Carboidratos como matéria-prima para a preparação de substratos quirais: aplicações em catálise enantiosseletiva e processos diastereosseletivos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Wouters, Ana Dionéia
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-01102013-151136/
Resumo: O presente trabalho descreve o uso de carboidratos como materiais de partida para a preparação de catalisadores quirais e também de substratos quirais. Primeiramente estudos envolvendo a aplicação de amino álcoois derivados de carboidratos na arilação assimétrica de aldeídos, usando ácidos arilborônicos como fontes de grupos arila transferíveis, revelaram que um ligante preparado a partir da D-xilose mostrou-se bastante eficiente e conduziu aos produtos em excelentes rendimentos e altos excessos enantioméricos. Posteriormente a arilação de aldeídos derivados de carboidratos é descrita. Em alguns casos diastereosseletividades maiores que 20:1 foram observadas e a metodologia foi aplicada a síntese total da 7-epi-goniofufurona e análogos.
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