Preparação e Estudo por STD-NMR de Sais Quaternários de Amónio

• Autor(a) principal: Garcia, Sérgio Barata
• Data de Publicação: 2014
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/6067
• topic: Carbocianinas; Interacções Moleculares.; Ressonância Magnética Nuclear ? Diferença de Transferência de Saturação (Rmn-Std); Sais Quaternários de Amónio; Domínio/Área Científica::Engenharia e Tecnologia::Engenharia Química

Os sais quaternários de amónio são compostos cuja fórmula geral é R4N+X-, onde R pode ser um grupo alquilo, arilo ou arilalquilo em que X representa qualquer anião. Contrariamente aos catiões de amónio primários, secundários e terciários, os catiões de amónio quaternários encontram-se permanentemente carregados, independentemente do pH das suas soluções. Os sais quaternários de amónio são assim obtidos por alquilação de uma amina terciária. Apesar de todos os sais sintetizados neste trabalho serem sais quaternários de amónio, essa designação será apenas usada para os compostos com um único anel heterocíclico. Os sais de vinilanilina e acetanilidina serão designados como sais intermediários e os outros compostos que apresentam um sistema linear de conjugação – p de três átomos de carbono e dois anéis heterocíclicos contendo dois átomos de azoto nas suas extremidades serão designados como carbocianinas. Os sais quaternários de amónio são os precursores das carbocianinas, isto é, a ligação de dois sais quaternários de amónio por uma cadeia de ligações duplas conjugadas com três átomos de carbono formam uma carbocianina. Este trabalho consistiu na síntese de doze sais quaternários de amónio, quatro sais intermediários e duas carbocianinas, ultilizando métodos de síntese já descritos na literatura. O conjunto dos compostos sintetizados apresenta características estruturais únicas, podendo assim estabelecer diferentes interacções com proteínas padrão. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (de 1H e de 13C) e por espectroscopia de infravermelho. O mecanismo de interacção estabelecido entre cinco dos sais quaternários de amónio sintetizados e duas proteínas padrão (Lisozima e Ribonuclease (RNase)) foi avaliado pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear – Diferença de Transferência de Saturação (RMN-STD). Os resultados obtidos demonstraram a existência de interacções específicas das proteínas padrão com todos os sais quaternários de amónio estudados. Os melhores resultados obtidos foram para os sais quaternários de amónio, derivados da quinolina, que apresentaram excelentes percentagens de interacção em diversos locais da sua estrutura. Demonstrou-se também que o principal local de interacção sal-proteína não é o mesmo para todos os sais quaternários de amónio, muito possívelmente consequência das suas diferentes características estruturais.