Isolamento e purificação de compostos sesquiterpênicos do óleo essencial das folhas Eugenia uniflora L. e avaliação da atividade antimicrobiana
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Data de Publicação: | 2022 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
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Título da fonte: | Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) |
Texto Completo: | http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/30740 |
Resumo: | econômico e elevado valor nutricional. O gênero Eugenia,pertence à família Myrtaceae e possui várias espécies, este gênero possui relevante importância biológica, tais como atividades inseticidas, antibacterianas, antivirais e citotóxicas. A espécie Eugenia uniflora L. é nativa do Brasil, conhecida popularmente como pitangueira e cerejeira brasileira, distribuída no Brasil nas regiões Nordeste, Centro-Oeste, Sudeste e Sul. A espécie E. uniflora, é uma árvore densa de 2 a 9 metros de altura, ramificada, formato arredondado, folhas opostas simples, flores hermafroditas A família Myrtaceae está entre as principais famílias frutíferas do mundo, tendo alto potencial (monóica), pétalas coloração branca, fruto em forma de baga, o processo de amadurecimento final do epicarpo vermelho. O óleo essencial das folhas de E. uniflora possui compostos químicos da classe sesquiterpênico, sintetizados pelo metabolismo secundário. A espécie possui relevância em suas propriedades biológicas, devido os compostos bioativos, encontrados apenas nessa espécie. Há poucos estudos na literatura sobre os metabólitos secundários isolados da espécie E. uniflora, assim como, poucas pesquisas sobre atividades biológicas, tal como atividade antimicrobiana. Portanto, o objetivo do presente trabalho é isolar, purificar e elucidar os metabolitos secundários majoritários furanodieno, selina-1,3,7-trein-8-ona e oxidoselina-1,3,7-trien-8-ona, presentes no óleo essencial das folhas da espécie E. uniflora, assim como avaliar a atividade antimicrobiana dos compostos supracitados, visando o desenvolvimento de novas aplicações e produtos tecnológicos. As técnicas cromatográficas de Cromatografia em Camada Delgada e Cromatografia em Coluna de Vidro foram utilizadas para isolar e purificar os compostos sesquiterpênicos. A elucidação estrutural dos compostos foi realizado utilizando-se da técnica de Ressonância Magnética Nuclear. Os compostos isolados e purificados foram avaliados quanto a atividade antimicrobiana, empregando a técnica de microdiluição em caldo em 7 microrganismos para determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM). Com este trabalho foi possível obter os compostos furanodieno,selina-1,3,7(11)-trien-8-onae oxidoselina-1,3,7(11)-trien-8-ona do óleo essencial das folhas de E. uniflorae avaliar a atividade antimicrobiana dos mesmos. O composto furanodieno em 1000 μg/mL não obteve a CIM, logo, não atingindo o efeito inibitório microbicida e bacteriostático. O composto selina-1,3,7(11)-trien-8-ona em de 1000 μg/mL obteve a CIM para Streptococcus mutuans; para S. aureusobteve a CIM em 500μg/mL e a Concentração Bactericida Mínima (CBM) em 1000μg/mL; para o fungo Candida albicansobteve a CIM em 1000 μg/mL, sendo concentração fungistática. O composto oxidoselina-1,3,7(11)-trien-8-onaem500 μg/mL obteve a CIM paraS. mutuanse a CBM em 1000 μg/mL; para S. aureus obteve a CIMem 250 μg/mL e a CBM de 500 μg/mL; para Enterococcus faecium bteve a CIM em 500 μg/mL; para o fungo C.albicansobteve a CIM em 250μg/mL, sendo concentração fungistática e obteve Concentração Fungicida Mínima em 500 μg/mL. Este trabalho, permitiu obter os compostos sesquiterpênicos puros, além de avaliar atividade antimicrobiana, evidenciando a susceptibilidade dos microrganismos pela concentração dos compostos, visando ampliação de novos compostos bioativos para desenvolvimento de aplicações e produtos tecnológicos para tratamentos clínicos. |
