Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Oliveira, Ana Flávia de
Data de Publicação: 2013
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/1936
Resumo: Estimativas de esgotamentos das reservas petrolíferas vêm motivando pesquisas no intuito de buscar alternativas para combustíveis e derivados, como os lubrificantes baseados em óleos diferentes dos óleos minerais, visando assim reduzir a contaminação provocada pelo uso dos lubrificantes convencionais. O objetivo deste trabalho consiste em realizar modificações químicas no óleo de soja refinado, através da reação de transesterificação seguida da epoxidação, alcóxi-hidroxilação, di-hidroxilação e acetilação a fim de melhorar as características lubrificantes desse óleo. A transesterificação foi realizada utilizando metanol, em uma razão molar óleo/metanol de 1:6 e 0,7% de catalisador. Os epóxidos foram produzidos utilizando ácido peracético comercial 15%, atingindo índice de oxigênio oxirano de 13,2%. A alcoxi-hidroxilação foi catalisada por Fe2(SO4)3 e ácido p-toluenosulfonico (APTS), utilizando diferentes alcoóis (metanol, etanol e 1-propanol) e água, onde se constatou que o Fe2(SO4)3 foi o catalisador mais eficiente. As melhores condições foram de 3% de catalisador para a relação óleo/álcool 1:3 e 5% de catalisador para a relação óleo/água, fazendo com que os índices de oxigênio oxirano fossem reduzidos a 0. A acetilação foi realizada usando anidrido acético em uma razão molar óleo/reagente de 1:2,5. A reação de alcoxi-hidroxilação provocou um aumento significativo da viscosidade cinemática de 34,18 mm².s-1; 54,82 mm².s-1; 46,34mm².s-1e 100,02 mm².s-1 para o EMOSRMH, EMOSREH, EMOSRPH e para o EMOSRDH respectivamente. Estes resultados mostram que a viscosidade para os lubrificantes alcoxi-hidroxilados e do diidroxilado é superior ao do óleo de soja refinado. Com a reação de acetilação dos alcoxi-hidroxidos e do di-hidroxilado, os valores de viscosidade cinemática são 46,22 mm².s-1; 42,22 mm².s-1; 28,44 mm².s- e 49,30 mm².s-1 para o EMOSRMA, EMOSREA, EMOSRPA e MOSRMDA, respectivamente. O aumento no índice de viscosidade para os alcoxi-hidroxilados ocorre na seguinte ordem DH, EMH, EEH e EPH. Para os acetilados a ordem é EMA, EEA, EPA e DHA. Estes resultados indicam que o tamanho da ramificação na cadeia éster altera o índice de viscosidade. Todos os produtos foram caracterizados por análises Físico-Químicas e por meio dos espectros de RMN de 1H e 13C. Pode-se concluir que a metodologia apresentada neste trabalho possibilita a obtenção de potenciais lubrificantes biodegradáveis.
id UTFPR-12_86be8b9cbcf86b817876349590468e72
oai_identifier_str oai:repositorio.utfpr.edu.br:1/1936
network_acronym_str UTFPR-12
network_name_str Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
repository_id_str
spelling 2017-01-05T17:55:13Z2017-12-312017-01-05T17:55:13Z2013-06-07OLIVEIRA, Ana Flávia. Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado. 2013. 98 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia de Computação Aplicada) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2013.http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/1936Estimativas de esgotamentos das reservas petrolíferas vêm motivando pesquisas no intuito de buscar alternativas para combustíveis e derivados, como os lubrificantes baseados em óleos diferentes dos óleos minerais, visando assim reduzir a contaminação provocada pelo uso dos lubrificantes convencionais. O objetivo deste trabalho consiste em realizar modificações químicas no óleo de soja refinado, através da reação de transesterificação seguida da epoxidação, alcóxi-hidroxilação, di-hidroxilação e acetilação a fim de melhorar as características lubrificantes desse óleo. A transesterificação foi realizada utilizando metanol, em uma razão molar óleo/metanol de 1:6 e 0,7% de catalisador. Os epóxidos foram produzidos utilizando ácido peracético comercial 15%, atingindo índice de oxigênio oxirano de 13,2%. A alcoxi-hidroxilação foi catalisada por Fe2(SO4)3 e ácido p-toluenosulfonico (APTS), utilizando diferentes alcoóis (metanol, etanol e 1-propanol) e água, onde se constatou que o Fe2(SO4)3 foi o catalisador mais eficiente. As melhores condições foram de 3% de