Síntese da Marcanina A e de derivados de piranonaftoquinonas via reações de Heck-lactonização

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lima, Thiago Bezerra
Data de Publicação: 2021
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: https://repositorio.unb.br/handle/10482/43196
Resumo: Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021.
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spelling Lima, Thiago BezerraFernandes, Talita de Almeida2022-03-30T18:45:52Z2022-03-30T18:45:52Z2022-03-302021-12-10LIMA, Thiago Bezerra. Síntese da Marcanina A e de derivados de piranonaftoquinonas via reações de Heck-lactonização. 2021. 106 f., il. Dissertação (Mestrado em Química) — Universidade de Brasília, Brasília, 2021.https://repositorio.unb.br/handle/10482/43196Dissertação (mestrado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021.Três novas rotas sintéticas para a síntese de piranonaftoquinonas e azaantraquinonas foram estudadas, sendo elas a Heck-lactonização, Heck-lactamização e a ativação C-H catalisada por paládio. Entretanto, apenas a Heck-lactonização e a Heck-lactamização foram bem-sucedidas, as melhores reações foram feitas em água sem ligante fosfina. A utilização desses métodos rendeu uma piranonaftoquinona inédita na literatura e a síntese de uma importante azaantraquinona a Marcanina A em apenas três etapas reacionais. A condição aprimorada para a Heck-lactonização envolve a utilização das condições de Jeffery e o da Heck-lactamização um excesso de base. O rendimento global das duas rotas sintéticas propostas foram de 32% para a Heck-lactonização e 22% para a Heck-lactamização, ambas em três etapas.Fundação de Apoio à Pesquisa do Distrito Federal (FAP/DF) e Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).Three new synthetic routes for the synthesis of piranonaftoquinones and azaantraquinones were studied: Heck-lactonization, Heck-lactamization, and palladium catalyzed C-H activation. Only the Heck- lactonization and Heck-lactamization reactions were successful and the best reactions were made in water and without phosphine ligand. These methods yielded a new piranonaftoquinone unpublished yet, and an azaantraquinone the Marcanine A with only three steps. The enhanced reaction condition for the Heck-lactonization was realized with the Jeffery’s condtions and for the Heck-lactamization an excess of base was applied. The overall yield was 32% for the Heck- lactonization, and 22% for the Heck-lactamization, both in three steps.A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessSíntese da Marcanina A e de derivados de piranonaftoquinonas via reações de Heck-lactonizaçãoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisHeck-lactonizaçãoHeck-lactamizaçãoAtivação C-HPaládioporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINAL2021_ThiagoBezerraLima.pdf2021_ThiagoBezerraLima.pdfapplication/pdf11523980http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/43196/1/2021_ThiagoBezerraLima.pdf0e56bac8ab0d937771f717af79c7b4deMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain671http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/43196/2/license.txtbacfee268cc5d4f6aaa2e6e0066d38f5MD52open access10482/431962023-07-17 17:07:07.489open accessoai:repositorio2.unb.br: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Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestopendoar:2023-07-17T20:07:07Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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