Benzoxaborol: uma revisão das metodologias sintéticas de obtenção e aplicações biológicas

• Autor(a) principal: Nascimento, Patrick Antunes do
• Data de Publicação: 2022
• Tipo de documento: Trabalho de conclusão de curso
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da Universidade Federal Fluminense (RIUFF)
• Texto Completo: http://app.uff.br/riuff/handle/1/26485
• topic: Boro; Benzoxaborol; Metodologias sintéticas; Aplicações biológicas; Boro; Química farmacêutica; Preparação farmacêutica; Composto orgânico; Boron; Benzoxaborole; Synthetic methodologies; Biologic application

O boro é um elemento químico cujas propriedades vêm sendo bastante exploradas no âmbito da Química Medicinal e no planejamento e síntese de fármacos. Uma dessas propriedades relaciona-se ao orbital p vazio que o átomo de boro apresenta, o qual permite que B (III) possa ser convertido de um estado de hibridização sp² (neutro) para um estado sp³ (aniônico) quando reage com bases de Lewis. Esta propriedade permite que derivados organoborados tornem-se moléculas bioativas. A descoberta do tavaborol (Kerydin®), fármaco utilizado clinicamente como antifúngico, despertou o interesse da comunidade científica por possuir em seu arcabouço estrutural o sistema benzoxaborol. O núcleo benzoxaborol pode ser sintetizado por diferentes vias, tais como redução de carbonila de aromáticos com hidretos metálicos e reação de borilação por acoplamento Suzuki-Miyaura e todas as vias supracitadas têm um ponto em comum: a formação de um álcool 2-boronobenzílico, que sofre desidratação intramolecular e gera o núcleo de interesse. Cabe ressaltar que os derivados benzoxaborólicos são substâncias dotadas de diversificadas atividades biológicas, se destacando as atividades antifúngica, antibacteriana e antiprotozoária. Essas atividades, na grande maioria dos casos, deve-se à interação com sítios básicos de enzimas importantes para o organismo no qual tais moléculas atuam (como por exemplo a leucil-tRNA sintetase, que atua na síntese proteica de fungos, bactérias e protozoários).