Acido abietico e (+)-esclareolideo como materias-prima na preparação de um intermediario-chave e sintese de diterpenos labdanico com atividade biologica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Carvalho, Marinaldo Sousa de
Data de Publicação: 2007
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1605712
Resumo: Orientador: Paulo Mitsuo Imamura
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spelling Acido abietico e (+)-esclareolideo como materias-prima na preparação de um intermediario-chave e sintese de diterpenos labdanico com atividade biologicaAbietic acid and (+)-sclareolide as raw material for the preparation of the key intermediate and synthesis of labdanic diterpenes biologic activeAcido abieticoDeidroabietanos(+)-esclareolideoAbietic acidDeydroabietanes(+)-sclareolideOrientador: Paulo Mitsuo ImamuraTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaResumo: O ácido abiético (10) é um diterpenóide que pertence à classe dos abietanos e encontra-se como componente principal da resina de Pinus elliottiis. Este diterpenóide tem ampla aplicação na síntese de compostos biologicamente e farmacologicamente ativos. O objetivo deste trabalho consistiu na modificação estrutural do ácido abiético (10), na preparação de um intermediário-chave que permita obter compostos da classe dos labdanos e que apresentem alguma atividade biológica. Não foi possível, neste trabalho, preparar o intermediário-chave idealizado a partir do ácido abiético, este foi, no entanto, obtido a partir do (+)-esclareolídeo (8) comercial em 5 etapas, com 63% de rendimento. A partir deste intermediário foi realizada a reação de acoplamento com o furil-lítio para obtenção de derivados da classe de labdanos. No total foram sintetizados 52 compostos, dos quais 18 são inéditos. Maioria dos compostos sintetizados foi submetida a testes preliminares de citotoxicidade contra Artemia salina, citotoxicidade em Chromobacterium violaceum e de ensaio de atividade interação/inibição enzimática (enzima GAPDH de Trypanosoma cruzi). Dos compostos submetidos ao teste de citotoxicidade com Artemia salina, sete apresentaram resultados promissores destacando-se com maior atividade o composto novo 54 (DL50 = 0,21 mg/mL). Nos testes de citotoxicidade com cromobactéria (Chromobacterium violaceum) apenas dois compostos (35 e 43) apresentaram alguma atividade. Os compostos submetidos aos testes de interação/inibição enzimática apresentaram resultados pouco significativos.Abstract: The abietic acid (10) belong to the class of abietane diterpene and is the major component of the resin of Pinus elliottiis. This diterpene is used widely in the synthesis of biologically and pharmacologically active compounds. The objective of this work consists in the structural modification of abietic acid (10) for the preparation of a key intermediate which allows to obtain compounds of the of labdanes class, preferable having some biological activity. Although the key intermediate was not prepared from the abietic acid it was obtained from the commercial (+)-sclareolide (8) in 5 steps, with 63% overall yields. The coupling reaction of this intermediate with the furyl-litium, the expected labdane derivative was obtained. It was synthesized, altogether, 52 compounds where 18 are reported in the first time. The most of synthesized compounds was submitted to the preliminary test of citotoxicity against Artemia salina and Chromobacterium violaceum, and also tested to the enzymatic interaction/inhibition activity (enzyme GAPDH of Trypanosoma cruzi). The compounds submitted for the citotoxicity with Artemia salina, seven presented promising results detaching with major activities for the new compound 54 (LD50 = 0,21 mg/mL). The citotoxicity test with chromobacterium (Chromobacterium violaceum), only two compounds (35 and 43) presented some activity. Now, the compounds submitted for enzymatic interaction/inhibition test, only a small meaningful results were observed.DoutoradoQuímica OrgânicaMestre em Ciências[s.n.]Imamura, Paulo Mitsuo, 1951-Alves, Romeire BrondiHess, Sonia CorinaBarata, Lauro Euclides SoaresFonseca, Sebastião FerreiraUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em CiênciasUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASCarvalho, Marinaldo Sousa de20072007-02-26T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf379p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1605712CARVALHO, Marinaldo Sousa de. Acido abietico e (+)-esclareolideo como materias-prima na preparação de um intermediario-chave e sintese de diterpenos labdanico com atividade biologica. 2007. 379p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1605712. Acesso em: 2 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/410020porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T04:59:39Zoai::410020Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T04:59:39Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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