Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Amaral, André Felipe Câmara
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UnB
Texto Completo: http://repositorio.unb.br/handle/10482/15056
Resumo: Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2013.
id UNB_ba16202d56fea855cbd95d45a245f8d2
oai_identifier_str oai:repositorio.unb.br:10482/15056
network_acronym_str UNB
network_name_str Repositório Institucional da UnB
repository_id_str
spelling Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicosReações químicasMicroondasSíntese orgânicaDissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2013.As reações multicomponentes (RMC) oferecem inúmeras vantagens e, devido à característica de formar produtos diversos, com elevado grau de complexidade e contendo praticamente todos os átomos presentes nos reagentes, vêm a cada dia sendo mais utilizadas na síntese de candidatos a fármacos. Sabendo disso, o objetivo do presente trabalho foi sintetizar uma série de compostos contendo as unidades tetrazólicas e cetopiperazínicas, visando unir o potencial farmacológico que possuem em um único sistema. A metodologia adotada para as sínteses foi a modificação da reação multicomponente de Ugi, na qual o ácido carboxílico foi substituído pelo ácido hidrazóico (HN3), gerado in situ através da utilização da azida de sódio (NaN3) ou da trimetilsilil azida (TMSN3). As reações de formação dos tetrazóis se completaram em tempos reacionais reduzidos e com rendimentos elevados, mostrando a eficiência da metodologia adotada. Foram geradas, no total, 19 novas moléculas contendo o núcleo tetrazólico. Além disso, um estudo por química computacional foi realizado a fim de se obter as estruturas otimizadas e os valores das análises populacionais de Mulliken. Os dados obtidos após os procedimentos de modelagem molecular foram utilizados para explicar as variações nos valores de deslocamento químico dos hidrogênios das moléculas obtidas. ______________________________________________________________________________ ABSTRACTMulticomponent Reactions (MCR) offer many advantages, and due to their ability to rapidly create molecular diversity, molecular complexity and allowing the generation of compounds containing essentially all the atoms of the reactants, they have become an important way to synthesize novel bioactive products. Thus, the aim of this work was to synthesize a range of new compounds containing tetrazole and ketopiperazine nuclei as synergistic products. The methodology for the synthesis was the modification of the Ugi multicomponent reaction, in which the carboxylic acid was replaced by hydrazoic acid (HN3), obtained in situ from sodium azide (NaN3) or trimethylsilylazide (TMSN3). The reaction proceeds smoothly in reduced reaction times to generate the corresponding tetrazoles in moderate to excellent yields under microwave irradiation. There were obtained 19 new molecules cointaining tetrazolic nucleus. Furthermore, calculations were performed in order to obtain the optimized structures and Mulliken population analysis data. The molecular modeling procedure was used to do explain the differences in chemical shifts of the hydrogens in the products.Andrade, Carlos Kleber Zago deAmaral, André Felipe Câmara2014-01-29T20:02:46Z2014-01-29T20:02:46Z2014-01-292013-07-16info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfAMARAL, André Felipe Câmara. Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos. 2013. xvi. 158 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2013.http://repositorio.unb.br/handle/10482/15056A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNB2023-07-17T20:07:06Zoai:repositorio.unb.br:10482/15056Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2023-07-17T20:07:06Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false
dc.title.none.fl_str_mv Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
title Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
spellingShingle Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
Amaral, André Felipe Câmara
Reações químicas
Microondas
Síntese orgânica
title_short Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
title_full Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
title_fullStr Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
title_full_unstemmed Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
title_sort Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos
author Amaral, André Felipe Câmara
author_facet Amaral, André Felipe Câmara
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Andrade, Carlos Kleber Zago de
dc.contributor.author.fl_str_mv Amaral, André Felipe Câmara
dc.subject.por.fl_str_mv Reações químicas
Microondas
Síntese orgânica
topic Reações químicas
Microondas
Síntese orgânica
description Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2013.
publishDate 2013
dc.date.none.fl_str_mv 2013-07-16
2014-01-29T20:02:46Z
2014-01-29T20:02:46Z
2014-01-29
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv AMARAL, André Felipe Câmara. Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos. 2013. xvi. 158 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2013.
http://repositorio.unb.br/handle/10482/15056
identifier_str_mv AMARAL, André Felipe Câmara. Reações de Ugi assistidas por micro-ondas na síntese de tetrazóis e tetrazóis-cetopiperazínicos. 2013. xvi. 158 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2013.
url http://repositorio.unb.br/handle/10482/15056
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UnB
instname:Universidade de Brasília (UnB)
instacron:UNB
instname_str Universidade de Brasília (UnB)
instacron_str UNB
institution UNB
reponame_str Repositório Institucional da UnB
collection Repositório Institucional da UnB
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)
repository.mail.fl_str_mv repositorio@unb.br
_version_ 1814508355797909504