Síntese ONE POT e avaliação antimicrobiana de derivados de hexahidroimidazo [1,2-α] piridinas
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2018 |
Tipo de documento: | Dissertação |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG |
Texto Completo: | http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/153 |
Resumo: | A busca de metodologias eficientes e ecológicas é constante pelos pesquisadores para a síntese de moléculas mais complexas, funcionais e bioativas. Convencionalmente, as propostas sintéticas ocorrem em um grande número de etapas reacionais, altas temperaturas, fazem o uso de solventes tóxicos, etc., fatores que tornam o processo ineficiente e inviável, uma vez que gera produção de resíduos, um elevado custo final do processo e agridem ao meio ambiente. A química verde propõe desenvolvimento de metodologias que além de serem eficientes, sejam práticas e limpas, incentivando o uso de solventes não agressivos ao meio ambiente, aos convencionais. Desta forma, o presente estudo objetivou a síntese e caracterização de diferentes derivados de hexahidroimidazo [1,2-α] piridinas, empregando como sistema catalítico o líquido iônico PEI.LI e como meio reacional o MeOH. A metodologia baseou-se em uma reação quatro componentes entre um aldeído aromático, acetofenona e etilenodiamina ou etanolamina, possibilitando a síntese de 21 compostos funcionalizados, obtendo rendimentos que variaram de 9 - 93%, os quais foram purificados e tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear (RMN 1H e RMN 13C) e/ou infravermelho (IV). Realizou-se o ensaio biológico de determinação da concentração mínima inibitória (CMI) e concentração mínima bactericida (CMB), os quais apontaram os compostos 23c, 23f e 23m como candidatos potenciais antimicrobianos à bactéria Staphylococcus aureus e os compostos 23b e 23f à bactéria Escherichia coli. |
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Síntese ONE POT e avaliação antimicrobiana de derivados de hexahidroimidazo [1,2-α] piridinashexahidroimidazo [1,2-α] piridinasMulticomponentesLíquidos iônicosAntimicrobianahexahydroimidazo [1,2-α] pyridinesMulticomponentIonic liquidsAntimicrobialCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAA busca de metodologias eficientes e ecológicas é constante pelos pesquisadores para a síntese de moléculas mais complexas, funcionais e bioativas. Convencionalmente, as propostas sintéticas ocorrem em um grande número de etapas reacionais, altas temperaturas, fazem o uso de solventes tóxicos, etc., fatores que tornam o processo ineficiente e inviável, uma vez que gera produção de resíduos, um elevado custo final do processo e agridem ao meio ambiente. A química verde propõe desenvolvimento de metodologias que além de serem eficientes, sejam práticas e limpas, incentivando o uso de solventes não agressivos ao meio ambiente, aos convencionais. Desta forma, o presente estudo objetivou a síntese e caracterização de diferentes derivados de hexahidroimidazo [1,2-α] piridinas, empregando como sistema catalítico o líquido iônico PEI.LI e como meio reacional o MeOH. A metodologia baseou-se em uma reação quatro componentes entre um aldeído aromático, acetofenona e etilenodiamina ou etanolamina, possibilitando a síntese de 21 compostos funcionalizados, obtendo rendimentos que variaram de 9 - 93%, os quais foram purificados e tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear (RMN 1H e RMN 13C) e/ou infravermelho (IV). Realizou-se o ensaio biológico de determinação da concentração mínima inibitória (CMI) e concentração mínima bactericida (CMB), os quais apontaram os compostos 23c, 23f e 23m como candidatos potenciais antimicrobianos à bactéria Staphylococcus aureus e os compostos 23b e 23f à bactéria Escherichia coli.The search for efficient and ecological methodologies is constant by the researchers with the aim of furthering more complex, functional and bioactive molecules. Conventionally, synthetic proposals occur in a large number of reaction stages, high temperatures, and use toxic solvents, etc., factors that make the process inefficient and unfeasible, since they generate waste production, a high final cost of the process, besides of harming the environment. The green chemistry proposes the development of methodologies that, besides of being efficient, are practical and clean, encouraging the use of solvents that are not aggressive to the environment, instead of the conventional ones. In this way, the present study aimed the synthesis and characterization of different hexahydroimidazo [1,2-α] pyridines derivatives, employing as catalytic system the PEI.LI ionic liquid and MeOH as reaction medium. The methodology was based on a four-component reaction between an aromatic aldehyde, acetophenone and ethylenediamine, enabling the synthesis of 10 functionalized compounds with yields that ranged from 9% – 93%. These derivatives were purified and their structures were elucidated by spectroscopic methods (IR, 1H NMR and/or 13C NMR). The biological assay MIC and MBC were carried out and indicated that the compounds 23c, 23f and 23m are potentials antimicrobial against the bacterium Staphylococcus aureus, and the compounds 23b e 23f the Escherichia coli.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesRamos, Luciana Machadohttp://lattes.cnpq.br/8969448190393364Silveira Neto, Brenno Amaro daRamos, Luciana MachadoLemes, Geralda de FátimaOliveira, GUilherme Roberto deSouza Junior, José Antônio de2019-10-11T18:57:45Z2018-10-17info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfSOUZA JUNIOR, José Antônio de. Síntese ONE POT e avaliação antimicrobiana de derivados de hexahidroimidazo [1,2-α] piridinas. 2018. 116f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Anápolis de Ciências Exatas e tecnológicas - Henrique Santillo, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis, 2018.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/153porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2021-06-30T17:32:49Zoai:tede2:tede/153Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2021-06-30T17:32:49Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false |
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