Preparação e Estudo por STD-NMR de Sais Quaternários de Amónio
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2014 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) |
Texto Completo: | http://hdl.handle.net/10400.6/6067 |
Resumo: | Os sais quaternários de amónio são compostos cuja fórmula geral é R4N+X-, onde R pode ser um grupo alquilo, arilo ou arilalquilo em que X representa qualquer anião. Contrariamente aos catiões de amónio primários, secundários e terciários, os catiões de amónio quaternários encontram-se permanentemente carregados, independentemente do pH das suas soluções. Os sais quaternários de amónio são assim obtidos por alquilação de uma amina terciária. Apesar de todos os sais sintetizados neste trabalho serem sais quaternários de amónio, essa designação será apenas usada para os compostos com um único anel heterocíclico. Os sais de vinilanilina e acetanilidina serão designados como sais intermediários e os outros compostos que apresentam um sistema linear de conjugação – p de três átomos de carbono e dois anéis heterocíclicos contendo dois átomos de azoto nas suas extremidades serão designados como carbocianinas. Os sais quaternários de amónio são os precursores das carbocianinas, isto é, a ligação de dois sais quaternários de amónio por uma cadeia de ligações duplas conjugadas com três átomos de carbono formam uma carbocianina. Este trabalho consistiu na síntese de doze sais quaternários de amónio, quatro sais intermediários e duas carbocianinas, ultilizando métodos de síntese já descritos na literatura. O conjunto dos compostos sintetizados apresenta características estruturais únicas, podendo assim estabelecer diferentes interacções com proteínas padrão. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (de 1H e de 13C) e por espectroscopia de infravermelho. O mecanismo de interacção estabelecido entre cinco dos sais quaternários de amónio sintetizados e duas proteínas padrão (Lisozima e Ribonuclease (RNase)) foi avaliado pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear – Diferença de Transferência de Saturação (RMN-STD). Os resultados obtidos demonstraram a existência de interacções específicas das proteínas padrão com todos os sais quaternários de amónio estudados. Os melhores resultados obtidos foram para os sais quaternários de amónio, derivados da quinolina, que apresentaram excelentes percentagens de interacção em diversos locais da sua estrutura. Demonstrou-se também que o principal local de interacção sal-proteína não é o mesmo para todos os sais quaternários de amónio, muito possívelmente consequência das suas diferentes características estruturais. |
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Preparação e Estudo por STD-NMR de Sais Quaternários de AmónioCarbocianinasInteracções Moleculares.Ressonância Magnética Nuclear ? Diferença de Transferência de Saturação (Rmn-Std)Sais Quaternários de AmónioDomínio/Área Científica::Engenharia e Tecnologia::Engenharia QuímicaOs sais quaternários de amónio são compostos cuja fórmula geral é R4N+X-, onde R pode ser um grupo alquilo, arilo ou arilalquilo em que X representa qualquer anião. Contrariamente aos catiões de amónio primários, secundários e terciários, os catiões de amónio quaternários encontram-se permanentemente carregados, independentemente do pH das suas soluções. Os sais quaternários de amónio são assim obtidos por alquilação de uma amina terciária. Apesar de todos os sais sintetizados neste trabalho serem sais quaternários de amónio, essa designação será apenas usada para os compostos com um único anel heterocíclico. Os sais de vinilanilina e acetanilidina serão designados como sais intermediários e os outros compostos que apresentam um sistema linear de conjugação – p de três átomos de carbono e dois anéis heterocíclicos contendo dois átomos de azoto nas suas extremidades serão designados como carbocianinas. Os sais quaternários de amónio são os precursores das carbocianinas, isto é, a ligação de dois sais quaternários de amónio por uma cadeia de ligações duplas conjugadas com três átomos de carbono formam uma carbocianina. Este trabalho consistiu na síntese de doze sais quaternários de amónio, quatro sais intermediários e duas carbocianinas, ultilizando métodos de síntese já descritos na literatura. O conjunto dos compostos sintetizados apresenta características estruturais únicas, podendo assim estabelecer diferentes interacções com proteínas padrão. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (de 1H e de 13C) e por espectroscopia de infravermelho. O mecanismo de interacção estabelecido entre cinco dos sais quaternários de amónio sintetizados e duas proteínas padrão (Lisozima e Ribonuclease (RNase)) foi avaliado pela técnica de Ressonância Magnética Nuclear – Diferença de Transferência de Saturação (RMN-STD). Os resultados obtidos demonstraram a existência de interacções específicas das proteínas padrão com todos os sais quaternários de amónio estudados. Os melhores resultados obtidos foram para os sais quaternários de amónio, derivados da quinolina, que apresentaram excelentes percentagens de interacção em diversos locais da sua estrutura. Demonstrou-se também que o principal local de interacção sal-proteína não é o mesmo para todos os sais quaternários de amónio, muito possívelmente consequência das suas diferentes características estruturais.Quaternary ammonium salts are compounds whose general formula is R4N+X-, where R can be an alkyl, aryl or arylalkyl and X represents any anion. Contrary to primary, secondary and tertiary ammonium cations, the quaternary ones are permanently charged regardless the pH of their solutions. Quaternary ammonium salts are thus obtained by alkylation of the tertiary amine. Despite all the synthesized salts in this work are quaternary ammonium salts, this designation will only be used for compounds with a single heterocyclic ring. The vinyl aniline and acetanilide salts will be designated as intermediary salts. Compounds having a linear system of p-conjugation with three carbon atoms and two heterocyclic rings containing two nitrogen atomos on their ends will be designated as carbocyanines The quaternary ammonium salts are the precursors of carbocyanines, i.e., the connection of two quaternary ammonium salts by a chain of conjugated double bonds with an odd number of carbon atoms forms a carbocyanine. In this way, carbocyanines are organic compounds containing chains formed by methine groups at the extremities of the heterocyclic compound can be found substituents able to donating or receiving electrons. This dissertation presents the synthesis of twelve quaternary ammonium salts, four intermediary salts and two carbocyanines, all the synthesis metods have already been described in the literature. All the synthesized compounds present unique structural characteristics, allowing different interactions with standard proteins. All the products were fully characterized by NMR spectroscopy (1H e 13C) and infra-red spectroscopy. The mechanism of interaction established between five quaternary ammonium salts synthesized and two standard proteins (lysozyme and RNase) were evaluated by Saturation Transfer Difference (STD) – NMR. The obtained results showed the existence of specific interaction between the standard proteins and all the quaternary ammonium salts studied. The best results were obtained for the quaternary ammonium salts, quinoline derivatives, which showed excellent rates of interactions in several places of its structure. It was also demonstrated that the main site of salt-protein interaction would not be the same for all the quaternary ammonium salts, quite possibly a result of their differing structural features.Boto, Renato Emanuel FelixCruz, Carla Patrícia Alves Freire MadeirauBibliorumGarcia, Sérgio Barata2018-09-03T15:39:54Z2014-11-182014-10-72014-11-18T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10400.6/6067TID:201328658porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-12-15T09:44:20Zoai:ubibliorum.ubi.pt:10400.6/6067Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-20T00:46:52.564637Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse |
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