Analise conformacional por ressonancia magnetica nuclear e calculos teoricos de metilenocicloexanos 2-substituidos
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Data de Publicação: | 2008 |
Outros Autores: | |
Tipo de documento: | Dissertação |
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Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) |
Texto Completo: | https://hdl.handle.net/20.500.12733/1608304 |
Resumo: | Orientador: Claudio Francisco Tormena |
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Analise conformacional por ressonancia magnetica nuclear e calculos teoricos de metilenocicloexanos 2-substituidosConformational analysis by nuclear magnetic resonance and theoretical calculations in 2-substituted methylenecyclohexaneAnálise conformacionalMetilenociclexanosRessonância magnética nuclearConformational analysisNMRMethyilenecyclohexaneOrientador: Claudio Francisco TormenaDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: A preferência conformacional para 2-fluormetilenocicloexano (1), 2-clorometilenocicloexano (2), 2-bromometilenocicloexano (3), 2-N,N-dimetilaminametilenocicloexano (4) e 2-metoximetilenocicloexano (5), foram determinados usando constante de acoplamento spin-spin, entre hidrogênios a três ligações (JH2H3), enquanto que interações estereoeletrônicas foram obtidas por cálculos teóricos e análise NBO. O equilíbrio conformacional dos compostos 1-5 pode ser representado pelos seus confôrmeros axial e equatorial, sendo que o confôrmero axial, para um cada dos compostos (1-5), é o mais estável em fase vapor, solventes polares e não polares. Essa preferência conformacional pode ser atribuída a interações hiperconjugativas entre os orbitais p(C1-C7)s*(C2-Xax), s(C3-Hax)s*(C2-Xax), (LP3Xax)p*(C1-C7) e interações estéreo-repulsivas entre s(C7-H)(LP3Xeq).Abstract: Conformational preferences for 2-fluoro-methylenecyclohexane (1), 2-chloromethylenecyclohexane (2), 2-bromomethylenecyclohexane (3), 2-N,N-dimethylaminomethylenecyclohexane (4) and 2-methoxymethylenecyclohexane (5) were determined using JHH spin-spin coupling constants, while stereoelectronic interactions were obtained by means of theoretical calculations and NBO (natural bond orbital) analysis. The conformational equilibrium of compounds 1-5 can be represented by their axial and equatorial conformers. The axial conformers for 1-5 are stable in polar and non-polar solvents. These conformational preferences were attributed to the hyperconjugative interactions between the p(C1-C7)s*(C2-Xax), s(C3-Hax)s*(C2-Xax) and (LP3Xax)p*(C1-C7) orbitals, and the repulsive steric interaction observed between s(C7-H)(LP3Xeq).MestradoQuímica OrgânicaMestre em Química[s.n.]Clark, ColinFreitas, Matheus Puggina deCustodio, RogérioUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASAnizelli, Pedro RenatoTormena, Cláudio Francisco, 1972-2008info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf74 f. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1608304ANIZELLI, Pedro Renato. Analise conformacional por ressonancia magnetica nuclear e calculos teoricos de metilenocicloexanos 2-substituidos. 2008. 74 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1608304. Acesso em: 2 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/435084porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-06-02T15:50:00Zoai::435084Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-06-02T15:50Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false |
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