catalisador para a relação óleo/álcool 1:3 e 5% de catalisador para a relação óleo/água, fazendo com que os índices de oxigênio oxirano fossem reduzidos a 0. A acetilação foi realizada usando anidrido acético em uma razão molar óleo/reagente de 1:2,5. A reação de alcoxi-hidroxilação provocou um aumento significativo da viscosidade cinemática de 34,18 mm².s-1; 54,82 mm².s-1; 46,34mm².s-1e 100,02 mm².s-1 para o EMOSRMH, EMOSREH, EMOSRPH e para o EMOSRDH respectivamente. Estes resultados mostram que a viscosidade para os lubrificantes alcoxi-hidroxilados e do diidroxilado é superior ao do óleo de soja refinado. Com a reação de acetilação dos alcoxi-hidroxidos e do di-hidroxilado, os valores de viscosidade cinemática são 46,22 mm².s-1; 42,22 mm².s-1; 28,44 mm².s- e 49,30 mm².s-1 para o EMOSRMA, EMOSREA, EMOSRPA e MOSRMDA, respectivamente. O aumento no índice de viscosidade para os alcoxi-hidroxilados ocorre na seguinte ordem DH, EMH, EEH e EPH. Para os acetilados a ordem é EMA, EEA, EPA e DHA. Estes resultados indicam que o tamanho da ramificação na cadeia éster altera o índice de viscosidade. Todos os produtos foram caracterizados por análises Físico-Químicas e por meio dos espectros de RMN de 1H e 13C. Pode-se concluir que a metodologia apresentada neste trabalho possibilita a obtenção de potenciais lubrificantes biodegradáveis.Estimates of the lack of petroleum in the near future have motivated research to investigated fuels and refined products to petroleum alternative. Synthesizing various vegetable oils lubricants, to reduce the contamination caused by the use of conventional lubricants. The objective of this work is to carry out chemical modification of soybean oil by transesterification reaction followed by epoxidation, alkoxy- hydroxylation, di-hydroxylation and acetylation to improve the characteristics of these oil lubricants. Transesterification were performed using methanol at a molar ratio oil/methanol 1:6 and 0.7% catalyst. The epoxides were produced using commercial 15% peracetic acid, reaching oxirane oxygen content of 13.2%. The alkoxy-hydroxylation were catalyzed by Fe2(SO4)3 and p-toluenesulfonic acid (APTS) using different alcohols (methanol, ethanol and 1-propanol) and water. Fe2(SO4)3 was the catalyst more efficient. The best conditions to alkoxy-hydroxylation reactions were with 3% ratio of catalyst to oil/ethanol 1:3, and 5% of catalyst relative to oil/water, In these conditions, the oxirane oxygen levels were reduced to zero. Acetylation was carried out using acetic anhydride in a molar ratio oil/reagent 1:2.5. The reaction of alkoxy-hydroxylation caused a significant increase in the kinematic viscosity of 34.18 mm².s-1 ; 54.82 mm².s-1 ; 46.34 mm².s-1 and 100.02 mm².s-¹ for o EMOSRMH, EMOSREH, EMOSRPH and the EMOSRDH respectively. These results show that the viscosities of alkoxy-hydroxy and di-hydroxylated lubricants are superior to refined soybean oil. With the acetylation of alkoxy-hydroxides and di-hydroxylated lubricants, kinematic viscosity values were 46.22 mm².s-1; 42.22 mm².s-1; 28.44 mm².s-¹ and 49.30 mm².s-1 for EMOSRMA, EMOSREA, EMOSRPA and MOSRMDA, respectively. The increase in viscosity for the alkoxy-hydroxylated lubricants occurs in the following order: DH, EMH, EEH and EPH. For acetylated order is EMA, EEA, EPA and DHA. These results indicate that the size of the ester chain branching alters the viscosity. All products were characterized by Physicochemical analyzes and by 1H and 13C NMR spectra. It can be concluded that the method presented here enables obtaining potential biodegradable lubricants.porUniversidade Tecnológica Federal do ParanáCuritibaPrograma de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia AmbientalUTFPRBrasilCNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICAÓleos vegetais como combustívelÓleos lubrificantesMateriais compostosResinas epoxiTecnologia ambientalVegetable oils as fuelLubricating oilsComposite materialsEpoxy resinsGreen technologySíntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinadoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisCuritibaOliveira, Paulo Roberto dehttp://lattes.cnpq.br/9575861118583449Guerrero Júnior, Palimécio Gimeneshttp://lattes.cnpq.br/7797773297978465Oliveira, Paulo Roberto deYamamoto, Carlos ItsuoCosta Neto, Pedro Ramos dahttp://lattes.cnpq.br/6011855209210969Oliveira, Ana Flávia deinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccessreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRTHUMBNAILCT_PPGCTA_M_Oliveira, Ana Flávia de_2013.pdf.jpgCT_PPGCTA_M_Oliveira, Ana Flávia de_2013.