Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Finêncio, Beatriz Miorin
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNESP
Texto Completo: http://hdl.handle.net/11449/234560
Resumo: A unidade β-arilbutenolida está presente em vários produtos naturais e sintéticos que apresentam importantes propriedades biológicas como antitumoral, antiviral e antimicrobiana. Entretanto, apesar de suas propriedades biológicas, são raros os procedimentos na literatura onde existe um ou mais grupos hidroxilas ligados ao anel aromático dando origem a β-(hidroxiaril)butenolidas. Portanto, neste trabalho descrevemos a síntese de derivados β-(hidroxiaril)butenolidas a partir da reação entre o ácido tetrônico e fenol na presença de BF3.OMe2. Através dessa reação foram sintetizados três derivados, com rendimentos variando de 85-95%, contendo grupos doadores de elétrons no anel aromático. As vantagens da metodologia descrita são a obtenção dos derivados de interesse em uma única etapa e o uso de materiais comerciais e de menor custo em relação a procedimentos descritos na literatura que geralmente utilizam catalizadores de paládio e ácidos fenilborônicos nem sempre comerciais. Os compostos obtidos apresentam estruturas rígidas e longos sistemas de elétrons π, que aliados à presença do grupo hidroxila no anel aromático podem contribuir para que eles apresentem interessantes propriedades ópticas. Portanto, com base nessas características foram realizados estudos de absorção e fluorescência dos derivados obtidos em diferentes solventes e pH. Os resultados mostraram que as β-(hidroxiaril)butenolidas 3a-c apresentam bandas de emissão em 385-422 nm e altos rendimentos quânticos em diferentes solventes. Na água ocorre supressão da fluorescência, assim como em soluções mais concentradas de ácido acético. As propriedades luminescentes dos derivados, embora preliminares, indicam potencial uso como sensor químico para determinação de água em solvente orgânico.
id UNSP_8298e8a52c17df27fd09994bc7e99ce5
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/234560
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str 2946
spelling Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidasSynthesis and evaluation of the luminescent properties of β-(hydroxyaryl)butenolidesÁcido tetrônicoButenolidasFluorescênciaSolvatocromismoTetronic acidButenolidesFluorescenceSolvatochromismA unidade β-arilbutenolida está presente em vários produtos naturais e sintéticos que apresentam importantes propriedades biológicas como antitumoral, antiviral e antimicrobiana. Entretanto, apesar de suas propriedades biológicas, são raros os procedimentos na literatura onde existe um ou mais grupos hidroxilas ligados ao anel aromático dando origem a β-(hidroxiaril)butenolidas. Portanto, neste trabalho descrevemos a síntese de derivados β-(hidroxiaril)butenolidas a partir da reação entre o ácido tetrônico e fenol na presença de BF3.OMe2. Através dessa reação foram sintetizados três derivados, com rendimentos variando de 85-95%, contendo grupos doadores de elétrons no anel aromático. As vantagens da metodologia descrita são a obtenção dos derivados de interesse em uma única etapa e o uso de materiais comerciais e de menor custo em relação a procedimentos descritos na literatura que geralmente utilizam catalizadores de paládio e ácidos fenilborônicos nem sempre comerciais. Os compostos obtidos apresentam estruturas rígidas e longos sistemas de elétrons π, que aliados à presença do grupo hidroxila no anel aromático podem contribuir para que eles apresentem interessantes propriedades ópticas. Portanto, com base nessas características foram realizados estudos de absorção e fluorescência dos derivados obtidos em diferentes solventes e pH. Os resultados mostraram que as β-(hidroxiaril)butenolidas 3a-c apresentam bandas de emissão em 385-422 nm e altos rendimentos quânticos em diferentes solventes. Na água ocorre supressão da fluorescência, assim como em soluções mais concentradas de ácido acético. As propriedades luminescentes dos derivados, embora preliminares, indicam potencial uso como sensor químico para determinação de água em solvente orgânico.The β-arylbutenolide unit is present in several natural and synthetic products that have important biological properties such as antitumor, antiviral and antimicrobial. However, despite its biological properties, there are few procedures in the literature where there is one or more hydroxyl groups attached to the aromatic ring, giving rise to β-(hydroxyaryl)butenolides. Therefore, in this work we describe the synthesis of β-(hydroxyaryl)butenolide derivatives from the reaction between tetronic acid and phenol in the presence of BF3.OMe2. Through this reaction, three derivatives were synthesized, with yields varying from 85-95%, containing electron-donating groups in the aromatic ring. The advantages of the methodology described are obtaining the