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2023-03-07T16:00:07Z2023-03-07T16:00:07Z2022-12-07PEREIRA, Marcos Felipe Maciel. Isolamento e purificação de compostos sesquiterpênicos do óleo essencial das folhas Eugenia uniflora L. e avaliação da atividade antimicrobiana. 2022. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Ciências Biológicas) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Santa Helena, 2022.http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/30740econômico e elevado valor nutricional. O gênero Eugenia,pertence à família Myrtaceae e possui várias espécies, este gênero possui relevante importância biológica, tais como atividades inseticidas, antibacterianas, antivirais e citotóxicas. A espécie Eugenia uniflora L. é nativa do Brasil, conhecida popularmente como pitangueira e cerejeira brasileira, distribuída no Brasil nas regiões Nordeste, Centro-Oeste, Sudeste e Sul. A espécie E. uniflora, é uma árvore densa de 2 a 9 metros de altura, ramificada, formato arredondado, folhas opostas simples, flores hermafroditas A família Myrtaceae está entre as principais famílias frutíferas do mundo, tendo alto potencial (monóica), pétalas coloração branca, fruto em forma de baga, o processo de amadurecimento final do epicarpo vermelho. O óleo essencial das folhas de E. uniflora possui compostos químicos da classe sesquiterpênico, sintetizados pelo metabolismo secundário. A espécie possui relevância em suas propriedades biológicas, devido os compostos bioativos, encontrados apenas nessa espécie. Há poucos estudos na literatura sobre os metabólitos secundários isolados da espécie E. uniflora, assim como, poucas pesquisas sobre atividades biológicas, tal como atividade antimicrobiana. Portanto, o objetivo do presente trabalho é isolar, purificar e elucidar os metabolitos secundários majoritários furanodieno, selina-1,3,7-trein-8-ona e oxidoselina-1,3,7-trien-8-ona, presentes no óleo essencial das folhas da espécie E. uniflora, assim como avaliar a atividade antimicrobiana dos compostos supracitados, visando o desenvolvimento de novas aplicações e produtos tecnológicos. As técnicas cromatográficas de Cromatografia em Camada Delgada e Cromatografia em Coluna de Vidro foram utilizadas para isolar e purificar os compostos sesquiterpênicos. A elucidação estrutural dos compostos foi realizado utilizando-se da técnica de Ressonância Magnética Nuclear. Os compostos isolados e purificados foram avaliados quanto a atividade antimicrobiana, empregando a técnica de microdiluição em caldo em 7 microrganismos para determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM). Com este trabalho foi possível obter os compostos furanodieno,selina-1,3,7(11)-trien-8-onae oxidoselina-1,3,7(11)-trien-8-ona do óleo essencial das folhas de E. uniflorae avaliar a atividade antimicrobiana dos mesmos. O composto furanodieno em 1000 μg/mL não obteve a CIM, logo, não atingindo o efeito inibitório microbicida e bacteriostático. O composto selina-1,3,7(11)-trien-8-ona em de 1000 μg/mL obteve a CIM para Streptococcus mutuans; para S. aureusobteve a CIM em 500μg/mL e a Concentração Bactericida Mínima (CBM) em 1000μg/mL; para o fungo Candida albicansobteve a CIM em 1000 μg/mL, sendo concentração fungistática. O composto oxidoselina-1,3,7(11)-trien-8-onaem500 μg/mL obteve a CIM paraS. mutuanse a CBM em 1000 μg/mL; para S. aureus obteve a CIMem 250 μg/mL e a CBM de 500 μg/mL; para Enterococcus faecium bteve a CIM em 500 μg/mL; para o fungo C.albicansobteve a CIM em 250μg/mL, sendo concentração fungistática e obteve Concentração Fungicida Mínima em 500 μg/mL. Este trabalho, permitiu obter os compostos sesquiterpênicos puros, além de avaliar atividade antimicrobiana, evidenciando a susceptibilidade dos microrganismos pela concentração dos compostos, visando ampliação de novos compostos bioativos para desenvolvimento de aplicações e produtos tecnológicos para tratamentos clínicos.The Myrtaceae family is among the main fruit families in the world, with high economic potential and high nutritional value. The genus Eugenia, belongs to the Myrtaceae family and has several species. This genus has relevant biological importance, such as insecticidal, antibacterial, antiviral and cytotoxic activities. The species Eugenia unifloraL. is native to Brazil, popularly known as pitangueira and Brazilian cherry, distributed in Brazil in the Northeast, Midwest, Southeast and South regions. The species