Síntese de análogos da febrifugina

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Correia, Valquirio Graia
Data de Publicação: 2011
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
Texto Completo: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722
Resumo: Orientador: Ronaldo Aloise Pilli
id UNICAMP-30_fc40ab6f25d4444970a038a63fedd08b
oai_identifier_str oai::840033
network_acronym_str UNICAMP-30
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository_id_str
spelling Síntese de análogos da febrifuginaSynthesis of antimalarial febrifugina analoguesFebrifuginaAntimaláricosMaláriaÍons N-aciliminioFebrifugineAntimalarialsMalariaN-acyliminium ionsOrientador: Ronaldo Aloise PilliDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Neste trabalho sintetizamos alguns análogos à febrifugina (1), alcaloide inicialmente isolado a partir de extratos da erva Chang shan (Dichroa febrífuga) e detentor de potente atividade antimalárica. Foram sintetizados análogos na forma racêmica em que se variou o tamanho do anel heterocíclico saturado, a ausência de substituinte e presença de um átomo de bromo na posição C3¿, visando estudar a influência desses elementos na atividade contra P. falciparum e na citotoxicidade. A síntese dos análogos envolveu reações de a-amidoalquilação entre íons N-acilimínio e éteres enólicos de silício ou acetatos enólicos na etapa chave. Os análogos 11, 80 e 81 foram preparados em oito etapas, em bons rendimentos globais. Enquanto os análogos 82-84 foram preparados em seis etapas, utilizando-se metodologias diastereosseletivas, em rendimentos globais razoáveisAbstract: In this work we synthesized some febrifugine analogs (1), alkaloid initially isolated from the extracts of the herb Chang Shan (dichroa febrifuga) wich displayed potent antimalarial activity. Analogs have been synthesized in racemic form, varying the size of the saturated heterocyclic ring, the absence of substituent and the presence of a bromine atom at C3¿ position aiming to study the influence of these elements in the activity against P. falciparum and the cell toxicity. To synthesize the analogues we have used a-amidoalkylation reaction between N-acyliminium ions and silylenolethers or enolacetates in the key step. Analogs 11, 80 and 81 were prepared in eight steps in good overall yields, while the analogs 82-84 were prepared in six steps, using a diastereoselective á-amidoalkylation reaction, in reasonable overall yieldsMestradoQuímica OrgânicaMestre em Química[s.n.]Pilli, Ronaldo Aloise, 1955-Sá, Marcus Cdesar MandolesiCoelho, Fernando Antonio SantosUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASCorreia, Valquirio Graia2011info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf159 p : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722CORREIA, Valquirio Graia. Síntese de análogos da febrifugina. 2011. 159 p Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722. Acesso em: 15 mai. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/840033porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T06:28:11Zoai::840033Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T06:28:11Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de análogos da febrifugina
Synthesis of antimalarial febrifugina analogues
title Síntese de análogos da febrifugina
spellingShingle Síntese de análogos da febrifugina
Correia, Valquirio Graia
Febrifugina
Antimaláricos
Malária
Íons N-aciliminio
Febrifugine
Antimalarials
Malaria
N-acyliminium ions
title_short Síntese de análogos da febrifugina
title_full Síntese de análogos da febrifugina
title_fullStr Síntese de análogos da febrifugina
title_full_unstemmed Síntese de análogos da febrifugina
title_sort Síntese de análogos da febrifugina
author Correia, Valquirio Graia
author_facet Correia, Valquirio Graia
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Pilli, Ronaldo Aloise, 1955-
Sá, Marcus Cdesar Mandolesi
Coelho, Fernando Antonio Santos
Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS
dc.contributor.author.fl_str_mv Correia, Valquirio Graia
dc.subject.por.fl_str_mv Febrifugina
Antimaláricos
Malária
Íons N-aciliminio
Febrifugine
Antimalarials
Malaria
N-acyliminium ions
topic Febrifugina
Antimaláricos
Malária
Íons N-aciliminio
Febrifugine
Antimalarials
Malaria
N-acyliminium ions
description Orientador: Ronaldo Aloise Pilli
publishDate 2011
dc.date.none.fl_str_mv 2011
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722
CORREIA, Valquirio Graia. Síntese de análogos da febrifugina. 2011. 159 p Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722. Acesso em: 15 mai. 2024.
url https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722
identifier_str_mv CORREIA, Valquirio Graia. Síntese de análogos da febrifugina. 2011. 159 p Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722. Acesso em: 15 mai. 2024.
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/840033
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
159 p : il.
dc.publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
publisher.none.fl_str_mv [s.n.]
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron:UNICAMP
instname_str Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
instacron_str UNICAMP
institution UNICAMP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
repository.mail.fl_str_mv sbubd@unicamp.br
_version_ 1799138490746667008

Registros relacionados