Complexos de Cu(I) carbenos-n-heterocíclicos como metalofármacos para doenças tropicais negligenciadas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Fontes, Josielle Vieira, 1995-
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/9362
Resumo: Orientador: Camilla Abbehausen
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spelling Complexos de Cu(I) carbenos-n-heterocíclicos como metalofármacos para doenças tropicais negligenciadasCu(I) n-heterocyclic carbenes complexes as metallopharmaceuticals for neglected tropical diseasesCompostos de cobreCarbenos N-heterocíclicosDoenças negligenciadasCopper compoundsN-heterocyclic carbenesNeglected diseasesOrientador: Camilla AbbehausenDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: As doenças tropicais negligenciadas, como Leishmaniose e Chykungunha (CHIKV) são um desafio de saúde pública mundial, que assola principalmente os países pobres e subdesenvolvidos. Uma série sistemática de complexos de cobre(I) carbeno-N-heterocíclicos [Cu(I)(NHC)X] com grupos -N-R = mesitila (IMes) ou 2, 6-diisopropilfenila (IPr), onde X=Cl ou X= mesitila (IMes) foram estudados em termos de suas propriedades em solução, lipofilicidade, atividade antioxidante, e interação com albumina de soro, as quais foram correlacionadas com as suas atividades de inibição de crescimento de parasitas (Leishmania) e replicação viral (CHIKV) de maneira inédita na literatura a que se tem acesso. Em solução foi verificada que a especiação destes complexos depende do grupo -N-R e polaridade do meio. A especiação em solução afeta os valores de lipofilicidade e a atividade antioxidante do composto. Os resultados indicaram que o composto [Cu(IPr)Cl], é o mais inerte em solução, menos lipofílico da série e o mais ativo na inibição da replicação de CHIKV e menos citotóxico. Possui atividade antioxidante intermediária na série de compostos avaliados. Enquanto que os estudos in vitro com Leishmania amazonensis e macrófagos RAW, revelaram que todos os compostos são citotóxicos, apresentando um CC50?10µM, e que o composto [Cu(IPr)Cl], o composto neutro e inerte em solução, apresentou o maior índice de seletividade e o menor índice de infectividadeAbstract: Neglected tropical diseases such as Leishmaniasis and Chykungunha (CHIKV) are a worldwide public health challenge that affect mainly poor and underdeveloped countries. A systematic series of copper(I) carbene-N-heterocyclic complexes [Cu(I)(NHC)X] with -N-R = mesityl (IMes) or 2, 6-diisopropylphenyl (IPr) groups, where X=Cl or X= mesityl (IMes) were studied in terms of their properties in solution, lipophilicity, antioxidant activity, and interaction with serum albumin, which were correlated with their parasite (Leishmania) growth inhibition and viral replication (CHIKV) inhibition representing a novel result for this series of compounds. In solution, it was found that the speciation of the complexes depends on the carbene -N-R group and polarity of the medium. Speciation in solution affects the lipophilicity values and antioxidant activity of the compound. The results indicated that the compound [Cu(IPr)Cl], is the most inert in solution, least lipophilic of the series, the most active in inhibiting CHIKV replication, and the least cytotoxic. It has intermediate antioxidant activity in the series of compounds evaluated. While in vitro studies with Leishmania amazonensis and RAW macrophages, revealed that all compounds are cytotoxic, showing a CC50?10µM, and compound [Cu(IPr)Cl], the neutral compound and the most inert in solution, showed the highest selectivity and the lowest infectivity indexMestradoQuímica InorgânicaMestra em QuímicaCAPES88887.373256/2019-00[s.n.]Abbehausen, Camilla, 1979-Oliveira, Carolina GonçalvesSígoli, Fernando AparecidoUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASFontes, Josielle Vieira, 1995-20222022-02-23T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (91 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/9362FONTES, Josielle Vieira. Complexos de Cu(I) carbenos-n-heterocíclicos como metalofármacos para doenças tropicais negligenciadas. 2022. 1 recurso online (91 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/9362. Acesso em: 15 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1268521Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-05-12T09:44:15Zoai::1268521Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2023-05-12T09:44:15Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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