ResoluÃÃo cinÃtica enzimÃtica de precursores da fenilalanina obtidos via catÃlise de transferÃncia de fase (CTF).

• Autor(a) principal: Marcos Reinaldo da Silva
• Data de Publicação: 2009
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC
• Texto Completo: http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=8969
• topic: ResoluÃÃo CinÃtica EnzimÃtica; Fenilalanina; CatÃlise de TransferÃncia de Fase.; Enzymatic Kinetic Resolution; Phenylalanine; Phase Transfer Catalysis; QUIMICA ORGANICA

Neste trabalho foram realizadas reaÃÃes de C-alquilaÃÃo via CatÃlise de TransferÃncia de Fase (CTF) com a finalidade de obter os precursores de aminoÃcidos para uma posterior resoluÃÃo cinÃtica enzimÃtica. As reaÃÃes de C-alquilaÃÃo ocorreram a 70 ÂC, vÃrios agentes transferidores de fase foram testados, e o mais promissor foi o cloreto de benziltributilamÃnio (CBTBA). As reaÃÃes se processaram com o uso de 3 mmol do cianoacetoamido acetato de etila, 3 mmol de carbonato de potÃssio, 6 mmol do agente alquilante, cloreto de benzila. ApÃs purificaÃÃo do produto, realizou-se uma reaÃÃo de hidrÃlise total com posterior proteÃÃo dos grupos amino e carboxila resultando em trÃs diferentes compostos rac-33, rac-34 e rac-35. A resoluÃÃo cinÃtica enzimÃtica do rac-33 por reaÃÃo de interesterificaÃÃo usando o butirato de butila (PrCO2Bu) foi inicialmente testada com diversas lipases (Candida antarctica Lipase B e sua isoenzima Candida antarctica Lipase A, ACYLASE I obtida de Aspergillus melleus, PSL-C I, Lipase a partir da Candida rugosa e a LIPOZYME RM IM) variando tempo, temperatura e solvente. A LIPOZYME RM IM foi a Ãnica enzima capaz de promover a reaÃÃo de interesterificaÃÃo e com altos valores de enantiosseletividade (E). As melhores reaÃÃes ocorreram à temperatura de 55 ÂC. A resoluÃÃo do rac-33 a 55 ÂC ocorreu em oito horas e quinze minutos, em sistema sem solvente, com uma conversÃo de 50%, ees >99%, eeP>99% com um alto valor de enantiosseletividade, E>200 (10633), Esquema 3. A resoluÃÃo cinÃtica do 2-acetilamino-3-fenil-propanoato de alila (rac-35) ocorreu em quatro horas e trinta minutos, sem solvente à temperatura de 55 ÂC, resultando em 49% de conversÃo, eeS98%, eeP>99% e E>200 (9278).