Estudo fitoquÃmico de plantas do Nordeste: Annona squamosa. obtenÃÃo de derivados reacionais do Ãcido caurenÃico

• Autor(a) principal: Rudy Crisafulli
• Data de Publicação: 2007
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC
• Texto Completo: http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1564
• topic: Fruta - do - conde; diterpeno caurano; Fruta - do - conde; diterpeno caurano; QUIMICA ORGANICA

A espÃcie botÃnica Annona squamosa, à uma planta comum na regiÃo Nordeste do Brasil onde à cultivada e bastante apreciada por seu fruto conhecido comumente como ata. Popularmente, à empregada no tratamento de diarrÃias, estomatites, em sinapismos nas nevralgias e cefalÃias, em furÃnculos, Ãlceras e na erradicaÃÃo de piolhos. Embora jà pesquisada anteriormente, o re-estudo dessa planta foi justificado, tendo em vista, estudar a parte do caule, pouco explorada, e tambÃm a possibilidade de isolamento de componentes possivelmente conhecidos ou menos comuns, visto que, possuem atividade biolÃgica expressiva. A investigaÃÃo fitoquÃmica a partir do extrato etanÃlico do lenho do caule e do extrato hexÃnico da casca do caule de A. squamosa atravÃs de cromatografia em coluna de gel de sÃlica, levou ao isolamento dos diterpenos (Fig. 1, PÃg. xiv) conhecidos como Ãcido caurenÃico e Ãcido 16,17-diidroxi-ent-cauran-19-Ãico. Alguns derivados reacionais do Ãcido caurenÃico foram obtidos tendo em vista confirmaÃÃo de sua estrutura, treinamento nas tÃcnicas usuais de laboratÃrio e, principalmente, visando efetuar, em etapa posterior, testes de atividade biolÃgica. O estudo do extrato hexÃnico do lenho do caule de A. squamosa apÃs saponificaÃÃo com KOH/MeOH seguida de metilaÃÃo, forneceu uma mistura de Ãsteres metÃlicos que foram identificados por CG/EM. Os principais componentes (Fig. 2, PÃg. xiv) foram: Ãcido tetradecanÃico (Ãcido mirÃstico), Ãcido pentadecanÃico, Ãcido hexadecanÃico (Ãcido palmÃtico), Ãcido heptadecanÃico, Ãcido 9,12-octadecadienÃico, Ãcido 9,11- octadecadienÃico, Ãcido 9-octadecenÃico (Ãcido olÃico) e Ãcido octadecanÃico (Ãcido esteÃrico). Os compostos originais, como tambÃm, os derivados de reaÃÃo, foram caracterizados utilizando tÃcnicas espectroscÃpicas (RMN 1H e 13C, IV e EM). Assinalamentos de RMN 1H e 13C em colaboraÃÃo com dados da literatura, permitiram estabelecer a conformaÃÃo e configuraÃÃo dos produtos.