Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Bozzini, Leandro Alves
Data de Publicação: 2015
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
Texto Completo: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-13082015-104533/
Resumo: Em 2005, Carolino e colaboradores isolaram uma fração neurotóxida de Averrhoa carambola (carambola) que foi capaz de apresentar sintomas em ratos e camundongos e foi chamada de AcTx. Acredita-se que o aminoácido denominado caramboxina esteja presente nesta fração e seja o metabólito secundário responsável por envenenamento pela ingestão da fruta em pacientes com insuficiência renal crônica. Apesar da estrutura da caramboxina ter sido elucidada por análises espectrométricas, a síntese deste composto visando caracterização estrutural e análise biológica ainda não havia sido realizada. Assim o objetivo deste trabalho foi investigar a síntese total da caramboxina visando sua caracterização estrutural e análise biológica dos compostos obtidos. Quatro rotas foram propostas, três das quais fizeram uso de reagentes organometálicos. Aquela que não fez uso de reagentes organometálicos foi a que se mostrou mais eficiente.
id USP_f457832480aa5c57b8cb234b23841e5e
oai_identifier_str oai:teses.usp.br:tde-13082015-104533
network_acronym_str USP
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository_id_str 2721
spelling Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológicaSynthetic studies aimed at preparation of caramboxina, an alpha-amino acid with potential biological activity.Amino acidsAminoácidosCarambolaCaramboxinaCaramboxineOrganometálicosOrganometalicsStar fruitEm 2005, Carolino e colaboradores isolaram uma fração neurotóxida de Averrhoa carambola (carambola) que foi capaz de apresentar sintomas em ratos e camundongos e foi chamada de AcTx. Acredita-se que o aminoácido denominado caramboxina esteja presente nesta fração e seja o metabólito secundário responsável por envenenamento pela ingestão da fruta em pacientes com insuficiência renal crônica. Apesar da estrutura da caramboxina ter sido elucidada por análises espectrométricas, a síntese deste composto visando caracterização estrutural e análise biológica ainda não havia sido realizada. Assim o objetivo deste trabalho foi investigar a síntese total da caramboxina visando sua caracterização estrutural e análise biológica dos compostos obtidos. Quatro rotas foram propostas, três das quais fizeram uso de reagentes organometálicos. Aquela que não fez uso de reagentes organometálicos foi a que se mostrou mais eficiente.In 2005, Carolino and co-workers isolated a neurotoxic fraction of Averrhoa carambola (star fruit) that was able to cause seizures in rats and mice and was named AcTx. It is believed that the amino acid caramboxine, present in this fraction, is one of the secondary metabolites responsible for poisoning by fruit intake by patients with chronic renal failure. Despite its structure has been elucidated by spectrometric analysis, the synthesis of this compound aiming structural characterization and biological evaluation has not been still accomplished. Thus, the objective of this project was the total synthesis of caramboxina aiming their structural characterization and biological testing of the compounds obtained. Four routes have been proposed and investigated, three of them using organometallic reagents. The route that didn\'t use organometallic intermediates appeared to be the most efficient.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPClososki, Giuliano CesarBozzini, Leandro Alves2015-06-12info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-13082015-104533/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2019-08-12T06:00:10Zoai:teses.usp.br:tde-13082015-104533Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212019-08-12T06:00:10Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
Synthetic studies aimed at preparation of caramboxina, an alpha-amino acid with potential biological activity.
title Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
spellingShingle Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
Bozzini, Leandro Alves
Amino acids
Aminoácidos
Carambola
Caramboxina
Caramboxine
Organometálicos
Organometalics
Star fruit
title_short Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
title_full Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
title_fullStr Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
title_full_unstemmed Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
title_sort Estudos sintéticos visando à preparação da caramboxina, um alfa-aminoácido com potencial atividade biológica
author Bozzini, Leandro Alves
author_facet Bozzini, Leandro Alves
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Clososki, Giuliano Cesar
dc.contributor.author.fl_str_mv Bozzini, Leandro Alves
dc.subject.por.fl_str_mv Amino acids
Aminoácidos
Carambola
Caramboxina
Caramboxine
Organometálicos
Organometalics
Star fruit
topic Amino acids
Aminoácidos
Carambola
Caramboxina
Caramboxine
Organometálicos
Organometalics
Star fruit
description Em 2005, Carolino e colaboradores isolaram uma fração neurotóxida de Averrhoa carambola (carambola) que foi capaz de apresentar sintomas em ratos e camundongos e foi chamada de AcTx. Acredita-se que o aminoácido denominado caramboxina esteja presente nesta fração e seja o metabólito secundário responsável por envenenamento pela ingestão da fruta em pacientes com insuficiência renal crônica. Apesar da estrutura da caramboxina ter sido elucidada por análises espectrométricas, a síntese deste composto visando caracterização estrutural e análise biológica ainda não havia sido realizada. Assim o objetivo deste trabalho foi investigar a síntese total da caramboxina visando sua caracterização estrutural e análise biológica dos compostos obtidos. Quatro rotas foram propostas, três das quais fizeram uso de reagentes organometálicos. Aquela que não fez uso de reagentes organometálicos foi a que se mostrou mais eficiente.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015-06-12
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-13082015-104533/
url http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-13082015-104533/
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv
dc.rights.driver.fl_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.coverage.none.fl_str_mv
dc.publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
dc.source.none.fl_str_mv
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
instname:Universidade de São Paulo (USP)
instacron:USP
instname_str Universidade de São Paulo (USP)
instacron_str USP
institution USP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)
repository.mail.fl_str_mv virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br
_version_ 1815256941703725056

Registros relacionados