Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Silva, Marcelo Aparecido da [UNESP]
Data de Publicação: 2008
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/105834
Resumo: As Eriocaulaceae constituem uma família característica de monocotiledôneas pantropicais. Apesar de a maioria das espécies serem encontradas na América do Sul, principalmente nos “Campos Rupestres” brasileiros, ainda são poucos os estudos químicos e biológicos sobre essas plantas. Por isso, neste trabalho nós contribuímos para aprofundar o conhecimento a respeito dessa família, investigando plantas dos gêneros Eriocaulon (E. ligulatum) e Syngonanthus (S. suberosus e S. dealbatus). Os extratos foram preparados por maceração e/ou percolação com solventes orgânicos (hexano, diclorometânico e metanol). Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatográficas convencionais (colunas de sílica gel ou permeação em gel) ou cromatografia em contracorrente. As estruturas foram determinadas usando infravermelho, ultravioleta, técnicas mono- e bidimensionais de RMN, além de espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap. A investigação química de E. ligulatum levou à identificação e elucidação de um novo flavonóide acilado (6,4’-dimetoxiquercetina-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-triidroxicinamato]glicopirano_ sídeo), uma nova naftopiranona dimérica (Eriocaulina), e de três flavonas (6-metoxiapigenina-7-Ob- D-glicopiranosídeo, 6-metoxiapigenina-7-O-b-D-alopiranosídeo e 6-metoxiapigenina). No estudo químico das espécies de Syngonanthus identificou-se flavonóides O- e C-glicosilados. O extrato metanólico bruto de E. ligulatum não demonstrou atividade tóxica em camundongos e exibiu promissor efeito gastroprotetor. O extrato bruto não foi mutagênico no teste de Ames, mas frações contendo apenas agliconas de flavonóides e/ou naftopiranonas foram mutagênicas para algumas cepas de Salmonella typhimurium. Este estudo químico também adiciona novos dados úteis para a discussão da complexa taxonomia de Eriocaulaceae
id UNSP_2b3bcaa6276141dd217dcecd284d4432
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/105834
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Estudo químico e biológico de plantas da família EriocaulaceaeProdutos naturaisCromatografia contracorrenteEriocaulaceaAs Eriocaulaceae constituem uma família característica de monocotiledôneas pantropicais. Apesar de a maioria das espécies serem encontradas na América do Sul, principalmente nos “Campos Rupestres” brasileiros, ainda são poucos os estudos químicos e biológicos sobre essas plantas. Por isso, neste trabalho nós contribuímos para aprofundar o conhecimento a respeito dessa família, investigando plantas dos gêneros Eriocaulon (E. ligulatum) e Syngonanthus (S. suberosus e S. dealbatus). Os extratos foram preparados por maceração e/ou percolação com solventes orgânicos (hexano, diclorometânico e metanol). Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatográficas convencionais (colunas de sílica gel ou permeação em gel) ou cromatografia em contracorrente. As estruturas foram determinadas usando infravermelho, ultravioleta, técnicas mono- e bidimensionais de RMN, além de espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap. A investigação química de E. ligulatum levou à identificação e elucidação de um novo flavonóide acilado (6,4’-dimetoxiquercetina-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-triidroxicinamato]glicopirano_ sídeo), uma nova naftopiranona dimérica (Eriocaulina), e de três flavonas (6-metoxiapigenina-7-Ob- D-glicopiranosídeo, 6-metoxiapigenina-7-O-b-D-alopiranosídeo e 6-metoxiapigenina). No estudo químico das espécies de Syngonanthus identificou-se flavonóides O- e C-glicosilados. O extrato metanólico bruto de E. ligulatum não demonstrou atividade tóxica em camundongos e exibiu promissor efeito gastroprotetor. O extrato bruto não foi mutagênico no teste de Ames, mas frações contendo apenas agliconas de flavonóides e/ou naftopiranonas foram mutagênicas para algumas cepas de Salmonella typhimurium. Este estudo químico também adiciona novos dados úteis para a discussão da complexa taxonomia de EriocaulaceaeThe Eriocaulaceae comprises a characteristic family of pantropical monocotyledons. Inspite most of the species are found in South America, mainly at the Brazilian “Campos Rupestres”, chemical and biological knowledge of these plants are still scarce. Thus, in this work we contributed to improve the knowledge about this family, investigating plants from the genera Eriocaulon (E. ligulatum) and Syngonanthus (S. suberosus and S. dealbatus). Extracts were prepared with organic solvents (hexane, dichloromethane and methanol). The methanol and dichloromethane extracts were fractionated and the isolated compounds were purified by several chromatographic techniques, including high speed countercurrent chromatography (HSCCC), silica gel column chromatography and gel permeation chromatography. Structures were determined by infrared and ultraviolet spectroscopy, as well as mono- and bidimensional NMR techniques, besides electrospray – ion trap – mass spectrometry. The chemical investigation of E.ligulatum led to the identification of the new acylated flavonoid 6,4’-dimethoxyquercetin-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-trihydroxy-cinnamate]glucopyranoside