Fases de líquidos iônicos imobilizados em poliestireno contendo ácidos de Lewis como catalisadores para reações de Gröebke-Blackburn-Bienaymé

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Santos, Naara Isabel dos [UNIFESP]
Data de Publicação: 2023
Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UNIFESP
Texto Completo: https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/70435
Resumo: As reações multicomponentes (Multicomponents reactions, MCRs) são uma alternativa vantajosa para a obtenção rápida de bibliotecas de compostos orgânicos, levando a compostos com alta diversidade e complexidade estrutural. As reações de Gröebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) são MCRs que combinam três reagentes, aldeídos, aminoazóis e isonitrilas, para formação de heterocíclicos nitrogenados, como as imidazo[1,2-a]piridinas, no caso de utilizar a 2-aminopiridina como componente aminoazol. Este trabalho apresenta o estudo das condições reacionais da reação GBB utilizando como catalisadores fases de líquidos iônicos ácidos de Lewis imobilizados em poliestireno, sob aquecimento por irradiação de micro-ondas para obtenção de imidazo[1,2-a]piridinas com potencial atividade biológica. Inicialmente, uma combinação dos materiais de partida benzaldeído, terc-butil-isonitrila e 2-aminopiridina, utilizando metanol como solvente, foi utilizada como reação modelo, tendo como variável a atividade catalítica de PS-ImC8Cl/InCl3 e PS-ImC8Cl/ZnCl2, em três razões molares diferentes (= 0,5, 0,33 e 0,25). Os rendimentos obtidos para as imidazo[1,2-a]piridinas de interesse variaram entre 50-96%. A melhor condição reacional foi aquela em que a reação foi efetuada à 100 °C em reator de micro-ondas utilizando MeOH e o catalisador PS-ImC8Cl/InCl3 na razão molar de = 0,33, durante 45 minutos. Em seguida, a melhor condição reacional foi aplicada na preparação de novas imidazo[1,2-a]piridinas, utilizando diferentes aldeídos (aromáticos e alifáticos), e isonitrilas, levando aos produtos de interesse em rendimentos que variaram de 58% a 94%. De modo geral, é possível concluir que a fase de líquido iônico suportada em poliestireno contendo InCl3 = 0,33 foi eficiente para obtenção das imidazo[1,2-a]piridinas de interesse em reações de GBB sob aquecimento por micro-ondas.
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