derivatives of interest in a single step and the use of lower cost commercial materials compared to procedures described in the literature that generally use palladium catalysts and phenylboronic acids that are not always commercial. The compounds obtained have rigid structures and long systems of π electrons, which together with the presence of the hydroxyl group on the aromatic ring can contribute to their having interesting optical properties. Therefore, based on these characteristics, absorption and fluorescence studies of the derivatives obtained in different solvents and pH were carried out. The results showed that β-(hydroxyaryl)butenolides 3a-c present emission bands at 385-422 nm and high quantum yields in different solvents. Fluorescence suppression occurs in water, as well as in more concentrated solutions of acetic acid. The luminescent properties of the derivatives, although preliminary, indicate potential use as a chemical sensor for the determination of water in organic solvent.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)CAPES: 88887.499747/2020-00CAPES: 001Universidade Estadual Paulista (Unesp)Laurentiz, Rosangela da Silvia de [UNESP]Universidade Estadual Paulista (Unesp)Finêncio, Beatriz Miorin2022-05-04T19:59:11Z2022-05-04T19:59:11Z2022-03-31info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11449/23456033004099083P9porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESP2023-11-29T06:18:24Zoai:repositorio.unesp.br:11449/234560Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462023-11-29T06:18:24Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
Synthesis and evaluation of the luminescent properties of β-(hydroxyaryl)butenolides
title Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
spellingShingle Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
Finêncio, Beatriz Miorin
Ácido tetrônico
Butenolidas
Fluorescência
Solvatocromismo
Tetronic acid
Butenolides
Fluorescence
Solvatochromism
title_short Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
title_full Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
title_fullStr Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
title_full_unstemmed Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
title_sort Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas
author Finêncio, Beatriz Miorin
author_facet Finêncio, Beatriz Miorin
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Laurentiz, Rosangela da Silvia de [UNESP]
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Finêncio, Beatriz Miorin
dc.subject.por.fl_str_mv Ácido tetrônico
Butenolidas
Fluorescência
Solvatocromismo
Tetronic acid
Butenolides
Fluorescence
Solvatochromism
topic Ácido tetrônico
Butenolidas
Fluorescência
Solvatocromismo
Tetronic acid
Butenolides
Fluorescence
Solvatochromism
description A unidade β-arilbutenolida está presente em vários produtos naturais e sintéticos que apresentam importantes propriedades biológicas como antitumoral, antiviral e antimicrobiana. Entretanto, apesar de suas propriedades biológicas, são raros os procedimentos na literatura onde existe um ou mais grupos hidroxilas ligados ao anel aromático dando origem a β-(hidroxiaril)butenolidas. Portanto, neste trabalho descrevemos a síntese de derivados β-(hidroxiaril)butenolidas a partir da reação entre o ácido tetrônico e fenol na presença de BF3.OMe2. Através dessa reação foram sintetizados três derivados, com rendimentos variando de 85-95%, contendo grupos doadores de elétrons no anel aromático. As vantagens da metodologia descrita são a obtenção dos derivados de interesse em uma única etapa e o uso de materiais comerciais e de menor custo em relação a procedimentos descritos na literatura que geralmente utilizam catalizadores de paládio e ácidos fenilborônicos nem sempre comerciais. Os compostos obtidos apresentam estruturas rígidas e longos sistemas de elétrons π, que aliados à presença do grupo hidroxila no anel aromático podem contribuir para que eles apresentem interessantes propriedades ópticas. Portanto, com base nessas características foram realizados estudos de absorção e fluorescência dos derivados obtidos em diferentes solventes e pH. Os resultados mostraram que as β-(hidroxiaril)butenolidas 3a-c apresentam bandas de emissão em 385-422 nm e altos rendimentos quânticos em diferentes solventes. Na água ocorre supressão da fluorescência, assim como em soluções mais concentradas de ácido acético. As propriedades luminescentes dos derivados, embora preliminares, indicam potencial uso como sensor químico para determinação de água em solvente orgânico.
publishDate 2022
dc.date.none.fl_str_mv 2022-05-04T19:59:11Z
2022-05-04T19:59:11Z
2022-03-31
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11449/234560
33004099083P9
url http://hdl.handle.net/11449/234560
identifier_str_mv 33004099083P9
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1803046723433529344

Registros relacionados