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1259http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/4/CT_PPGCTA_M_Oliveira%2c%20Ana%20Fl%c3%a1via%20de_2013.pdf.jpg0df2088b8994fc0279baf4cb93be3a3eMD54TEXTCT_PPGCTA_M_Oliveira, Ana Flávia de_2013.pdf.txtCT_PPGCTA_M_Oliveira, Ana Flávia de_2013.pdf.txtExtracted texttext/plain167635http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/3/CT_PPGCTA_M_Oliveira%2c%20Ana%20Fl%c3%a1via%20de_2013.pdf.txt7596b0a62da62ecb26bc5151f811aa30MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81290http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/2/license.txtb9d82215ab23456fa2d8b49c5df1b95bMD52ORIGINALCT_PPGCTA_M_Oliveira, Ana Flávia de_2013.pdfCT_PPGCTA_M_Oliveira, Ana Flávia de_2013.pdfapplication/pdf2339781http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/1/CT_PPGCTA_M_Oliveira%2c%20Ana%20Fl%c3%a1via%20de_2013.pdfbac851fcf03f68b1883ded4bc74f4a7dMD511/19362017-01-06 03:00:47.598oai:repositorio.utfpr.edu.br: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ório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2017-01-06T05:00:47Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
title Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
spellingShingle Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
Oliveira, Ana Flávia de
CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA
Óleos vegetais como combustível
Óleos lubrificantes
Materiais compostos
Resinas epoxi
Tecnologia ambiental
Vegetable oils as fuel
Lubricating oils
Composite materials
Epoxy resins
Green technology
title_short Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
title_full Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
title_fullStr Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
title_full_unstemmed Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
title_sort Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado
author Oliveira, Ana Flávia de
author_facet Oliveira, Ana Flávia de
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Oliveira, Paulo Roberto de
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/9575861118583449
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Guerrero Júnior, Palimécio Gimenes
dc.contributor.advisor-co1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/7797773297978465
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Oliveira, Paulo Roberto de
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Yamamoto, Carlos Itsuo
dc.contributor.referee3.fl_str_mv Costa Neto, Pedro Ramos da
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/6011855209210969
dc.contributor.author.fl_str_mv Oliveira, Ana Flávia de
contributor_str_mv Oliveira, Paulo Roberto de
Guerrero Júnior, Palimécio Gimenes
Oliveira, Paulo Roberto de
Yamamoto, Carlos Itsuo
Costa Neto, Pedro Ramos da
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA
topic CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA
Óleos vegetais como combustível
Óleos lubrificantes
Materiais compostos
Resinas epoxi
Tecnologia ambiental
Vegetable oils as fuel
Lubricating oils
Composite materials
Epoxy resins
Green technology
dc.subject.por.fl_str_mv Óleos vegetais como combustível
Óleos lubrificantes
Materiais compostos
Resinas epoxi
Tecnologia ambiental
Vegetable oils as fuel
Lubricating oils
Composite materials
Epoxy resins
Green technology
