Estudo comparativo das atividades antivirais entre compostos de Au(I)-Carbenos-N-Heterocíclicos e Au(I)-Trifenilfosfina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lima, Rochanna Luane Aires, 1995-
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6525
Resumo: Orientador: Camilla Abbehausen
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spelling Estudo comparativo das atividades antivirais entre compostos de Au(I)-Carbenos-N-Heterocíclicos e Au(I)-TrifenilfosfinaComparative study of antiviral activities between compounds of Au(I)-Carbenes-N-Heterocyclic and Au(I)-TrifenylphosphineVírus chikungunyaCarbenos N-heterocíclicosCompostos de ouroChikungunya virusN-heterocyclic carbenesGold compoundsOrientador: Camilla AbbehausenDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: A febre chikungunya é uma doença endêmica em países tropicais e subtropicais, causada pelo vírus chikungunya (CHIKV) e transmitida por um vetor, o mosquito Aedes Aegypti. A fase aguda da doença apresenta sintomas debilitantes, cujo tratamento clínico é de alívio dos sintomas, o que torna urgente a busca por novas formas de tratar e prevenir a doença. Neste trabalho, foi realizado o estudo comparativo das atividades anti-CHIKV de uma série de quatro complexos de fórmula geral [Au(I)LX]n+, cujo L = 1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-imidazólio (IMes) ou trifenilfosfina (PPh3), e X = cloreto (Cl-) ou 4-dimetilaminopiridina (DMAP). A série de compostos de Au(I) permitiu verificar o efeito da estabilidade em solução (DMSO-d6 e 2:1 D2O:DMSO-d6), lipofilicidade, e interação com proteínas como N-acetil-L-cisteína (NAC) e albumina de soro bovina (BSA), com a atividade antiviral. Os resultados apontam que, em geral, os complexos são estáveis em DMSO-d6 e em 2:1 D2O:DMSO-d6. Observou-se especiação quando L = DMAP de 5 – 30% de dissociação do ligante em 24 h, dependendo do ligante trans. Os derivados de fosfina levaram à inibição da replicação viral de 99,37% quando L = Cl- e 90,4% quando L = DMAP, enquanto seus similares contendo NHC apresentaram 48,47% e 50,7% respectivamente. Esse resultado pode ser explicado pela maior lipofilicidade e estabilidade dos complexos contendo fosfinas. Os complexos contendo DMAP foram mais tóxicos em comparação aos complexos contendo Cl-, considerando a viabilidade em células BHK-21 (fibroblasto de filhote de ratos). Além da maior especiação, os resultados mostram que os complexos contendo DMAP apresentam maiores constantes de ligação com as proteínas NAC e BSA, o que sugerem sua facilidade de coordenar com proteínas sulfuradas. A série de estudo sintetizada, nos permitiu verificar uma relação de estrutura/atividade, demonstrando que os complexos com fosfina possuem uma atividade anti-CHIKV promissoraAbstract: Chikungunya fever is an endemic disease in tropical and subtropical countries, caused by the chikungunya virus (CHIKV) and transmitted by a vector, the Aedes Aegypti mosquito. The acute phase of the disease presents debilitating symptoms, whose clinical treatment is symptom relief, which makes the search for new ways to treat and prevent the disease urgent. In this work, we carried out a comparative study of the anti-CHIKV activities of a series of four complexes with the general formula [Au(I)LX]n+, whose L = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazolium (IMes) or triphenylphosphine (PPh3), and X = chloride (Cl-) or 4-dimethylaminopyridine (DMAP). The series of Au(I) compounds allowed to verify the effect of stability in solution (DMSO-d6 and 2:1 D2O:DMSO-d6), lipophilicity, and interaction with proteins such as N-acetyl-L-cysteine (NAC) and bovine serum albumin (BSA) with antiviral activity. The results indicate that, in general, the complexes are stable in DMSO-d6 and in 2:1 D2O:DMSO-d6. Speciation was observed when L = DMAP of 5 – 30% ligand dissociation in 24 h, depending on the trans ligand. Phosphine derivatives led to inhibition of viral replication of 99.37% when L = Cl- and 90.4% when L = DMAP, while their NHC-containing counterparts showed 48.47% and 50.7% respectively. This result can be explained by the greater lipophilicity and stability of the phosphine-containing complexes. The DMAP-containing complexes were more toxic compared to the Cl- containing complexes, considering the viability in BHK-21 cells (mouse pup fibroblast). In addition to greater speciation, the results show that the DMAP-containing complexes have higher binding constants with NAC and BSA proteins, which suggest their ease of coordinating with sulfur proteins. The synthesized study series allowed us to verify a structure/activity relationship, demonstrating that phosphine complexes have promising anti-CHIKV activityMestradoQuímica InorgânicaMestra em QuímicaCAPES88887.372957/2019-00[s.n.]Abbehausen, Camilla, 1979-Sousa Filho, Paulo Cesar deMiguel, Danilo CicconeUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASLima, Rochanna Luane Aires, 1995-20222022-09-09T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (81 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/6525LIMA, Rochanna Luane Aires. Estudo comparativo das atividades antivirais entre compostos de Au(I)-Carbenos-N-Heterocíclicos e Au(I)-Trifenilfosfina. 2022. 1 recurso online (81 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/6525. Acesso em: 15 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1255244Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2022-11-22T11:36:46Zoai::1255244Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2022-11-22T11:36:46Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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