Delta 5 -esteroides Oxidados em C4 como Fonte de Compostos Potencialmente Bioativos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ferraz, Mafalda Lopes
Data de Publicação: 2020
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10400.6/10648
Resumo: Este Relatório de Estágio foi elaborado no âmbito da unidade curricular (UC) “Estágio” do Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas (MICF). Esta UC encontra-se dividida em duas componentes, Investigação e Estágio Curricular, pelo que será esta a divisão estrutural adotada, correspondendo o Capítulo 1 à componente de Investigação e o Capítulo 2 à componente de Estágio Curricular em Farmácia Comunitária. A componente de investigação foi desenvolvida no Centro de Investigação em Ciências da Saúde da Universidade da Beira Interior (CICS-UBI), na área de síntese química aplicada a moléculas esteroides. Os esteroides são compostos amplamente estudados e com inúmeras aplicações biológicas nos mais variados setores da fisiopatologia. Alguns têm, inclusive, demonstrado grande potencial ao nível da inibição da proliferação celular, abrindo caminho para possíveis avanços no combate a uma das patologias mais mortais da atualidade, o cancro. É com base nestes dados que se considerou a importância de investigar compostos estruturalmente semelhantes às moléculas com atividade citotóxica conhecida, explorando métodos que permitam e otimizem a sua síntese e partindo depois para a sua avaliação biológica. O desafio deste trabalho de investigação foi a síntese de ?5 -esteroides oxidados em C4, que a avaliar pelos dados publicados na literatura parecem ser moléculas bastante promissoras. Foram testadas várias condições reacionais com vista à obtenção destes compostos, recorrendo essencialmente a reações de oxidação alílica e de acetilação. A exploração das várias condições iniciou-se utilizando o colesterol como composto de partida. Posteriormente, as condições que originaram melhores resultados foram aplicadas a outros substratos, nomeadamente a diosgenina e o estigmasterol. Os compostos obtidos foram avaliados através de um ensaio de citotoxicidade em fibroblastos humanos provenientes da derme de um indivíduo adulto, com o objetivo de analisar a sua influência na viabilidade celular. O estágio curricular decorreu entre 16 de setembro de 2019 e 24 de janeiro de 2020 na Farmácia Oliveirense, localizada em Oliveira de Frades, um dos concelhos do distrito de Viseu. No segundo capítulo deste relatório é descrito o funcionamento geral de uma farmácia comunitária e são abordadas diversas temáticas essenciais relacionadas com a prática farmacêutica, bem como a legislação que regula o exercício desta profissão. São ainda apresentadas as diversas atividades desenvolvidas durante este período.
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Os esteroides são compostos amplamente estudados e com inúmeras aplicações biológicas nos mais variados setores da fisiopatologia. Alguns têm, inclusive, demonstrado grande potencial ao nível da inibição da proliferação celular, abrindo caminho para possíveis avanços no combate a uma das patologias mais mortais da atualidade, o cancro. É com base nestes dados que se considerou a importância de investigar compostos estruturalmente semelhantes às moléculas com atividade citotóxica conhecida, explorando métodos que permitam e otimizem a sua síntese e partindo depois para a sua avaliação biológica. O desafio deste trabalho de investigação foi a síntese de ?5 -esteroides oxidados em C4, que a avaliar pelos dados publicados na literatura parecem ser moléculas bastante promissoras. Foram testadas várias condições reacionais com vista à obtenção destes compostos, recorrendo essencialmente a reações de oxidação alílica e de acetilação. A exploração das várias condições iniciou-se utilizando o colesterol como composto de partida. Posteriormente, as condições que originaram melhores resultados foram aplicadas a outros substratos, nomeadamente a diosgenina e o estigmasterol. Os compostos obtidos foram avaliados através de um ensaio de citotoxicidade em fibroblastos humanos provenientes da derme de um indivíduo adulto, com o objetivo de analisar a sua influência na viabilidade celular. O estágio curricular decorreu entre 16 de setembro de 2019 e 24 de janeiro de 2020 na Farmácia Oliveirense, localizada em Oliveira de Frades, um dos concelhos do distrito de Viseu. No segundo capítulo deste relatório é descrito o funcionamento geral de uma farmácia comunitária e são abordadas diversas temáticas essenciais relacionadas com a prática farmacêutica, bem como a legislação que regula o exercício desta profissão. São ainda apresentadas as diversas atividades desenvolvidas durante este período.This Internship Report was written within the scope of the curricular unit "Internship" of the Integrated Master’s in Pharmaceutical Sciences (IMPC). This curricular unit is divided into two components, Research and Curricular Internship, so this will be the adopted structural division, being Chapter 1 about the Research component and Chapter 2 about the Curricular Internship component in Community Pharmacy. The research component was developed at the University of Beira Interior’s Health Sciences Research Center on chemical synthesis applied to steroid molecules. Steroids are widely studied compounds having numerous biological applications in several areas of pathophysiology. Some have even shown great potential in terms of inhibiting cell proliferation, paving the way for possible advances in combating one of the nowadays’ most deadly pathologies, cancer. Based on these data, it was considered the importance of investigating structurally similar compounds to molecules with known cytotoxic activity, exploring methods that allow and optimize their synthesis and then go on to their biological evaluation. The challenge of this research was the synthesis of ?5 -oxidized steroids in C4, which according to the literature’s data seems to be very promising molecules. Different reaction conditions were tested in order to obtain these compounds, essentially using allyl oxidation and acetylation reactions. The reaction conditions’ evaluation began using cholesterol as the starting compound. Subsequently, the best conditions were applied to other substrates, namely diosgenin and stigmasterol. The synthesized compounds were evaluated using a citotoxicity assay on fibroblast cells from the dermis of an adult individual, aiming the analysis of their influence on cell viability. The curricular internship took place between September 16, 2019 and January 24, 2020 at Farmácia Oliveirense, located in Oliveira de Frades, a small village belonging to the Viseu district. In the second chapter of this report, the general functioning of a community pharmacy is described and several essential themes related to pharmaceutical practice are addressed, as well as the legislation that regulates this profession. The activities developed during this period are also reported.Silvestre, Samuel MartinsFerreira, OctáviouBibliorumFerraz, Mafalda Lopes2020-12-14T14:23:06Z2020-04-272020-02-132020-04-27T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10400.6/10648TID:202547760porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-12-15T09:52:35Zoai:ubibliorum.ubi.pt:10400.6/10648Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-20T00:50:33.528559Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
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