Estudos biocatalíticos para a preparação de fragmentos do ácido (2S,4E,6R,8S)-8-hidróxi-2,4,6-trimetil-non-4-enóico, constituinte de depsipeptídeos marinhos

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Ferreira, Edgard Antonio
Data de Publicação: 2014
Tipo de documento: Tese
Idioma: por
Título da fonte: Repositório Institucional da UFABC
Texto Completo: http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=76560
Resumo: Prof. Dr. Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues Cunha
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spelling Estudos biocatalíticos para a preparação de fragmentos do ácido (2S,4E,6R,8S)-8-hidróxi-2,4,6-trimetil-non-4-enóico, constituinte de depsipeptídeos marinhosBIOCATALÍTICOSDEPSIPEPTÍDEOS MARINHOSBIOCATALITICMARINE CYCLIC DEPSIPEPTIDESPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA/QUÍMICA - UFABCProf. Dr. Rodrigo Luiz Oliveira Rodrigues CunhaTese (doutorado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência & Tecnologia - Química, 2014.O presente trabalho consiste na síntese dos fragmentos C1-C4 e C5-C9 do ácido (2S,4E,6R,8S)-8-hidróxi-2,4,6-trimetil-non-4-enóico (1) que corresponde à porção policetídica da Jaspamida e de diversos Geodiamolídeos. A metodologia empregada para a obtenção de tais fragmentos é raramente vista, pois os dois enantiomêros do precursor; o (RS)-2-metil levulinato de metila; são utilizados na síntese de uma mesma molécula. O fragmento C1-C4 foi obtido através de uma resolução cinética enzimática, promovida por lipase de pâncreas de porco com auxílio da adição de Na2SO4 1,6 mol.L-1 baseando-se na série de Hofmeister para elevar o excesso enantiomérico do produto e finalmente através de uma reação de reciclo fornecer o ácido (-)-(S)-2-metil-4-oxopentanóico com excesso enantiomérico >99%. O fragmento C5-C9 foi obtido através redução do enantiômero não hidrolisado, o (R)-2-metil-4-oxopentanoato de metila, originando o (4R,4S)-2-metil-pentan-1,4-diol, que teve seu álcool secundário resolvido através de uma reação de resolução cinética enzimática com o emprego de lipase de Candida antarctica B.The present work consists in the preparation of fragments C1-C4 and C5-C9 of (2S,4E,6R,8S)-2,4,6-trimethyl-8-hydroxy-non-4-enoic acid (1), that corresponds to polyketide unit of Jaspamide and Geodiamolides. The methodology applied to obtain such fragments is rarely seen, once both fragments of precursor, (RS)-methyl 2-methyl levulinate are used in the synthesis of the same molecule. The fragment C1-C4 was obtained through an enzymatic kinetic resolution promoted by Porcine Pancreas Lipase with assistance of addition of NaSO4 1.6 mol.L-1 based on Hofmeister series to increase the enantiomeric excess of product and finally through a recycle reaction resulting the (-)-(S)-2-methyl-4-oxopentanoic acid with enantiomeric excess >99%, the fragment C1-C4. The fragment C5-C9 was obtained through a reduction of the enantiomer not hydrolyzed, (R)-methyl-2-metil-4-oxopentanoate, affording a diastereomeric mixture of (2R)-methylpentan-1,4-diol, that had the secondary alcohol resolved through a reaction of kinetic enzymatic resolution with employment of Candida antarctica lipase B.Cunha, Rodrigo Luiz Oliveira RodriguesOmori, Álvaro TakeoSairre, Mirela Inês deSilva, Diogo de OliveiraPiovan, LeandroFerreira, Edgard Antonio2014info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf188 f. : il.http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=76560http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=76560&midiaext=69678http://biblioteca.ufabc.edu.br/index.php?codigo_sophia=76560&midiaext=69677Cover: http://biblioteca.ufabc.edu.br/php/capa.php?obra=76560porreponame:Repositório Institucional da UFABCinstname:Universidade Federal do ABC (UFABC)instacron:UFABCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2016-08-18T13:25:14Zoai:BDTD:76560Repositório InstitucionalPUBhttp://www.biblioteca.ufabc.edu.br/oai/oai.phpopendoar:2016-08-18T13:25:14Repositório Institucional da UFABC - Universidade Federal do ABC (UFABC)false
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