Síntese de α-selenocetonas promovida por fotoindução

• Autor(a) principal: Dalberto, Bianca Thaís
• Data de Publicação: 2019
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/199277
• topic: Selenocetona; Fotoindução; Selênio; Síntese orgânica

Reações promovidas por energia luminosa estão em evidência, uma vez que permitem a ativação de diferentes substratos e a formação de novas ligações em condições reacionais brandas, levando à obtenção de moléculas de grande interesse biológico e sintético. Neste contexto, o presente trabalho aborda a síntese de α-selenocetonas, uma interessante classe de moléculas com potencial aplicação como intermediários sintéticos e propriedades bioativas, através da reação entre disselenetos, cetonas simétricas e pirrolidina em quantidades catalíticas (20 mol %), promovida por energia luminosa. A estratégia sintética desenvolvida para a obtenção dessas estruturas envolve a clivagem homolítica de disselenetos via fotoindução, que gera radicais de selênio no meio e, ainda, a formação de enaminas in situ, pela reação de condensação da pirrolidina com as respectivas cetonas. As espécies radicalares se adicionam à enamina, e formam uma nova ligação carbono-selênio na posição α da cetona, induzida por luz. Através deste protocolo desenvolvido e otimizado, 23 diferentes selenocetonas α-funcionalizadas foram obtidas, das quais 15 são inéditas. Os compostos foram sintetizados em rendimentos bons a excelentes e foram caracterizados através de análises de RMN 1H e 13C, enquanto que para os compostos obtidos pela primeira vez, também foram realizadas análises de CGEM e EMAR.