Estudo da reação de Passerini em solventes alternativos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Takada, Sayuri Cristina Santos
Data de Publicação: 2006
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/3521
Resumo: Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2006.
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spelling Estudo da reação de Passerini em solventes alternativosQuímicaSolventesReações químicasDissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2006.A reação de Passerini (P-3CR) foi primeiramente descrita em 1921 e é uma clássica reação multicomponente entre ácidos carboxílicos, compostos carbonilados e isocianetos, que fornece a-aciloxicarboxamidas em uma etapa, conduzindo a interessantes compostos peptidomiméticos, com grande potencial bioativo, além de oferecer uma maneira barata e rápida de gerar bibliotecas de diferentes compostos. Para evitar solventes orgânicos altamente tóxicos e voláteis na reação de Passerini, líquidos iônicos [bmim]PF6 (hexafluoroborato de butil-3-metilimidazólio)e [bbim]BF4 (tetrafluoroborato de butil-3-metil-imidazólio) e o polímero PEG (polietileno glicol) foram utilizados como solventes alternativos foi examinado neste estudo. Atualmente, PEG e líquidos iônicos possuem uma grande demanda como solventes em reações orgânicas, constituindo-se como uma alternativa viável em química verde. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos e os solventes alternativos foram reciclados por vários ciclos sem que houvesse perda da sua eficiência. As reações foram mais rápidas e os rendimentos foram mais altos em PEG. ________________________________________________________________________________________ ABSTRACTThe Passerini three component reaction (P-3CR), first described in 1921, is a multicomponent reaction between carboxylic acids, oxo compounds and Cisocyanides that provides -acyloxycarboxamides in one step leading to interesting peptidomimetic compounds, which are potentially bioactive and offer an inexpensive and rapid way to generate compound libraries. In order to avoid highly toxic organic solvents in the Passerini reaction, the use of the ionic liquid [bmim]PF6 and polyethylene glycol (PEG) as alternative solvents was examined in this study. Ionic liquids and PEG are becoming very popular as solvents in organic reactions nowadays and constitute environmentally friendly options for volatile organic solvents. The products were obtained in good yields and the alternative solvents were recycled many times without losing their efficiency. The reactions were faster and the yields were higher in PEG.Andrade, Carlos Kleber Zago deTakada, Sayuri Cristina Santos2010-02-04T18:21:28Z2010-02-04T18:21:28Z2010-02-042006-12info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfTAKADA, Sayuri Cristina Santos. Estudo da reação de Passerini em solventes alternativos. 2006. 161 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade de Brasília, Brasília, 2006.http://repositorio.unb.br/handle/10482/3521info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-07-17T20:07:06Zoai:repositorio.unb.br:10482/3521Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-07-17T20:07:06Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
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