Síntese de compostos re-sensibilizadores de bactérias resistentes a antibióticos
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Data de Publicação: | 2006 |
Tipo de documento: | Tese |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Repositório Institucional da UFSC |
Texto Completo: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/88492 |
Resumo: | Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química |
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Síntese de compostos re-sensibilizadores de bactérias resistentes a antibióticosQuimicaDepsipeptídeosSinteseVancomicinaTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaO presente trabalho apresenta a síntese de uma série de depsipeptídeos derivados de alanina e lactato como modelos para porção modificada do pepidoglicano, Ala-Lac, de bactérias resistentes a vancomicina, utilizando condições reacionais brandas e reagentes simples e de baixo custo.Os depsipeptídeos foram sintetizados através de uma metodologia envolvendo acoplamento de L- -hidroxiácidos e L-aminoácidos N-protegidos, seguido de desproteção. Foram preparados uma série de compostos aromáticos e alifáticos simples contendo -nucleófilos como grupos oxima, hidroxilamina e ácido hidroxâmico. É apresentada ainda a síntese de moléculas possuindo em sua estrutura nucleófilos potentes e um grupamento básico. E finalmente, são reportadas as preparações de derivados dinucleofílicos da prolina como alternativa aos derivados da prolina sintetizados por Chiosis e Boneca para clivagem seletiva e catalítica da ligação Ala-Lac. Os compostos preparados nesta tese tiveram sua atividade anti-herpética avaliada utilizando como modelos virais vírus com genoma DNA: herpes simplex vírus tipo 1 (HSV-1), cepas 29R (resistente ao aciclovir) e KOS. Porém, apesar da baixa citotoxidade apresentada, os derivados estudados não se mostraram promissores frente às cepas 29R e KOS.Florianópolis, SCSá, Marcus Cesar MandolesiNome Aguilera, Faruk JoséUniversidade Federal de Santa CatarinaSá, Marcus Cesar Mandolesi2012-10-22T09:43:37Z2012-10-22T09:43:37Z20062006info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisxiii, [197] f.| il., grafs., tabs.application/pdf229169http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/88492porreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccess2013-05-05T05:36:25Zoai:repositorio.ufsc.br:123456789/88492Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestopendoar:23732013-05-05T05:36:25Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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