Reações de alilação e crotilação de diferentes aldeídos por trifluoroboratos orgânicos catalisada por aril-amidoximas

• Autor(a) principal: VICENTE, Dmistocles de Andrade
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE
• Texto Completo: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7049
• topic: Reação de alilação; Reação de crotilação; Aldeídos; Trifluoroborato; Amidoxima; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA

Primeiramente foram sintetizadas oito diferentes aril-amidoximas com rendimentos de moderados a excelentes (35-91%). Em paralelo, foram sintetizados o aliltrifluoroborato e cis-crotiltrifluoroborato de potássio também com bons rendimentos (78-75%). Devidamente sintetizados e caracterizados as aril-amidoximas e os trifluoroboratos orgânicos, partiu-se para os estudos das condições reacionais para a alilação de aldeídos. Primeiramente, foi feito um estudo da quantidade de benzamidoxima, depois um estudo da melhor proporção de solventes água:diclorometano. Estabelecido a menor quantidade da amidoxima e o melhor sistema de solventes, partiu-se para o estudo da reação de alilação utilizando como catalisador diferentes aril-amidoximas. Constatou-se que a p-bromobenzamidoxima apresentou o melhor resultado e a mesma foi usada na continuidade dos estudos. Estabelecidos dois parâmetros reacionais (a melhor aril-amidoxima e sistema de solventes), partiu-se para a reação de alilação de dezessete diferentes aldeídos na qual foram encontrados resultados satisfatórios para o novo método empregado obtendo como produto final os alcoóis homoalílicos com rendimentos de moderados a excelente (40-93%). Foi realizado também um estudo de quimiosseletividade do método, no qual foi verificada a eficácia do método para a obtenção dos produtos de interesse com rendimentos de bons a excelente (75-93%). Após esses estudos partiu-se para o emprego do cis-crotiltrifluoroborato nas mesmas condições reacionais já estabelecidas nos estudos anteriores e verificou-se também a eficácia do método para obtenção dos produtos de interesse com rendimentos que considerados de bons a excelentes (84-95%).