Hidroboração catalítica de selenoacetilenos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Kelvin Silva dos
Data de Publicação: 2020
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/218036
Resumo: A presente dissertação está centrada no desenvolvimento de uma metodologia baseada em reações de hidroboração catalítica de selenoacetilenos, para a síntese de alcenos contendo boro e selênio ligados à ligação dupla. A hidroboração de alcinos contendo selênio em sua estrutura foi realizada utilizando bis(pinacolato) de diboro (B2pin2) como agente de borilação e cloreto de cobre(I) como catalisador, sem a necessidade de ligante. Os produtos desejados foram obtidos com alta régio e estereosseletividade. Através dessa metodologia desenvolvida e otimizada, 23 produtos inéditos provenientes da hidroboração de selenoacetilenos foram sintetizados, em rendimentos de moderados a excelentes. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN 1H, RMN 13C, RMN 13B, RMN 77Se e demais técnicas espectroscópicas de análise para elucidação estrutural.
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spelling Santos, Kelvin Silva dosMoro, Angelica Venturini2021-02-19T04:04:56Z2020http://hdl.handle.net/10183/218036001122287A presente dissertação está centrada no desenvolvimento de uma metodologia baseada em reações de hidroboração catalítica de selenoacetilenos, para a síntese de alcenos contendo boro e selênio ligados à ligação dupla. A hidroboração de alcinos contendo selênio em sua estrutura foi realizada utilizando bis(pinacolato) de diboro (B2pin2) como agente de borilação e cloreto de cobre(I) como catalisador, sem a necessidade de ligante. Os produtos desejados foram obtidos com alta régio e estereosseletividade. Através dessa metodologia desenvolvida e otimizada, 23 produtos inéditos provenientes da hidroboração de selenoacetilenos foram sintetizados, em rendimentos de moderados a excelentes. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN 1H, RMN 13C, RMN 13B, RMN 77Se e demais técnicas espectroscópicas de análise para elucidação estrutural.The present dissertation is centered on the development of a methodology based on the catalytic hydroboration of selanylalkynes, for the synthesis of alkenes containing boron and selenium attached to the double bond. The hydroboration of alkynes containing selenium was performed using bis(pinacolato) diboron (B2pin2) as a borylation agent and copper chloride as the catalyst, without the need of a ligand. The desired products were obtained in high yields and stereoselectivity. Through this developed and optimized methodology, 23 new products from the hydroboration of selenoacetylenes were synthesized, in moderate to excellent yields. All synthesized compounds were characterized by 1H RMN, 13C RMN, 13B RMN, 77Se RMN and other analysis techniques for the structure elucidation.application/pdfporHidroboraçãoSelênioSíntese orgânicaCatáliseBoroHydroborationSelenoacetylenesOrganic synthesisCatalysisHidroboração catalítica de selenoacetilenosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2020mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT001122287.pdf.txt001122287.pdf.txtExtracted Texttext/plain127171http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/218036/2/001122287.pdf.txt6596e5fb6c5d1a9d5cc8bc3562419ed1MD52ORIGINAL001122287.pdfTexto completoapplication/pdf9894098http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/218036/1/001122287.pdfea3afaa5b7fe702e7325dfbb53c857d4MD5110183/2180362021-03-09 04:31:59.297594oai:www.lume.ufrgs.br:10183/218036Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532021-03-09T07:31:59Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
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