabalho, foi realizada uma metodologia alternativa para esta reação multicomponente utilizando um heteropoliácido, HPW, como catalisador heterogêneo e o solvente verde PEG 400 sob aquecimento em micro-ondas. O método apresentou vantagens como: melhoria no rendimento, tempos de reação curtos, seletividade para apenas um dos isômeros de DHP, geralmente, formados e uma abordagem mais verde para a síntese. Oito derivados de 1,4-DHP’s foram sintetizados com bons rendimentos, 34 a 79%, utilizado aquecimento por micro-ondas durante 20 minutos. Ao utilizar p-TsOH e acetonitrila na síntese de 1,4-DHP’s foram formados dois isômeros, o 1,2 e o 1,4-DHP, ambos foram isolados por recristalização e analisados por RMN de 1H e 13C e suas estruturas foram confirmadas por DRX.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)The dihydropyridines, represented by 1,4-DHP’s, belong to a class of heterocyclic compounds very important for synthetic and medicinal organic chemistry because they have several pharmacological properties. Their derivatives act, mainly, as drugs for the treatment of cardiovascular diseases, acting as calcium channel blockers. The Hantzsch multicomponent reaction is the classical method for obtaining 1,4-DHP’s. This reaction was first described in 1882 by Arthur Rudolf Hantzsch. He performed the cyclocondensation of β-ketoester, aldehyde and ammonia, obtaining, as a product, the symmetric 1,4-dihydropyridine, known as Hantzsch ester. However, the synthesis of 1,4-DHP’s by means of the classical Hantzsch reaction presents long reaction times and low yields. In this work, an alternative methodology for this multicomponent reaction was performed using a heteropolyacid, HPW, as heterogeneous catalyst and the green solvent PEG 400 under microwave heating. The method showed advantages such as: improved yield, short reaction times, selectivity for only one of the generally formed DHP isomers and a greener approach to the synthesis. Eight 1,4-DHP derivatives were synthesized with good yields, 34 to 79%, using microwave heating for 20 minutes. When using p-TsOH and acetonitrile in the synthesis of 1,4-DHP's, two isomers were formed, 1,2 and 1,4-DHP, both of which were isolated by recrystallization and analyzed by 1H and 13C NMR and their structures were confirmed by XRD.Instituto de Química (IQ)Programa de Pós-Graduação em QuímicaSilva, Wender Alves daMaravalho, Izabella Vitoria Souza2024-09-02T21:22:37Z2024-09-02T21:22:37Z2024-09-022024-02-16info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfMARAVALHO, Izabella Vitoria Souza. Estudo metodológico da reação de Hantzsch e síntese de derivados de 1,4-dihidropiridinas. 2024. 124 f., il. Dissertação (Mestrado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2024.http://repositorio.unb.br/handle/10482/50275porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2024-09-02T21:22:37Zoai:repositorio.unb.br:10482/50275Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2024-09-02T21:22:37Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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