Síntese e avaliação da cinética da reação de compostos imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina frente aos radicais DPPH e ABTS

• Autor(a) principal: Vida Leal, Luana Pires
• Data de Publicação: 2015
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))
• Texto Completo: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/5493
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Síntese orgânica; Compostos orgânicos; Radicais livres (Química); Organic compounds - Synthesis; Organic compounds; Free radicals (Chemistry)

Nos últimos anos, a pesquisa em torno dos radicais livres e atividade antioxidante de compostos orgânicos vem aumentando, devido à possibilidade de se desenvolver uma terapia alternativa para doenças como o câncer, por exemplo. Alguns compostos orgânicos possuem destaque para as atividades apresentadas, como é o caso de compostos que contém os grupos imidazol, que apresentam atividades anti-inflamatória, antioxidante, antitumoral, antitubercular, entre outras. Este trabalho apresenta a síntese de quatro compostos imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina, que foram obtidos por meio da reação de condensação da L-histidina com o benzaldeído, 3-nitrobenzaldeído, 3-hidróxibenzaldeído e 4-metóxibenzaldeído, com rendimentos de 79%, 97,1%, 35% e 35%, respectivamente. Os compostos imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina tiveram suas estruturas confirmadas através da análise dos dados espectrais de RMN 1H e RMN 13C. Os derivados foram submetidos à análise da atividade antioxidante pelos métodos DPPH. e ABTS., e um estudo da cinética da reação destes compostos com os radicais foi realizada avaliando-se a porcentagem de atividade antioxidante versus tempo. Os compostos (20-23) apresentaram atividade antioxidante pelos dois métodos. Pelo método DPPH observou-se que os padrões testados (Ácido Ascórbico, Ácido Gálico, BHT e Trolox) em concentrações menores que as dos compostos obtidos, os padrões exibem atividade antioxidante superior à atividade dos compostos e observou-se que os compostos (22) e (23) foram mais ativos. Pelo método ABTS., os padrões em menores concentrações do que os compostos testados exibiram menor atividade antioxidante e, por este método, os compostos (21) e (23) foram os mais ativos. A análise estatística comprovou também que os substituintes do grupo fenil influencia a atividade antioxidante. Baseado nos resultados obtidos, o presente estudo ressalta a necessidade de se utilizar mais um método para avaliar o potencial antioxidante de compostos e a indicação de estudos posteriores para estes compostos como fármacos biologicamente ativos.