Díades porfirina-flavonoide: síntese e avaliação como potenciais agentes geradores de oxigénio singuleto

• Autor(a) principal: Lopes, Sónia Pereira
• Data de Publicação: 2013
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/10773/10855
• topic: Química orgânica; Porfirinas; Flavonóides; Fármacos

Os flavonoides são compostos polifenólicos, que se encontam amplamente distribuídos no reino vegetal. Estes compostos têm vindo a suscitar bastante interesse mediante as importantes atividades biológicas que exibem, nomeadamente atividade anti-­‐inflamatória, anti-­‐oxidante e anticancerígena. Os macrociclos tetrapirrólicos, como as porfirinas, encontram-­‐se envolvidos em importantes processos biológicos e demonstram a sua versatilidade em diversas áreas como na catálise, na química supramolecular e na medicina. Uma recente estratégia para o desenvolvimento de novos fármacos ou o melhoramento de fármacos já existentes, consiste na síntese de compostos com ação dual. Neste contexto e considerando as importantes atividades biológicas exibidas pelos flavonoides e pelas porfirinas, procedeu-­‐se à síntese de novas díades porfirina-­‐flavonoide, acreditando que a combinação destas duas classes de compostos promova um aumento da atividade biológica existente. A síntese das díades porfirina-­‐flavonoide foi possível através da utilização da reação de aminação de Buchwald-­‐Hartwig, tendo estas sido obtidas em rendimentos moderados a elevados (31%-­‐91%). Considerando a potencial aplicação das díades sintetizadas na terapia fotodinâmica (PDT) ou no fotodiagnóstico (PD) de tumores, foram também avaliadas algumas propriedades fotofísicas importantes nomeadamente, o rendimento quântico de fluorescência e a produção de oxigénio singuleto. Algumas das díades apresentam rendimentos quânticos de fluorescência superiores ao derivado precursor, podendo-­‐se considerar que estes compostos surgem como potenciais candidatos a utilizar no PD. Por outro lado, algumas das díades apresentam uma produção de oxigénio singuleto similar ou superior ao derivado precursor, pelo que se apresentam como compostos de interesse a serem utilizados como fotossensibilizadores na PDT de tumores.