Síntese e avaliação biológica do ácido 2-(3-fenil-1,2,4- oxadiazol-5-IL) metoxi) benzoico.
Autor(a) principal: | |
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Data de Publicação: | 2019 |
Tipo de documento: | Trabalho de conclusão de curso |
Idioma: | por |
Título da fonte: | Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG |
Texto Completo: | http://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/12280 |
Resumo: | Moléculas ativas podem ter duas rotas seja a sintética ou a natural, ambas direcionadas a produção de fármacos, que frente a diferentes patologias e resistência de microrganismos necessita de inovações. Com a química orgânica e medicinal proporcionou-se uma larga escala de produção com segurança química, físico-química, farmacológica e toxicológica tanto para fármacos de fontes naturais como sintética. Esta última possui uma classe de compostos orgânicos promissora, os heterociclos, destacando-se os que possuem núcleo oxadiazólico, que apresentam aplicações tanto na indústria de materiais, como na química medicinal, nesta devido as propriedades anti-inflamatória, antitumoral, antifúngica entre outras. Neste contexto, a fim de proporcionar uma síntese rápida, fácil e econômica sintetizou-se o ácido 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metoxi)benzoico em irradiação de micro-ondas, contemplando a química verde, além da síntese selecionou-se a aplicabilidade da avaliação biológica, a validar-se investimentos nesta molécula, observando a viabilidade do teste de toxicidade frente a Artemia salina Leach, um microcustaceo, capaz de determinar a CL50. Dessa forma foi possível a síntese da molécula em um tempo de 2 min com rendimento considerável de 60%, provando um método eficaz. Porém, o teste quanto a sua toxicidade tornou-se inviável, devido a sua baixa solubilidade em solução salina básica, meio necessário à vida das Artemias, sendo necessário estudos mais aprofundados quanto ao PKa e log P da substância. Considerando-se as diferentes aplicabilidades em materiais e atividades farmacológicas dos oxadiazólicos estudos ficam em aberto, visto a vantagem de síntese, a demais outras possíveis áreas de estudo e a possível testes para atividade fungicida. |
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Síntese e avaliação biológica do ácido 2-(3-fenil-1,2,4- oxadiazol-5-IL) metoxi) benzoico.Synthesis and biological evaluation of 2- (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-IL) methoxy) benzoic acid.Síntesis y evaluación biológica del ácido 2- (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-IL) metoxi) benzoico.Química MedicinalAtividade biológica1,2,4-oxadiazol 3,5-dissubstituidoToxicidadeArtemia salina LeachMedicinal ChemistryBiological activity3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoleToxicitySalemia brine shrimp LeachActividad biológicatoxicidadLixiviación de camarones en salmuera salinaFisico-Química OrgânicaMoléculas ativas podem ter duas rotas seja a sintética ou a natural, ambas direcionadas a produção de fármacos, que frente a diferentes patologias e resistência de microrganismos necessita de inovações. Com a química orgânica e medicinal proporcionou-se uma larga escala de produção com segurança química, físico-química, farmacológica e toxicológica tanto para fármacos de fontes naturais como sintética. Esta última possui uma classe de compostos orgânicos promissora, os heterociclos, destacando-se os que possuem núcleo oxadiazólico, que apresentam aplicações tanto na indústria de materiais, como na química medicinal, nesta devido as propriedades anti-inflamatória, antitumoral, antifúngica entre outras. Neste contexto, a fim de proporcionar uma síntese rápida, fácil e econômica sintetizou-se o ácido 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)metoxi)benzoico em irradiação de micro-ondas, contemplando a química verde, além da síntese selecionou-se a aplicabilidade da avaliação biológica, a validar-se investimentos nesta molécula, observando a viabilidade do teste de toxicidade frente a Artemia salina Leach, um microcustaceo, capaz de determinar a CL50. Dessa forma foi possível a síntese da molécula em um tempo de 2 min com rendimento considerável de 60%, provando um método eficaz. Porém, o teste quanto a sua toxicidade tornou-se inviável, devido a sua baixa solubilidade em solução salina básica, meio necessário à vida das Artemias, sendo necessário estudos mais aprofundados quanto ao PKa e log P da substância. Considerando-se as diferentes aplicabilidades em materiais e atividades farmacológicas dos oxadiazólicos estudos ficam em aberto, visto a vantagem de síntese, a demais outras possíveis áreas de estudo e a possível testes para atividade fungicida.Active molecules can have two routes, either