Efeito da N-metilação sobre a estabilidade hidrolítica e fluorescência de sondas betalaínicas

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Mattioli, Renan Rodini
Data de Publicação: 2018
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-08022019-100057/
Resumo: Betalaínas são pigmentos vegetais encontrados em algumas espécies de flores fluorescentes. Betalaínas derivadas de aminocumarinas primárias (cBeets) e carboestiril 124 (csBeet124) foram desenvolvidas em nosso grupo de pesquisa para serem usadas como sondas fluorescentes em aplicações de biologia celular. Esta dissertação de mestrado mostra o efeito da metilação das porções imínicas das cBeets e da csBeet124 sobre as suas cinéticas de hidrólise e propriedades fotofísicas. Os quatro derivados N-metilados foram semissintetizados a partir do acomplamento entre o ácido betalâmico e as aminas secundárias em rendimentos entre 15 − 60%. A N-metilação na porção imínica das betalaínas resultou em um aumento da estabilidade hidrolítica de cerca de 20 vezes, sem afetar drasticamente os perfis de absorção e fluorescência ou os rendimentos quânticos de fluorescência. Os resultados obtidos são importantes na ampliação do conhecimento acerca das relações entre a estrutura e as propriedades de betalaínas em solução aquosa.
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