Obtenção, purificação e caracterização de biomarcadores do uso de cocaína e crack
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2013 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10183/233416 |
Resumo: | As substâncias químicas de referência (SQR) são de extrema importância para a identificação e quantificação de substâncias diversas, tanto em análises de controle de qualidade de medicamentos quanto em análises toxicológicas e forenses. No entanto, existem muitos problemas burocráticos e financeiros que dificultam a obtenção destas SQR no Brasil, especialmente porque a maioria deve ser adquirida do exterior. O objetivo do presente trabalho foi purificar e caracterizar o cloridrato de cocaína (COC), bem como sintetizar, purificar e caracterizar alguns dos principais produtos de degradação e pirólise da cocaína: benzoilecgonina (BZE), ecgonina (ECG), anidroecgonina (AEC) e éster metílico de anidroecgonina (AEME). As sínteses das quatro substâncias foram realizadas por métodos simples a partir do cloridrato de cocaína. As purificações foram realizadas por métodos de cristalização gerando produtos com pureza adequada para serem usados como SQR. A caracterização das SQR foi realizada através de métodos de identificação como faixa de fusão ou ponto de ebulição, espectroscopia na região do infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, calorimetria diferencial exploratória (DSC), rotação óptica específica e cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas (CL-EM). A determinação de pureza foi realizada através da determinação das impurezas voláteis, impurezas inorgânicas e orgânicas. A determinação do teor foi calculada por balanço de massas usando cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de ultravioleta e aerossol carregado (CLAE-UV/CAD) para a quantificação das impurezas orgânicas. Os métodos por CL-EM, CLAE-UV e CLAE-CAD foram validados e demonstraram ser seletivos, lineares, precisos e exatos. Os métodos de CLAE-UV e CLAE-CAD foram comparados na determinação de COC, AEC, BZE e levamisol (LEV), impureza presente na cocaína, e mostraram não ter diferença significante. ECG não foi detectada por UV e AEME não foi detectada por CAD. |
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Pereira, Andrea GarciaFroehlich, Pedro Eduardo2021-12-28T04:32:24Z2013http://hdl.handle.net/10183/233416000891313As substâncias químicas de referência (SQR) são de extrema importância para a identificação e quantificação de substâncias diversas, tanto em análises de controle de qualidade de medicamentos quanto em análises toxicológicas e forenses. No entanto, existem muitos problemas burocráticos e financeiros que dificultam a obtenção destas SQR no Brasil, especialmente porque a maioria deve ser adquirida do exterior. O objetivo do presente trabalho foi purificar e caracterizar o cloridrato de cocaína (COC), bem como sintetizar, purificar e caracterizar alguns dos principais produtos de degradação e pirólise da cocaína: benzoilecgonina (BZE), ecgonina (ECG), anidroecgonina (AEC) e éster metílico de anidroecgonina (AEME). As sínteses das quatro substâncias foram realizadas por métodos simples a partir do cloridrato de cocaína. As purificações foram realizadas por métodos de cristalização gerando produtos com pureza adequada para serem usados como SQR. A caracterização das SQR foi realizada através de métodos de identificação como faixa de fusão ou ponto de ebulição, espectroscopia na região do infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, calorimetria diferencial exploratória (DSC), rotação óptica específica e cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas (CL-EM). A determinação de pureza foi realizada através da determinação das impurezas voláteis, impurezas inorgânicas e orgânicas. A determinação do teor foi calculada por balanço de massas usando cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de ultravioleta e aerossol carregado (CLAE-UV/CAD) para a quantificação das impurezas orgânicas. Os métodos por CL-EM, CLAE-UV e CLAE-CAD foram validados e demonstraram ser seletivos, lineares, precisos e exatos. Os métodos de CLAE-UV e CLAE-CAD foram comparados na determinação de COC, AEC, BZE e levamisol (LEV), impureza presente na cocaína, e mostraram não ter diferença significante. ECG não foi detectada por UV e AEME não foi detectada por CAD.Chemical reference substances (CRS) are extremely important for the identification and quantification of several chemicals, not only in quality control analysis of medicines but also in forensic and toxicological analysis. However, there are many bureaucratic and financial problems hindering the obtantion of these CRS in Brazil, especially