2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente
Autor(a) principal: | |
---|---|
Data de Publicação: | 2022 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/251611 |
Resumo: | Os corantes derivados de benzazóis são uma importante classe de heterociclos que possuem propriedades fotofísicas notáveis. Novos derivados de 2- fenilbenzazóis fotoluminescentes contendo diferentes grupos funcionais foram sintetizados em altos rendimentos e utilizados como precursores para síntese de unidades 2,1,3-benzotiadiazol e moléculas silil funcionalizadas. As novas estruturas fotoativas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades fotofísicas investigadas. Foi avaliada a fotofísica de oito derivados de benzazóis em uma série de solventes orgânicos, mediante medidas de fluorescência. Os resultados mostraram que os benzazóis são fortemente fluorescentes, apresentando absorção na região UV e espectros de emissão com rendimentos quânticos moderados e alto deslocamento de Stokes, favorecendo a síntese de moléculas orgânicas fotoativas. Os processos de decaimento dos estados excitados foram investigados por meio de equações empíricas baseadas em métodos espectroscópicos de ultravioleta visível e emissão de fluorescência, também foi possível calcular os momentos dipolares por meio destas equações. Os valores dos momentos dipolares obtidos pelas equações revelaram dados importantes sobre o estado fundamental e excitado. As propriedades fotoemissivas das moléculas estudadas demonstraram seu potencial para futura aplicação como sensores ópticos. |
id |
URGS_2ea8e73de93e4a57c6f84365a82d0f68 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:www.lume.ufrgs.br:10183/251611 |
network_acronym_str |
URGS |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
repository_id_str |
1853 |
spelling |
Paczkowski, Ingrid MaliszewskiCampo, Leandra Franciscato2022-11-18T04:56:12Z2022http://hdl.handle.net/10183/251611001153530Os corantes derivados de benzazóis são uma importante classe de heterociclos que possuem propriedades fotofísicas notáveis. Novos derivados de 2- fenilbenzazóis fotoluminescentes contendo diferentes grupos funcionais foram sintetizados em altos rendimentos e utilizados como precursores para síntese de unidades 2,1,3-benzotiadiazol e moléculas silil funcionalizadas. As novas estruturas fotoativas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades fotofísicas investigadas. Foi avaliada a fotofísica de oito derivados de benzazóis em uma série de solventes orgânicos, mediante medidas de fluorescência. Os resultados mostraram que os benzazóis são fortemente fluorescentes, apresentando absorção na região UV e espectros de emissão com rendimentos quânticos moderados e alto deslocamento de Stokes, favorecendo a síntese de moléculas orgânicas fotoativas. Os processos de decaimento dos estados excitados foram investigados por meio de equações empíricas baseadas em métodos espectroscópicos de ultravioleta visível e emissão de fluorescência, também foi possível calcular os momentos dipolares por meio destas equações. Os valores dos momentos dipolares obtidos pelas equações revelaram dados importantes sobre o estado fundamental e excitado. As propriedades fotoemissivas das moléculas estudadas demonstraram seu potencial para futura aplicação como sensores ópticos.Dyes derived from benzazoles are an important class of heterocycles that have remarkable photophysical properties. New photoluminescent 2-phenylbenzazole derivatives containing different functional groups were synthesized in high yields and used as precursors for synthesis of 2,1,3-benzothiadiazole units and functionalized silyl molecules. New photoactive structures were fully characterized and their photophysical properties investigated. Photophysics of eight benzazole derivatives in a series of organic solvents was evaluated by fluorescence measurements. The results showed that benzazoles are strongly fluorescent, showing absorption in the UV region and emission spectra with moderate quantum yields and high Stokes shift, favoring the synthesis of photoactive organic molecules. Decay processes of the excited states were investigated through empirical equations based on spectroscopic methods of ultraviolet visible and fluorescence emission, it was also possible to calculate the dipole moments through these equations. The values of dipole moments obtained by equations revealed important data about ground and excited states. Photoemissive properties of molecules studied demonstrated their potential for future application as optical sensors.application/pdfporCorantesBenzazóisFotofísicaFluorescência2-Phenyl benzazolesPhotoactive moleculesEmpirical equationsDipole