Síntese de análogos da febrifugina
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2011 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) |
Texto Completo: | https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722 |
Resumo: | Orientador: Ronaldo Aloise Pilli |
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Síntese de análogos da febrifuginaSynthesis of antimalarial febrifugina analoguesFebrifuginaAntimaláricosMaláriaÍons N-aciliminioFebrifugineAntimalarialsMalariaN-acyliminium ionsOrientador: Ronaldo Aloise PilliDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Neste trabalho sintetizamos alguns análogos à febrifugina (1), alcaloide inicialmente isolado a partir de extratos da erva Chang shan (Dichroa febrífuga) e detentor de potente atividade antimalárica. Foram sintetizados análogos na forma racêmica em que se variou o tamanho do anel heterocíclico saturado, a ausência de substituinte e presença de um átomo de bromo na posição C3¿, visando estudar a influência desses elementos na atividade contra P. falciparum e na citotoxicidade. A síntese dos análogos envolveu reações de a-amidoalquilação entre íons N-acilimínio e éteres enólicos de silício ou acetatos enólicos na etapa chave. Os análogos 11, 80 e 81 foram preparados em oito etapas, em bons rendimentos globais. Enquanto os análogos 82-84 foram preparados em seis etapas, utilizando-se metodologias diastereosseletivas, em rendimentos globais razoáveisAbstract: In this work we synthesized some febrifugine analogs (1), alkaloid initially isolated from the extracts of the herb Chang Shan (dichroa febrifuga) wich displayed potent antimalarial activity. Analogs have been synthesized in racemic form, varying the size of the saturated heterocyclic ring, the absence of substituent and the presence of a bromine atom at C3¿ position aiming to study the influence of these elements in the activity against P. falciparum and the cell toxicity. To synthesize the analogues we have used a-amidoalkylation reaction between N-acyliminium ions and silylenolethers or enolacetates in the key step. Analogs 11, 80 and 81 were prepared in eight steps in good overall yields, while the analogs 82-84 were prepared in six steps, using a diastereoselective á-amidoalkylation reaction, in reasonable overall yieldsMestradoQuímica OrgânicaMestre em Química[s.n.]Pilli, Ronaldo Aloise, 1955-Sá, Marcus Cdesar MandolesiCoelho, Fernando Antonio SantosUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASCorreia, Valquirio Graia2011info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf159 p : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722CORREIA, Valquirio Graia. Síntese de análogos da febrifugina. 2011. 159 p Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1616722. Acesso em: 3 set. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/840033porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T06:28:11Zoai::840033Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T06:28:11Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false |
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