because most of them must come from overseas. Therefore, the objective of this work was to purify and characterize cocaine hydrochloride, and synthesize, purify and characterize some of cocaine major degradation and pyrolysis products: benzoylecgonine, ecgonine, anhydroecgonine and anhydroecgonine methyl ester. The syntheses of these substances were performed by simple methods using cocaine hydrochloride as starting product. Purification was performed by crystallization methods yielding products with adequate purity to be used as CRS. CRS characterizations were carried out by identification methods such as melting range or boiling point, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C, differential scanning calorimetry (DSC), specific optical rotation and liquid chromatography coupled to mass spectrometry (LC-MS). Purity determination was performed determining volatile, organic and inorganic impurities. The content of each substance was calculated using the mass balance approach using liquid chromatography coupled with UV detector and charged aerosol detector (LC-UV-CAD) to quantify the organic impurities. LC-MS, -LC-UV and -LC-CAD methods were validated and shown to be selective, linear, precise and accurate. The results from both LC-UV and LC-CAD methods were compared to determine COC, AEC, BZE and levamisole (LEV), a contaminant present in cocaine showing no significant difference. ECG was not detected by UV and AEME was not detected by CAD.application/pdfporBiomarcadoresCocaínaProdutos de degradaçãoCrack (Droga)Toxicologia analíticaControle de qualidadeCocaineDegradation productsPyrolytic productsSynthesisPurificationCharacterizationObtenção, purificação e caracterização de biomarcadores do uso de cocaína e crackObtaining, purification and characterization of biomarkers of cocaine and crack info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulFaculdade de FarmáciaPrograma de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasPorto Alegre, BR-RS2013mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT000891313.pdf.txt000891313.pdf.txtExtracted Texttext/plain207515http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/233416/2/000891313.pdf.txt0598c42851ad1e9a21f19dc0cd1ddbecMD52ORIGINAL000891313.pdfTexto parcialapplication/pdf2257867http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/233416/1/000891313.pdfe17508f6cdde1019c5d2f7efffeeb930MD5110183/2334162024-03-10 04:53:21.906905oai:www.lume.ufrgs.br:10183/233416Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532024-03-10T07:53:21Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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As substâncias químicas de referência (SQR) são de extrema importância para a identificação e quantificação de substâncias diversas, tanto em análises de controle de qualidade de medicamentos quanto em análises toxicológicas e forenses. No entanto, existem muitos problemas burocráticos e financeiros que dificultam a obtenção destas SQR no Brasil, especialmente porque a maioria deve ser adquirida do exterior. O objetivo do presente trabalho foi purificar e caracterizar o cloridrato de cocaína (COC), bem como sintetizar, purificar e caracterizar alguns dos principais produtos de degradação e pirólise da cocaína: benzoilecgonina (BZE), ecgonina (ECG), anidroecgonina (AEC) e éster metílico de anidroecgonina (AEME). As sínteses das quatro substâncias foram realizadas por métodos simples a partir do cloridrato de cocaína. As purificações foram realizadas por métodos de cristalização gerando produtos com pureza adequada para serem usados como SQR. A caracterização das SQR foi realizada através de métodos de identificação como faixa de fusão ou ponto de ebulição, espectroscopia na região do infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, calorimetria diferencial exploratória (DSC), rotação óptica específica e cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas (CL-EM). A determinação de pureza foi realizada através da determinação das impurezas voláteis, impurezas inorgânicas e orgânicas. A determinação do teor foi calculada por balanço de massas usando cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de ultravioleta e aerossol carregado (CLAE-UV/CAD) para a quantificação das impurezas orgânicas. Os métodos por CL-EM, CLAE-UV e CLAE-CAD foram validados e demonstraram ser seletivos, lineares, precisos e exatos. Os métodos de CLAE-UV e CLAE-CAD foram comparados na determinação de COC, AEC, BZE e levamisol (LEV), impureza presente na cocaína, e mostraram não ter diferença significante. ECG não foi detectada por UV e AEME não foi detectada por CAD. |
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