Estudo da recuperação e purificação do limoneno-1,2-diol obtido por biotransformação fúngica do limoneno

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Madureira de Medeiros, Tiago Daniel, 1993-
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637977
Resumo: Orientador: Juliano Lemos Bicas
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spelling Estudo da recuperação e purificação do limoneno-1,2-diol obtido por biotransformação fúngica do limonenoStudy of recovery and purification of limonene-1,2-diol obtained by fungal biotransformation  Atividade biológicaColletotrichumCromatografia em colunaExtração por solventesBiological activityColletotrichumColumn cromatographySolvent extractionOrientador: Juliano Lemos BicasDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de AlimentosResumo: Os terpenos são um grupo de compostos naturais cuja estrutura contém moléculas de isopreno (C5H8). Mono (10 carbonos) e sesquiterpenos (15 carbonos) correspondem às moléculas mais voláteis nessa classe, e estão presentes em plantas, animais e micro-organismos. Estes grupos de terpenos costumam ser encontrados em óleos essenciais como constituintes majoritários. Um exemplo é o R-(+)-limoneno, principal constituinte do óleo da casca de laranja, disponível em grandes quantidades e baixo preço. O limoneno é precursor de vários compostos de alto valor agregado, como o carveol, carvona e álcool perílico. A oxifuncionalização do limoneno pode ainda dar origem a outros compostos como, por exemplo, o limoneno-1,2-diol, cuja rota metabólica de produção em micro-organismos já foi descrita. Porém, essa molécula ainda foi pouco estudada quanto a sua produção, recuperação e potenciais atividades biológicas. A biotransformação de terpenos é uma alternativa interessante para obtenção desses compostos, devido à enantioespecificidade e as condições brandas em que as reações ocorrem. Portanto, o desenvolvimento de processos com maiores rendimentos e de métodos de purificação e separação desses compostos são importantes para viabilizar o uso dos processos biotecnológicos como alternativa para síntese química. Nesse estudo, avaliamos as diferentes operações unitárias que podem ser utilizadas para purificação de limoneno-1,2-diol obtido por biotransformação fúngica. As operações unitárias envolvidas foram: extração líquido-líquido e cromatografia de coluna aberta, foi observada a possibilidade de usar uma extração sequencial com dois diferentes solventes como forma de purificação. Para a extração líquido-líquido, observou-se que o melhor solvente tanto quanto recuperação quanto por seletividade é o acetato de etila, que foi dessa forma escolhido como solvente utilizado nos outros testes. Quanto a cinética, viu-se que o tempo não influencia significativamente na quantidade de limoneno-1,2-diol recuperado, fixando-se 40 segundos como tempo de extração em vórtex para as análises em CG. Quanto ao número de extrações, viu-se que duas extrações já garantem uma recuperação de mais de 90% do limoneno-1,2-diol. Além disso, a possibilidade de usar extração sequencial com dois solventes (hexano e acetato de etila) é interessante, permitindo a obtenção de extratos com mais de 95% de pureza de limoneno-1,2-diol em voláteis. Para a etapa de coluna cromatográfica foram testadas três diferentes metodologias, em que foram usados diferentes gradientes de fase móvel, intituladas coluna 1, 2 e 3, sendo a metodologia Coluna 2 considerada a mais apropriada, levando a frações com pureza de até 99% em voláteis, apesar de recuperar aproximadamente 20% do limoneno-1,2-diol submetido ao processo. Portanto, o estudo conseguiu definir um método apropriado de purificação de fácil realização, que poderá ser empregado para obtenção do composto isolado para futuros testes de atividade biológicaAbstract: The terpenes are a group of natural compounds whose structure can be divided in isoprene molecules (C5H8). Monoterpenes and Sesquiterpenes are the more volatile within this group, and they can be found in plants, animal and microrganisms. These classes of terpenes are also the main constituents of Essential Oils. A noticeable example is R-(+)-limonene, the main substance in orange peel oil. Thus, it is disponible in large amounts and low price. Limonene works as a precursor to many different products with a higher market value, e.g carveol, carvone and peryllic alcohol. Besides these examples, other compounds can be produced by limonene¿s oxyfunctionalization. For instance, limonene-1,2-diol results from fungic and bacterial metabolization of limonene. However, this compound was not studied enough regarding your production, downstream processing and biological properties. Terpenes biotransformation is an interesting alternative to chemical production of these compounds, as it features enantiospecifity and mild reaction conditions. Nevertheless, several issues as low yields, costly purification processes still represent challenges to a large scale terpenes production by biotechnological processes. In face of all mentioned before, this study evaluated some unit operations that can be applied to purify limonene-1,2-diol obtained by fungic biotransformation. The main operations were solvent extraction and column chromatography. The possibility to use two solvents sequential extraction as purification process is described. Regarding the liquid-liqud extraction, the best solvent considering selectivity and recovery percentual is ethyl acetate. Therefore, this solvent was chosen to the other essays. Evaluating the extraction kinetics, the time of extraction did not affect the recovery significantly. Then, the extraction time was set in 40 seconds, refering to the extraction to prepare the sample for GC analysis. The essay to evaluate the best number of extractions showed that two extractions are enough to recover more than 90% of the limonene-1,2-diol in the broth. Another test made was the two solvents sequential extraction (using hexane and ethyl acetate), this alternative is interesting as it allows a purity higher than 95%, considering volatile compounds. Finally, regarding column chromatography, three different methods were tested, using different gradient of mobile phase, called Column 1, 2 and 3. The second was considered the most appropriate, as it allows recovering limonene-1,2-diol with more than 99% of purity (GC), but it recover about 20% of limonene-1,2-diol used in the column. Therefore, this study was able to develop a feasible and easily applicable method of purification, it can be used to obtain the compound to be used in future biological essaysMestradoCiência de AlimentosMestre em Ciência de AlimentosFAPESP2016/21619-7CNPQ400411/216-4CAPES[s.n.]Bicas, Juliano Lemos, 1982-Forte, Marcus Bruno SoaresCerri, Marcel OtavioUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Faculdade de Engenharia de AlimentosPrograma de Pós-Graduação em Ciência de AlimentosUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASMadureira de Medeiros, Tiago Daniel, 1993-20182018-10-03T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf1 recurso online (72 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637977MADUREIRA DE MEDEIROS, Tiago Daniel. Estudo da recuperação e purificação do limoneno-1,2-diol obtido por biotransformação fúngica do limoneno. 2018. 1 recurso online (72 p.) Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1637977. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/1101177Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFporreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2021-04-30T18:44:44Zoai::1101177Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2021-04-30T18:44:44Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
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