and a naphthopyranone dimer, named eriocauline, together with other known flavonoids, 6- methoxyapigenin-7-O-b-D-glucopyranoside, 6-methoxyapigenin-7-O-b-D-allopyranoside and 6- methoxyapigenin, while Syngonanthus species afforded mainly flavonoids O- and C-glicosides. Pharmacological assays demonstrated that the crude methanol extract of E. ligulatum did not present acute toxic effect in mice and that it displayed promising gastroprotective activity. The crude extract was not mutagenic in the Ames assay, but fractions containing only flavonoid aglycones and/or naphtopyranones were mutagenic to some Salmonella/microsome strains. The chemical data obtained in this work also added more data to the discussion of the complex taxonomy of EriocaulaceaeCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Universidade Estadual Paulista (Unesp)Vilegas, Wagner [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Silva, Marcelo Aparecido da [UNESP]2014-06-11T19:35:09Z2014-06-11T19:35:09Z2008-07-04info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesis155 f. : il.application/pdfSILVA, Marcelo Aparecido da. Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae. 2008. 155 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química, 2008.http://hdl.handle.net/11449/105834000563351silva_ma_dr_araiq.pdf33004030072P80000-0003-3032-2556Alephreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESPporinfo:eu-repo/semantics/openAccess2023-11-02T06:06:15Zoai:repositorio.unesp.br:11449/105834Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T16:40:48.262824Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
title Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
spellingShingle Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
Silva, Marcelo Aparecido da [UNESP]
Produtos naturais
Cromatografia contracorrente
Eriocaulacea
title_short Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
title_full Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
title_fullStr Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
title_full_unstemmed Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
title_sort Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae
author Silva, Marcelo Aparecido da [UNESP]
author_facet Silva, Marcelo Aparecido da [UNESP]
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Vilegas, Wagner [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Silva, Marcelo Aparecido da [UNESP]
dc.subject.por.fl_str_mv Produtos naturais
Cromatografia contracorrente
Eriocaulacea
topic Produtos naturais
Cromatografia contracorrente
Eriocaulacea
description As Eriocaulaceae constituem uma família característica de monocotiledôneas pantropicais. Apesar de a maioria das espécies serem encontradas na América do Sul, principalmente nos “Campos Rupestres” brasileiros, ainda são poucos os estudos químicos e biológicos sobre essas plantas. Por isso, neste trabalho nós contribuímos para aprofundar o conhecimento a respeito dessa família, investigando plantas dos gêneros Eriocaulon (E. ligulatum) e Syngonanthus (S. suberosus e S. dealbatus). Os extratos foram preparados por maceração e/ou percolação com solventes orgânicos (hexano, diclorometânico e metanol). Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatográficas convencionais (colunas de sílica gel ou permeação em gel) ou cromatografia em contracorrente. As estruturas foram determinadas usando infravermelho, ultravioleta, técnicas mono- e bidimensionais de RMN, além de espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap. A investigação química de E. ligulatum levou à identificação e elucidação de um novo flavonóide acilado (6,4’-dimetoxiquercetina-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-triidroxicinamato]glicopirano_ sídeo), uma nova naftopiranona dimérica (Eriocaulina), e de três flavonas (6-metoxiapigenina-7-Ob- D-glicopiranosídeo, 6-metoxiapigenina-7-O-b-D-alopiranosídeo e 6-metoxiapigenina). No estudo químico das espécies de Syngonanthus identificou-se flavonóides O- e C-glicosilados. O extrato metanólico bruto de E. ligulatum não demonstrou atividade tóxica em camundongos e exibiu promissor efeito gastroprotetor. O extrato bruto não foi mutagênico no teste de Ames, mas frações contendo apenas agliconas de flavonóides e/ou naftopiranonas foram mutagênicas para algumas cepas de Salmonella typhimurium. Este estudo químico também adiciona novos dados úteis para a discussão da complexa taxonomia de Eriocaulaceae
publishDate 2008
dc.date.none.fl_str_mv 2008-07-04
2014-06-11T19:35:09Z
2014-06-11T19:35:09Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv SILVA, Marcelo Aparecido da. Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae. 2008. 155 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química, 2008.
http://hdl.handle.net/11449/105834
000563351
silva_ma_dr_araiq.pdf
33004030072P8
0000-0003-3032-2556
identifier_str_mv SILVA, Marcelo Aparecido da. Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae. 2008. 155 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química, 2008.
000563351
silva_ma_dr_araiq.pdf
33004030072P8
0000-0003-3032-2556
url http://hdl.handle.net/11449/105834
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 155 f. : il.
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv Aleph
reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808128686615953408