description Estimativas de esgotamentos das reservas petrolíferas vêm motivando pesquisas no intuito de buscar alternativas para combustíveis e derivados, como os lubrificantes baseados em óleos diferentes dos óleos minerais, visando assim reduzir a contaminação provocada pelo uso dos lubrificantes convencionais. O objetivo deste trabalho consiste em realizar modificações químicas no óleo de soja refinado, através da reação de transesterificação seguida da epoxidação, alcóxi-hidroxilação, di-hidroxilação e acetilação a fim de melhorar as características lubrificantes desse óleo. A transesterificação foi realizada utilizando metanol, em uma razão molar óleo/metanol de 1:6 e 0,7% de catalisador. Os epóxidos foram produzidos utilizando ácido peracético comercial 15%, atingindo índice de oxigênio oxirano de 13,2%. A alcoxi-hidroxilação foi catalisada por Fe2(SO4)3 e ácido p-toluenosulfonico (APTS), utilizando diferentes alcoóis (metanol, etanol e 1-propanol) e água, onde se constatou que o Fe2(SO4)3 foi o catalisador mais eficiente. As melhores condições foram de 3% de catalisador para a relação óleo/álcool 1:3 e 5% de catalisador para a relação óleo/água, fazendo com que os índices de oxigênio oxirano fossem reduzidos a 0. A acetilação foi realizada usando anidrido acético em uma razão molar óleo/reagente de 1:2,5. A reação de alcoxi-hidroxilação provocou um aumento significativo da viscosidade cinemática de 34,18 mm².s-1; 54,82 mm².s-1; 46,34mm².s-1e 100,02 mm².s-1 para o EMOSRMH, EMOSREH, EMOSRPH e para o EMOSRDH respectivamente. Estes resultados mostram que a viscosidade para os lubrificantes alcoxi-hidroxilados e do diidroxilado é superior ao do óleo de soja refinado. Com a reação de acetilação dos alcoxi-hidroxidos e do di-hidroxilado, os valores de viscosidade cinemática são 46,22 mm².s-1; 42,22 mm².s-1; 28,44 mm².s- e 49,30 mm².s-1 para o EMOSRMA, EMOSREA, EMOSRPA e MOSRMDA, respectivamente. O aumento no índice de viscosidade para os alcoxi-hidroxilados ocorre na seguinte ordem DH, EMH, EEH e EPH. Para os acetilados a ordem é EMA, EEA, EPA e DHA. Estes resultados indicam que o tamanho da ramificação na cadeia éster altera o índice de viscosidade. Todos os produtos foram caracterizados por análises Físico-Químicas e por meio dos espectros de RMN de 1H e 13C. Pode-se concluir que a metodologia apresentada neste trabalho possibilita a obtenção de potenciais lubrificantes biodegradáveis.
publishDate 2013
dc.date.issued.fl_str_mv 2013-06-07
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2017-01-05T17:55:13Z
dc.date.available.fl_str_mv 2017-12-31
2017-01-05T17:55:13Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv OLIVEIRA, Ana Flávia. Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado. 2013. 98 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia de Computação Aplicada) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2013.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/1936
identifier_str_mv OLIVEIRA, Ana Flávia. Síntese e caracterização de biolubrificantes obtidos através de modificações químicas no óleo de soja refinado. 2013. 98 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia de Computação Aplicada) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Curitiba, 2013.
url http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/1936
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
eu_rights_str_mv embargoedAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Curitiba
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia Ambiental
dc.publisher.initials.fl_str_mv UTFPR
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
publisher.none.fl_str_mv Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Curitiba
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)
instacron:UTFPR
instname_str Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)
instacron_str UTFPR
institution UTFPR
reponame_str Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
collection Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
bitstream.url.fl_str_mv http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/4/CT_PPGCTA_M_Oliveira%2c%20Ana%20Fl%c3%a1via%20de_2013.pdf.jpg
http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/3/CT_PPGCTA_M_Oliveira%2c%20Ana%20Fl%c3%a1via%20de_2013.pdf.txt
http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/2/license.txt
http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/1936/1/CT_PPGCTA_M_Oliveira%2c%20Ana%20Fl%c3%a1via%20de_2013.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv 0df2088b8994fc0279baf4cb93be3a3e
7596b0a62da62ecb26bc5151f811aa30
b9d82215ab23456fa2d8b49c5df1b95b
bac851fcf03f68b1883ded4bc74f4a7d
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1805922917065687040