Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Pinto, Daniela Patrício
Data de Publicação: 2022
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10451/59179
Resumo: Tese de Mestrado, Química, 2023, Universidade de Lisboa, Faculdade de Ciências
id RCAP_f7f4ebc5ad27e08768834e3dbd27293d
oai_identifier_str oai:repositorio.ul.pt:10451/59179
network_acronym_str RCAP
network_name_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository_id_str 7160
spelling Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICRNSPCatinonas SintéticasIsómerosFT-ICR-MSMS/MSTeses de mestrado - 2023Domínio/Área Científica::Ciências Naturais::Ciências QuímicasTese de Mestrado, Química, 2023, Universidade de Lisboa, Faculdade de CiênciasAs novas substâncias psicoativas (NSP) são substâncias não controladas pelas Convenções das Nações Unidas sobre drogas mas que constituem um potencial risco para a saúde pública. As catinonas constituem o maior grupo de NSP aprendidas na Europa. Estes compostos são análogos sintéticos da (S)-catinona, o principal alcaloide psicoativo presente na Catha edulis. A elevada velocidade com que estas substâncias emergem nos mercados ilícitos torna a sua identificação um dos maiores desafios por parte dos laboratórios forenses, quer seja pela falta de padrões ou pela necessidade de metodologias que permitam identificar novos compostos e diferenciar isómeros. Neste contexto e no âmbito da colaboração com o Laboratório da Policia Cientifica (LPC-PJ), desenvolveram-se metodologias de análise por espetrometria de massa de ressonância ciclotrónica de ião com transformada de Fourier (FT-ICR-MS) e de cromatografia em fase gasosa acoplada à espetrometria de massa tandem (GC-MS/MS) com vista à diferenciação de cloro-catinonas. Analisaramse 20 cloro-catinonas organizadas em 8 grupos de regioisómeros diferindo na estrutura da amina e, em cada grupo, na posição do átomo de cloro do anel aromático. Incluíram-se duas novas substâncias sintetizadas no âmbito deste trabalho, a 3’-cloro-dietilcatinonta e 4’-cloro-dietilcatinona. Os resultados mostraram que apenas pelos espetros de MS/MS obtidos por FT-ICR-MS com ionização por electrospray e espetrometria de massa tandem com dissociação induzida por colisão é possível diferenciar os regioisómeros de cloro-catinonas. Esta análise foi baseada nos intervalos de aceitação das abundâncias relativas dos fragmentos característicos nos espectros de MS/MS, simulados pelo método de Monte Carlo, considerando a dispersão estimada e a correlação das abundâncias iónicas. A comparação destes intervalos com os obtidos pelas metodologias definidas pelas agências internacionais WADA e ENFSI mostrou que a metodologia de simulação é mais efetiva na distinção de cloro-catinonas isoméricas. Identificou-se, ainda, a nova catinona N-isobutil-4-metil-1-fenilpentanona, por espetroscopia de ressonância magnética nuclear, numa amostra fornecida pelo LPC-PJ.New psychoactive substances (NPS) are substances that aren’t controlled by the United Nations Conventions on drugs, but that may pose a public health threat. Synthetic cathinones are the second largest seized group of NPS on Europe. These substances are synthetic analogues of (S)-cathinone, the main psychoactive alkaloid of Catha edulis. The high rate at which these compounds emerge on the market makes their identification one of the greatest challenges to forensic laboratories, due to the lack of standards and the absence of analytical methods for identifying novel compounds as well as to discriminate between different regioisomers. Thus, under the scope of the protocol between Ciências Ulisboa and the Laboratory of Scientific Police (LPC-PJ), analytic methods were developed using Fourier-Transform Ion Cyclotron Resonance mass spectrometry (FT-ICR-MS) and gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry (CGMS/MS), to discriminate chloro-cathinones regioisomers. A group of 20 chloro-cathinones were analysed, divided in 8 groups which differ on the structure of the amino group and, in each group, on the position of the chlorine atom on the aromatic ring. Two new substances were synthetized this work and were included in the analysis, 3’-chloro-diethylcathinone and 4’-chloro-diethylcathinone. Using electrospray ionization coupled to FT-ICR- MS and using collision induced dissociation (MSMS) it was possible to differentiate all chloro-catinone’ regioisomers investigated. This new method of analysis is based on the characteristic fragments’ acceptance intervals of the relative abundances, simulated by the Monte Carlo method, considering the estimated dispersion and the correlation of ionic abundances. The comparation of these intervals with those of international agencies WADA and ENFSI demonstrated that the simulation methodology is more effective on the distinction of isomeric chlorocathinones. Moreover, N-iso-butyl-4-methyl-1-phenylpentanone, a new cathinone, was identified, in a sample provided by the LPJ-PJ, using nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR).Gaspar, Helena Margarida Guerreio GallaCordeiro, CarlosRepositório da Universidade de LisboaPinto, Daniela Patrício202320222025-12-30T00:00:00Z2023-01-01T00:00:00Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10451/59179porinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccessreponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãoinstacron:RCAAP2023-11-08T17:08:11Zoai:repositorio.ul.pt:10451/59179Portal AgregadorONGhttps://www.rcaap.pt/oai/openaireopendoar:71602024-03-19T22:09:09.477803Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informaçãofalse
dc.title.none.fl_str_mv Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
title Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
spellingShingle Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
Pinto, Daniela Patrício
NSP
Catinonas Sintéticas
Isómeros
FT-ICR-MS
MS/MS
Teses de mestrado - 2023
Domínio/Área Científica::Ciências Naturais::Ciências Químicas
title_short Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
title_full Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
title_fullStr Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
title_full_unstemmed Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
title_sort Estudo de N‐alquilamino 2’‐,3’‐ e 4’‐cloropropriofenonas por GC‐MS/MS e FT-ICR
author Pinto, Daniela Patrício
author_facet Pinto, Daniela Patrício
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Gaspar, Helena Margarida Guerreio Galla
Cordeiro, Carlos
Repositório da Universidade de Lisboa
dc.contributor.author.fl_str_mv Pinto, Daniela Patrício
dc.subject.por.fl_str_mv NSP
Catinonas Sintéticas
Isómeros
FT-ICR-MS
MS/MS
Teses de mestrado - 2023
Domínio/Área Científica::Ciências Naturais::Ciências Químicas
topic NSP
Catinonas Sintéticas
Isómeros
FT-ICR-MS
MS/MS
Teses de mestrado - 2023
Domínio/Área Científica::Ciências Naturais::Ciências Químicas
description Tese de Mestrado, Química, 2023, Universidade de Lisboa, Faculdade de Ciências
publishDate 2022
dc.date.none.fl_str_mv 2022
2023
2023-01-01T00:00:00Z
2025-12-30T00:00:00Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10451/59179
url http://hdl.handle.net/10451/59179
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
eu_rights_str_mv embargoedAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
instname:Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron:RCAAP
instname_str Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
instacron_str RCAAP
institution RCAAP
reponame_str Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
collection Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos)
repository.name.fl_str_mv Repositório Científico de Acesso Aberto de Portugal (Repositórios Cientìficos) - Agência para a Sociedade do Conhecimento (UMIC) - FCT - Sociedade da Informação
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1799134647383228416

Registros relacionados