synthetic or natural, both directed to the production of drugs, which in face of different pathologies and resistance of microorganisms need innovations. With organic and medicinal chemistry, a large scale of safe chemical, physicochemical, pharmacological and toxicological production has been provided for drugs from both natural and synthetic sources. The latter has a promising class of organic compounds, heterocycles, especially those with oxadiazolic nuclei, which have applications in the materials industry, as well as medicinal chemistry, due to their anti-inflammatory, antitumor, antifungal properties, among others. In this context, in order to provide a quick, easy and economical synthesis, 2- (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl) methoxy) benzoic acid was synthesized in microwave irradiation. green chemistry, besides synthesis, the applicability of the biological evaluation was selected, and investments in this molecule were validated, observing the viability of the toxicity test against Artemia salina Leach, a microcustace, capable of determining the LC50. Thus it was possible to synthesize the molecule in a time of 2 min with considerable yield of 60%, proving an effective method. However, the test for its toxicity became unfeasible, due to its low solubility in basic saline solution, a necessary medium for Artemias life, requiring further studies on the substance PKa and log P. Considering the different applicability in materials and pharmacological activities of oxadiazolic studies are open, given the advantage of synthesis, other possible areas of study and possible tests for fungicidal activity.Las moléculas activas pueden tener dos vías, sintéticas o naturales, ambas orientadas a la producción de fármacos, que, ante diferentes patologías y resistencias de los microorganismos, necesitan innovaciones. La química orgánica y medicinal proporcionó una producción a gran escala con seguridad química, fisicoquímica, farmacológica y toxicológica para medicamentos de origen natural y sintético. Este último tiene una clase prometedora de compuestos orgánicos, los heterociclos, destacando aquellos con núcleo de oxadiazol, que tienen aplicaciones tanto en la industria de materiales como en química medicinal, por sus propiedades antiinflamatorias, antitumorales, antifúngicas, entre otras. En este contexto, con el fin de proporcionar una síntesis rápida, fácil y económica, se sintetizó ácido 2- (3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il) metoxi) benzoico en irradiación de microondas, contemplando la química verde, además de la síntesis, se seleccionó la aplicabilidad de la evaluación biológica, con el fin de validar las inversiones en esta molécula, observando la viabilidad de la prueba de toxicidad frente a Artemia salina Leach, un microcustáceo capaz de determinar la CL50. Así, fue posible sintetizar la molécula en un tiempo de 2 min con un rendimiento considerable del 60%, demostrando ser un método eficaz. Sin embargo, las pruebas de toxicidad se volvieron inviables debido a su baja solubilidad en solución salina básica, un medio necesario para la vida de Artemias, requiriendo más estudios sobre la PKa y el log P de la sustancia. Considerando la diferente aplicabilidad en materiales y actividades farmacológicas de los oxadiazoles, los estudios permanecen abiertos, dada la ventaja de la síntesis, otras posibles áreas de estudio y posibles ensayos de actividad fungicida.Universidade Federal de Campina GrandeBrasilCentro de Educação e Saúde - CESUFCGFREITAS, Juliano Carlo Rufino de.FREITAS, J. C. R.http://lattes.cnpq.br/6552913556583647CARMO, Egberto Santos.SANTOS, Cosme Silva.MEDEIROS, Yanne Celeste Silva de.2019-11-272020-03-03T09:39:27Z2020-03-032020-03-03T09:39:27Zinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/bachelorThesishttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/jspui/handle/riufcg/12280MEDEIROS,Yanne Celeste Silva de. Síntese e avaliação biológica do ácido 2-(3-fenil-1,2,4- oxadiazol-5-IL) metoxi) benzoico. 2019. 53 fl. (Trabalho de Conclusão de Curso – Monografia), Curso de Bacharelado em Farmácia, Centro de Educação e Saúde, Universidade Federal de Campina Grande, Cuité – Paraíba – Brasil, 2019.porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCGinstname:Universidade Federal de Campina Grande (UFCG)instacron:UFCG2022-05-26T22:56:45Zoai:localhost:riufcg/12280Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://bdtd.ufcg.edu.br/PUBhttp://dspace.sti.ufcg.edu.br:8080/oai/requestbdtd@setor.ufcg.edu.br || bdtd@setor.ufcg.edu.bropendoar:48512022-05-26T22:56:45Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFCG - Universidade Federal de Campina Grande (UFCG)false |
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