Síntese e avaliação da atividade antioxidante de novos derivados imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina contendo os grupos 4-fluorfenil e 3- hidroxifenil na posição-4

• Autor(a) principal: Tonin, Angélica Priscíla Parússolo
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
• Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/5513
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Antioxidantes; Radicais livres (Química); Oxidação fisiológica; Antioxidants; Free radicals (Chemistry); Oxidation, Physiological

Atualmente têm-se evidenciado um aumento significativo no uso e na avaliação da capacidade antioxidante, tanto em fármacos e cosméticos quanto em alimentos e produtos naturais, em especial de compostos que contem o grupo imidazol em suas estruturas. Estes derivados possuem uma grande abrangência de atividades biológicas, tais como antibacteriana, antituberculose, antifúngica, anticonvulsivante, anti-inflamatória, antitumoral, analgésica e antioxidante. O presente trabalho apresenta a síntese e avaliação da atividade antioxidante de novos derivados contendo o núcleo imidazol. Os compostos foram sintetizados pela reação de condensação de Pictet-Spengler da L-histidina com o 4-flúorbenzaldeído e o 3-hidróxibenzaldeído, seguido da reação de esterificação. As estruturas dos compostos sintetizados foram confirmadas com base na análise dos dados espectrais de RMN 1 H. Foram sintetizados dois novos compostos 6-carbóxi-4-enilssubstituídoimidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina 36a e 36b com os rendimentos de 86,4% e 49,4%, e um novo composto 6-carbometóxi-4-fenilssubstituído-imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina 37b com o rendimento de 93,3%. Os derivados foram submetidos a avaliação in vitro da atividade antioxidante pelo método de sequestro de radicais livres DPPH e ABTS. Os resultados de IC50 e %S do radical ABTS obtidos para os derivados sintetizados demonstraram que o composto 37b foi o que apresentou maior atividade antioxidante pelo método DPPH e o derivado 36b para o teste ABTS, contudo apresentaram menores potenciais que o padrão BHT.