Síntese de hidróxi-metil-benzoxaboróis

Detalhes bibliográficos
Autor(a) principal: Vontobel, Pedro Henrique Vasconcelos
Data de Publicação: 2019
Tipo de documento: Dissertação
Idioma: por
Título da fonte: Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
Texto Completo: http://hdl.handle.net/10183/196075
Resumo: Neste trabalho foi desenvolvida uma nova rota sintética simples, barata e eficiente para a obtenção de benzoxaboróis hidróxi-metil substituídos. A etapachave na nova estratégia envolveu a incorporação inicial do boro através da borilação de anilinas. Por sua vez, os boronatos formados foram convertidos ao produto final desejado em somente duas etapas reacionais em bons rendimentos. Adicionalmente, a sequência sintética elaborada permitiu também a obtenção do 6-hidróxi-metil benzoxaborol em escala maior sem perda significativa no rendimento global.
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spelling Vontobel, Pedro Henrique VasconcelosCosta, Jessie Sobieski da2019-06-22T02:35:00Z2019http://hdl.handle.net/10183/196075001094980Neste trabalho foi desenvolvida uma nova rota sintética simples, barata e eficiente para a obtenção de benzoxaboróis hidróxi-metil substituídos. A etapachave na nova estratégia envolveu a incorporação inicial do boro através da borilação de anilinas. Por sua vez, os boronatos formados foram convertidos ao produto final desejado em somente duas etapas reacionais em bons rendimentos. Adicionalmente, a sequência sintética elaborada permitiu também a obtenção do 6-hidróxi-metil benzoxaborol em escala maior sem perda significativa no rendimento global.Herein, we describe the development of a short, simple and efficient synthesis of hydroxy-methyl-substituted benzoxaboroles. The key step in our strategy was the early stage incorporation of the boron by the borylation of an aniline. The formed boronates were then elaborated to the final products in two additional steps in good yields. The synthetic sequence was amenable to be performed on a preparative scale and 6-hydroxy-methyl benzoxaborole has been prepared without any significant decrease in the overall yield.application/pdfporSíntese orgânicaBoroBenzoxaborolSíntese de hidróxi-metil-benzoxaboróisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2019mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT001094980.pdf.txt001094980.pdf.txtExtracted Texttext/plain90181http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/196075/2/001094980.pdf.txt9e2e60c059a19d51415a4fdea24b2467MD52ORIGINAL001094980.pdfTexto completoapplication/pdf4758403http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/196075/1/001094980.pdff7d1d8a50e803b2073f749c26e78be5cMD5110183/1960752019-06-23 02:33:50.925235oai:www.lume.ufrgs.br:10183/196075Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532019-06-23T05:33:50Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
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