Otimização de rota sintética para a obtenção de compostos diidrobenzofurânicos bioativo

• Autor(a) principal: Fernandes, Gustavo Ariel Borges
• Data de Publicação: 2018
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do Mackenzie
• Texto Completo: http://dspace.mackenzie.br/handle/10899/20089
• topic: síntese; otimização; química verde; alilação; rearranjo de Claisen; synthesis; optimization; green chemistry; allylation; claisen rearrangement

O anel benzofurano é um importante synthon para a síntese de novos compostos bioativos, além de estar presente em compostos que apresentam efeitos em doenças do sistema nervoso central. As reações envolvidas na obtenção deste grupo são muito importantes e devem ser alvos de otimização para baratear seus custos. Alilação é uma reação de substituição nucleofílica que ocorre entre fenóis para-substituídos e brometo de alila, resultando em alil-fenil éters. O rearranjo de Claisen é uma reação de isomerização realizada através de altas temperaturas, e que consiste no deslocamento do grupo alila para a posição orto do anel. Este trabalho tem como objetivo, analisar sistematicamente os efeitos que regem as reações e otimizar o processo de obtenção barateando-o e o tornando mais “verde”. As metodologias empregadas para a alilação foram a convencional e a assistida por ultrassom, enquanto que a metodologia empregada no rearranjo de Claisen utilizou aquecimento por microondas. Os resultados indicaram que a metodologia convencional gerou melhores rendimentos que a metodologia ultrassônica na alilação dos fenóis, e provavelmente não ocorre por efeito sonoquímico. Também observa-se uma forte influência dos substituintes na velocidade dessa reação. Para o rearranjo de Claisen, o DMF ainda foi o melhor solvente, e a proporção de diglima e água 1:1 a 200 °C forneceu maiores taxas de conversão. O estudo fatorial mostrou que a temperatura tem efeito mais significativo que o solvente e que não apresentam efeito de interação significativo.