moments2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solventeDois Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solventeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2022doutoradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT001153530.pdf.txt001153530.pdf.txtExtracted Texttext/plain170532http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/251611/2/001153530.pdf.txtf59aa5d744416bb3f42a1ba3ab162b3bMD52ORIGINAL001153530.pdfTexto completoapplication/pdf4972244http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/251611/1/001153530.pdf868af49a012f7ab0f56cf0b836fd7d8aMD5110183/2516112022-11-19 05:59:56.94442oai:www.lume.ufrgs.br:10183/251611Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532022-11-19T07:59:56Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
dc.title.alternative.pt.fl_str_mv |
Dois Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
title |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
spellingShingle |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente Paczkowski, Ingrid Maliszewski Corantes Benzazóis Fotofísica Fluorescência 2-Phenyl benzazoles Photoactive molecules Empirical equations Dipole moments |
title_short |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
title_full |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
title_fullStr |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
title_full_unstemmed |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
title_sort |
2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente |
author |
Paczkowski, Ingrid Maliszewski |
author_facet |
Paczkowski, Ingrid Maliszewski |
author_role |
author |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Paczkowski, Ingrid Maliszewski |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Campo, Leandra Franciscato |
contributor_str_mv |
Campo, Leandra Franciscato |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Corantes Benzazóis Fotofísica Fluorescência |
topic |
Corantes Benzazóis Fotofísica Fluorescência 2-Phenyl benzazoles Photoactive molecules Empirical equations Dipole moments |
dc.subject.eng.fl_str_mv |
2-Phenyl benzazoles Photoactive molecules Empirical equations Dipole moments |
description |
Os corantes derivados de benzazóis são uma importante classe de heterociclos que possuem propriedades fotofísicas notáveis. Novos derivados de 2- fenilbenzazóis fotoluminescentes contendo diferentes grupos funcionais foram sintetizados em altos rendimentos e utilizados como precursores para síntese de unidades 2,1,3-benzotiadiazol e moléculas silil funcionalizadas. As novas estruturas fotoativas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades fotofísicas investigadas. Foi avaliada a fotofísica de oito derivados de benzazóis em uma série de solventes orgânicos, mediante medidas de fluorescência. Os resultados mostraram que os benzazóis são fortemente fluorescentes, apresentando absorção na região UV e espectros de emissão com rendimentos quânticos moderados e alto deslocamento de Stokes, favorecendo a síntese de moléculas orgânicas fotoativas. Os processos de decaimento dos estados excitados foram investigados por meio de equações empíricas baseadas em métodos espectroscópicos de ultravioleta visível e emissão de fluorescência, também foi possível calcular os momentos dipolares por meio destas equações. Os valores dos momentos dipolares obtidos pelas equações revelaram dados importantes sobre o estado fundamental e excitado. As propriedades fotoemissivas das moléculas estudadas demonstraram seu potencial para futura aplicação como sensores ópticos. |
publishDate |
2022 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2022-11-18T04:56:12Z |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2022 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
format |
doctoralThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://hdl.handle.net/10183/251611 |
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv |
001153530 |
url |
http://hdl.handle.net/10183/251611 |
identifier_str_mv |
001153530 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) instacron:UFRGS |
instname_str |
Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
instacron_str |
UFRGS |
institution |
UFRGS |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/251611/2/001153530.pdf.txt http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/251611/1/001153530.pdf |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
f59aa5d744416bb3f42a1ba3ab162b3b 868af49a012f7ab0f56cf0b836fd7d8a |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS) |
repository.mail.fl_str_mv |
lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br |
_version_ |
1800309206446768128 |