Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Martins, José Eduardo Damas
Data de Publicação: 2001
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/3281
Resumo: Neste trabalho, realizou-se a síntese do ceto-álcool pentaciclíco (±)-5, assim como o estudo de reatividade do grupo carbonila do mesmo frente a reações de oximação e redução. Realizou-se também a resolução enantiomérica do composto (±)-5 através de reação de transesterificação com acetato de vinila catalisada pela lipase da Candida rugosa. Altos excessos enantioméricos foram obtidos (>95%, RMN) tanto para o álcool (+)-5 quanto para o éster formado (-)-8. Sugere-se a existência de uma interconversão enantiomérica no composto (+)-5, devido a observação de mistura racêmica, quando o mesmo foi analisado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Um mecanismo para tal interconversão, o qual envolve um rearranjo intramolecular, é proposto.
id URGS_340da8ad6556cb8646477f26da2de31c
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/3281
network_acronym_str URGS
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
repository_id_str 1853
spelling Martins, José Eduardo DamasPohlmann, Adriana RaffinCosta, Valentim Emilio Uberti2007-06-06T17:27:43Z2001http://hdl.handle.net/10183/3281000335217Neste trabalho, realizou-se a síntese do ceto-álcool pentaciclíco (±)-5, assim como o estudo de reatividade do grupo carbonila do mesmo frente a reações de oximação e redução. Realizou-se também a resolução enantiomérica do composto (±)-5 através de reação de transesterificação com acetato de vinila catalisada pela lipase da Candida rugosa. Altos excessos enantioméricos foram obtidos (>95%, RMN) tanto para o álcool (+)-5 quanto para o éster formado (-)-8. Sugere-se a existência de uma interconversão enantiomérica no composto (+)-5, devido a observação de mistura racêmica, quando o mesmo foi analisado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Um mecanismo para tal interconversão, o qual envolve um rearranjo intramolecular, é proposto.application/pdfporPoliciclicos : Sintese organicaCatálise enzimáticaEstudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-onainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaCurso de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2001mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000335217.pdf000335217.pdfTexto completoapplication/pdf2004492http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/3281/1/000335217.pdfafe35e052c8b60998f7aec4bcab3ba6fMD51TEXT000335217.pdf.txt000335217.pdf.txtExtracted Texttext/plain105167http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/3281/2/000335217.pdf.txtfaf877910c35ecc04ebc3d2c8fb178c7MD52THUMBNAIL000335217.pdf.jpg000335217.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1322http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/3281/3/000335217.pdf.jpgc61982e01364e0c4fe706d134faefef9MD5310183/32812018-10-15 09:03:00.603oai:www.lume.ufrgs.br:10183/3281Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532018-10-15T12:03Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
title Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
spellingShingle Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
Martins, José Eduardo Damas
Policiclicos : Sintese organica
Catálise enzimática
title_short Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
title_full Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
title_fullStr Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
title_full_unstemmed Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
title_sort Estudo de reatividade e resolução enantiomérica do (+-)-10-exo-hidróxipentaciclo[6.2.1.1 3,6.0 2,7. 0 5.9] dodecan-4-ona
author Martins, José Eduardo Damas
author_facet Martins, José Eduardo Damas
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Martins, José Eduardo Damas
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Pohlmann, Adriana Raffin
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Costa, Valentim Emilio Uberti
contributor_str_mv Pohlmann, Adriana Raffin
Costa, Valentim Emilio Uberti
dc.subject.por.fl_str_mv Policiclicos : Sintese organica
Catálise enzimática
topic Policiclicos : Sintese organica
Catálise enzimática
description Neste trabalho, realizou-se a síntese do ceto-álcool pentaciclíco (±)-5, assim como o estudo de reatividade do grupo carbonila do mesmo frente a reações de oximação e redução. Realizou-se também a resolução enantiomérica do composto (±)-5 através de reação de transesterificação com acetato de vinila catalisada pela lipase da Candida rugosa. Altos excessos enantioméricos foram obtidos (>95%, RMN) tanto para o álcool (+)-5 quanto para o éster formado (-)-8. Sugere-se a existência de uma interconversão enantiomérica no composto (+)-5, devido a observação de mistura racêmica, quando o mesmo foi analisado por cromatografia gasosa em coluna quiral. Um mecanismo para tal interconversão, o qual envolve um rearranjo intramolecular, é proposto.
publishDate 2001
dc.date.issued.fl_str_mv 2001
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2007-06-06T17:27:43Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/3281
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000335217
url http://hdl.handle.net/10183/3281
identifier_str_mv 000335217
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/3281/1/000335217.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/3281/2/000335217.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/3281/3/000335217.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv afe35e052c8b60998f7aec4bcab3ba6f
faf877910c35ecc04ebc3d2c8fb178c7
c61982e01364e0c4fe706d134faefef9
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br
_version_ 1810085026458501120

Registros relacionados