E. uniflora, is a dense tree from 2 to 9 meters high, branched, rounded shape, simple opposite leaves, hermaphrodite flowers (monoecious), white petals, berry-shaped fruit, the final ripening process of the epicarp red. The essential oil of the leaves of E. uniflora has chemical compounds of the sesquiterpene class, synthesized by secondary metabolism. The species has relevance in its biological properties, due to the bioactive compounds, found only in this species. There are few studies in the literature on secondary metabolites isolated from the E. unifloraspecies, as well as little research on biological activities, such as antimicrobial activity. Therefore, the objective of the present work is to isolate, purify and elucidate the major secondary metabolites furanodiene, selina-1,3,7-trein-8-one and oxidoselina-1,3,7-trien-8-one, present in the oil essential oil from the leaves of the species E. uniflora, as well as to evaluate the antimicrobial activity of the aforementioned compounds aiming at the development of new applications and technological products. The chromatographic techniques of Thin Layer Chromatography and Glass Column Chromatography were used to isolate and purify the sesquiterpene compounds. The structural elucidation of the compounds was carried out using the Nuclear Magnetic Resonance technique. The isolated and purified compounds were evaluated for antimicrobial activity, using the broth microdilution technique in 7 microorganisms to determine the Minimum Inhibitory Concentration (MIC). With this work it was possible to obtain the compounds furanodiene, selina-1,3,7(11)-trien-8-one and oxidoselina-1,3,7(11)-trien-8-one from the essential oil of the leaves of E. unifloraand evaluate their antimicrobial activity. The furanodiene compound at 1000 μg/mL did not obtain the MIC, therefore, not reaching the microbicidal and bacteriostatic inhibitory effect. The compound selin-1,3,7(11)-trien-8-one in 1000 μg/mL obtained the MIC for Streptococcus mutuans; for S. aureus obtained the MIC at 500 μg/mL and the Minimum Bactericidal Concentration (MBC) at 1000 μg/mL; for the fungus Candida albicansobtained the MIC at 1000 μg/mL, being a fungistatic concentration. The compound oxidoselin-1,3,7(11)-trien-8-one at 500 μg/mL obtained MIC for S. mutuansand MBC at 1000 μg/mL; for S. aureusobtained MIC at 250 μg/mL and MBC at 500 μg/mL; for Enterococcus faeciumobtained the MIC at 500 μg/mL; for the fungus C. albicansobtained MIC at 250 μg/mL, being fungistatic concentration and obtained Minimum Fungicide Concentration at 500 μg/mL. This work allowed obtaining pure sesquiterpene compounds, in addition to evaluating antimicrobial activity, evidencing the susceptibility of microorganisms by the concentration of compounds, aiming at expanding new bioactive compounds for the development of applications and technological products for clinical treatments..porUniversidade Tecnológica Federal do ParanáSanta HelenaLicenciatura em Ciências BiológicasUTFPRBrasilhttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS BIOLOGICASEssências e óleos essenciaisTerpenosBactériasEssences and essential oilsTerpenesBacteriaIsolamento e purificação de compostos sesquiterpênicos do óleo essencial das folhas Eugenia uniflora L. e avaliação da atividade antimicrobianaIsolation and purification of sesquiterpenic compounds from essential oil from Eugenia uniflora L. leaves and evaluation of antimicrobial activityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesisSanta HelenaAscari, JocianiIzumi, ErikaAscari, JocianiIzumi, ErikaSilva, Vanessa Bueno daRoos, Andreine AlinePereira, Marcos Felipe Macielreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81290http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/30740/2/license.txtb9d82215ab23456fa2d8b49c5df1b95bMD52ORIGINALisolamentoeidentificaçãodecompostos.pdfisolamentoeidentificaçãodecompostos.pdfapplication/pdf724499http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/30740/1/isolamentoeidentifica%c3%a7%c3%a3odecompostos.pdf723ad8684acc2fbd199883f61bb5b37cMD51TEXTisolamentoeidentificaçãodecompostos.pdf.txtisolamentoeidentificaçãodecompostos.pdf.txtExtracted texttext/plain55334http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/30740/3/isolamentoeidentifica%c3%a7%c3%a3odecompostos.pdf.txt1081b47158c3691f9282966d2dd32b6fMD53THUMBNAILisolamentoeidentificaçãodecompostos.pdf.jpgisolamentoeidentificaçãodecompostos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1306http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/30740/4/isolamentoeidentifica%c3%a7%c3%a3odecompostos.pdf.jpga221af03b8157e9a7ddbaddc499c9664MD541/307402023-03-08 03:07:32.752oai:repositorio.utfpr.edu.