Síntese de α-aminofosfonatos usando Zn[(L)-prolina]2 como um catalisador heterogêneo

• Autor(a) principal: Oliveira, Aline Rufino de
• Data de Publicação: 2016
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFGD
• Texto Completo: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1470
• topic: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Reações multicomponentes; Catálise heterogênea; Multicomponent reactions; Heterogeneous catalysis

Os α-aminofosfonatos pertencem a uma classe de compostos que tem atraído atenção crescente nos últimos anos por apresentarem estrutura e atividades biológicas importantes de análogo aos aminoácidos. São compostos que podem ser utilizadas como blocos de construção nas sínteses de moléculas biologicamente ativas, com isso muitas são as rotas sintéticas utilizadas para a obtenção desses compostos. Uma das reações mais importante que proporciona a obtenção dos compostos α-aminofosfonatos foi desenvolvida por Martin I. Kabachnik e Ellis K. Fields, por meio de uma reação multicomponente a qual possui o nome de seus criadores. Neste sentido, as reações multicomponentes tem apresentado ser uma metodologia eficiente e adequada na obtenção dos compostos α-aminofosfonatos, permitindo um procedimento sintético simples e de acordo com os princípios da química verde. Com isso, muitos processos sintéticos têm sido descritos na literatura os quais muitas vezes apresentam algumas desvantagens, tais como: a escolha e as quantidades estequiométricas do catalisador. Tal fato acarreta processos sintéticos muitas vezes complicados, com baixos rendimentos e de longos tempos de reação. A este respeito tem sido objeto de interesse a inserção de um novo catalisador que supera estas desvantagens nas reações de Kabachnik-Fields. Buscando-se, então, desenvolver uma nova metodologia sintética, mais eficiente, ambientalmente correta e consequentemente empregando-se uma nova classe de catalisadores, o presente projeto tem como objetivo a inserção de um novo material híbrido o Zn[(L)-prolina]2 como um catalisador heterogêneo nas reações de Kabachnik-Fields. As reações foram todas realizadas sob agitação magnética à temperatura ambiente, sendo monitoradas por cromatografia de camada delgada. O bruto da reação foi purificado via recristalização e posteriormente caracterizado por ponto de fusão, espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C. Foram realizadas reações com diferentes aldeídos e aminas substituídas e através da análise dos dados de rendimento e tempo reacional pode-se concluir que as reações realizadas com aldeídos e aminas substituídos por grupos retiradores de elétrons produziram os melhores rendimentos nos menores tempos reacionais (96-98% em 45-50 min). Logo, o projeto apresenta uma metodologia muito acessível, simples e eficiente para a obtenção dos compostos α-aminofosfonatos utilizando o material hibrído Zn[(L)-prolina]2 como catalisador.