Adutos de Morita-Baylis-Hillman na síntese de compostos polifuncionalizados : obtenção de moléculas tricarboniladas via catálise de ouro(I) e tetraidro-1,8-naftiridinas com atividade antitumoral

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Lima, Sâmia Rocha, 1989-
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/10671
Resumo: Orientador: Julio Cezar Pastre
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A despeito da sua importância para a síntese de compostos cíclicos, moléculas 1,4-dicarbonílicas possuem métodos de preparação normalmente ineficientes ou com grau de dificuldade experimental elevado. Nesse contexto, a hidratação de 1,4-eninos, preparados a partir de adutos de MBH, configura-se como uma alternativa que oferece acesso rápido, regiosseletivo e com excelentes rendimentos a esses compostos de interesse, cuja aplicação sintética foi exemplificada pela formação de lactonas via redução de uma das carbonilas. Durante o desenvolvimento da metodologia, também foram obtidas ?-arilidenobutirolactonas, densamente funcionalizadas, em excelentes rendimentos. Adutos de MBH também foram empregados na preparação diastereosseletiva de onze 1,8-tetraidronaftiridinas com possível ação sobre a proteína tubulina, a qual apresenta um papel indispensável no processo de replicação celular, sendo assim, um importante alvo para o desenvolvimento de drogas anticâncer. Na avaliação in vitro dos compostos preparados, obtiveram-se resultados promissores, com um deles apresentando atividade inibitória na ordem micromolar para linhagens resistentes de câncer de próstata humano (DU-145) e de adenocarcinoma mamário humano (MDA-MB-231), além de ter apresentado alta seletividade frente a fibroblastos humanos sadiosAbstract: The versatility of Morita-Baylis-Hillman adducts added to the efficiency of gold to activate carbon-carbon triple bonds inspired the development of a new methodology allowing access to tricarbonyl compounds bearing a 1,4-dicarbonyl moiety. Despite their importance in the synthesis of cyclic molecules, 1,4-dicarbonyl compounds are normally prepared in low yields or hash conditions. In this context, the hydration of 1,4-enynes, synthesized from MBH adducts, represents an efficient alternative, which offers rapid and regioselective entry to the compounds of interest with excellent yields. The synthetic application of tricarbonyl compounds has been demonstrated by formation of ?-lactones via carbonyl reduction. Additionally, highly functionalized ?-arylidenebutyrolactones were obtained in excellent yields. MBH adducts were also used for the diastereoselective preparation of a set of 1,8-tetrahydronaphthyridines, which possibly interact with tubulin, a biomolecule with central role in cell replication. In vitro evaluation revealed one of the prepared compounds with promising anticâncer behavior, with micromolar inhibitory activity against resistant strains of human prostate cancer (DU-145) and human breast adenocarcinoma (MDA-MB-231). This compound also showed high selectivity for tumour cells over healthy human friloblastDoutoradoQuímica OrgânicaDoutora em CiênciasCNPQ140389/2016-4FAPESP2013/07600-3CAPES001[s.n.]Coelho, Fernando Antonio Santos, 1956-Pastre, Júlio CezarJurberg, Igor DiasMilagre, Cintia Duarte de FreitasOliveira, Kleber Thiago deUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASLima, Sâmia Rocha, 1989-20232023-03-16T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf1 recurso online (386 p.) : il., digital, arquivo PDF.https://hdl.handle.net/20.500.12733/10671LIMA, Sâmia Rocha. Adutos de Morita-Baylis-Hillman na síntese de compostos polifuncionalizados: obtenção de moléculas tricarboniladas via catálise de ouro(I) e tetraidro-1,8-naftiridinas com atividade antitumoral. 2023. 1 recurso online (386 p.) 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