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2023-03-08T06:07:32Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false |
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econômico e elevado valor nutricional. O gênero Eugenia,pertence à família Myrtaceae e possui várias espécies, este gênero possui relevante importância biológica, tais como atividades inseticidas, antibacterianas, antivirais e citotóxicas. A espécie Eugenia uniflora L. é nativa do Brasil, conhecida popularmente como pitangueira e cerejeira brasileira, distribuída no Brasil nas regiões Nordeste, Centro-Oeste, Sudeste e Sul. A espécie E. uniflora, é uma árvore densa de 2 a 9 metros de altura, ramificada, formato arredondado, folhas opostas simples, flores hermafroditas A família Myrtaceae está entre as principais famílias frutíferas do mundo, tendo alto potencial (monóica), pétalas coloração branca, fruto em forma de baga, o processo de amadurecimento final do epicarpo vermelho. O óleo essencial das folhas de E. uniflora possui compostos químicos da classe sesquiterpênico, sintetizados pelo metabolismo secundário. A espécie possui relevância em suas propriedades biológicas, devido os compostos bioativos, encontrados apenas nessa espécie. Há poucos estudos na literatura sobre os metabólitos secundários isolados da espécie E. uniflora, assim como, poucas pesquisas sobre atividades biológicas, tal como atividade antimicrobiana. Portanto, o objetivo do presente trabalho é isolar, purificar e elucidar os metabolitos secundários majoritários furanodieno, selina-1,3,7-trein-8-ona e oxidoselina-1,3,7-trien-8-ona, presentes no óleo essencial das folhas da espécie E. uniflora, assim como avaliar a atividade antimicrobiana dos compostos supracitados, visando o desenvolvimento de novas aplicações e produtos tecnológicos. As técnicas cromatográficas de Cromatografia em Camada Delgada e Cromatografia em Coluna de Vidro foram utilizadas para isolar e purificar os compostos sesquiterpênicos. A elucidação estrutural dos compostos foi realizado utilizando-se da técnica de Ressonância Magnética Nuclear. Os compostos isolados e purificados foram avaliados quanto a atividade antimicrobiana, empregando a técnica de microdiluição em caldo em 7 microrganismos para determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM). Com este trabalho foi possível obter os compostos furanodieno,selina-1,3,7(11)-trien-8-onae oxidoselina-1,3,7(11)-trien-8-ona do óleo essencial das folhas de E. uniflorae avaliar a atividade antimicrobiana dos mesmos. O composto furanodieno em 1000 μg/mL não obteve a CIM, logo, não atingindo o efeito inibitório microbicida e bacteriostático. O composto selina-1,3,7(11)-trien-8-ona em de 1000 μg/mL obteve a CIM para Streptococcus mutuans; para S. aureusobteve a CIM em 500μg/mL e a Concentração Bactericida Mínima (CBM) em 1000μg/mL; para o fungo Candida albicansobteve a CIM em 1000 μg/mL, sendo concentração fungistática. O composto oxidoselina-1,3,7(11)-trien-8-onaem500 μg/mL obteve a CIM paraS. mutuanse a CBM em 1000 μg/mL; para S. aureus obteve a CIMem 250 μg/mL e a CBM de 500 μg/mL; para Enterococcus faecium bteve a CIM em 500 μg/mL; para o fungo C.albicansobteve a CIM em 250μg/mL, sendo concentração fungistática e obteve Concentração Fungicida Mínima em 500 μg/mL. Este trabalho, permitiu obter os compostos sesquiterpênicos puros, além de avaliar atividade antimicrobiana, evidenciando a susceptibilidade dos microrganismos pela concentração dos compostos, visando ampliação de novos compostos bioativos para desenvolvimento de aplicações e produtos tecnológicos para tratamentos clínicos. |
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