Síntese total dos ácidos pterídicos A e B

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Salles Junior, Airton Gonçalves, 1977-
Data de Publicação: 2009
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1612168
Resumo: Orientador: Luiz Carlos Dias
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spelling Síntese total dos ácidos pterídicos A e BTotal synthesis of pteridic acids A and BAntitumoralEnolatos de litioEstereoindução duplaEspirocetaisAnti-tumoralLithium enolatesDouble stereoinductionSpiroketalsOrientador: Luiz Carlos DiasTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Este trabalho relata a síntese total dos ácidos pterídicos A e B. O plano sintético utiliza como etapa-chave a reação aldólica syn com adição anti-Felkin intermediada por enolato de lítio entre a etil cetona a,b-insaturada de geometria Z 5 e o aldeído 4 para obtenção do fragmento C5-C15. Até onde sabemos este é o primeiro exemplo da utilização de um enolato de uma etil cetona a,b-insaturada quiral com geometria Z em uma reação aldólica. Uma eficiente reação de espirocetalização seguida de transformações adicionais conduziu ao ácido pterídico A em 2,9% de rendimento global para 13 etapas e ao ácido pterídico B em 2,8% de rendimento global também para 13 etapas. Em relação às outras sínteses totais, esta rota sintética apresenta um rendimento global comparável, mas chama a atenção pela nova e interessante abordagem na obtenção do fragmento C5-C15 via reação aldólica intermediada por lítioAbstract: This work describes the convergent stereoselective synthesis of pteridic acids A and B. Our strategy involved a lithium enolate-mediated aldol reaction between ethyl ketone 5 and aldehyde 4 as the key step to set up C5-C15 fragment favoring 1,2-syn anti-Felkin adduct. As far we know, this is the first example of an aldol reaction between a chiral enolate of a (Z) enone and a chiral aldehyde. Efficient spiroketalization followed by additional transformations provided pteridic acids A and B in 2.9% and 2.8% overall yields, respectively. This approach compares very well with previously published routes and attracts attention to the novel and interesting C9-C10 bond construction to obtain C5-C15 fragmentDoutoradoQuímica OrgânicaDoutor em Ciências[s.n.]Dias, Luiz Carlos, 1964-Garden, Simon JohnFerreira, Vitor FranciscoCoelho, Fernando Antonio SantosCorreia, Carlos Roque DuarteUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em CiênciasUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASSalles Junior, Airton Gonçalves, 1977-20092009-04-12T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf155 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1612168SALLES JUNIOR, Airton Gonçalves. Síntese total dos ácidos pterídicos A e B. 2009. 155 p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1612168. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/769799porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T05:53:03Zoai::769799Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T05:53:03Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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