Estudo da incubação da canforquinona e do fujenal com fungos como modelo para biotransformação de terpenos

• Autor(a) principal: Giovanni Gontijo de Souza
• Data de Publicação: 2008
• Tipo de documento: Dissertação
• Idioma: por
• Título da fonte: Repositório Institucional da UFMG
• Texto Completo: http://hdl.handle.net/1843/BIRC-85VNEG
• topic: biotransformação; terpenos; fungos; Terpenios; Química orgânica; Biotransformação (Metabolismo)

As reações de biotransformação são de grande aplicabilidade tanto napesquisa básica quanto aplicada. Elas podem ser feitas usando-se células íntegras de microrganismos, plantas e animais ou com enzimas isoladas. Nesse trabalho, foram estudadas as biotransformações da canforquinona e do fujenal por fungos. Inicialmente, foi feita uma triagem da biotransformação da canforquinona, um monoterpeno bicíclico, com os fungos Mucor plumbeus, Thamnostylum sp.,Lecanicillium muscarium e Syncephalastrum racemosum. As reações foram realizadas por diferentes períodos (5, 10, 15 e 20 dias) e as análises dos produtosforam feitas por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CGEM). Na reação com o fungo Mucor plumbeus foram detectados três produtos, além da recuperação de pequenas quantidades de canforquinona. Um dos produtos mostrou ser um monoceto-álcool, que foi detectado durante todo o período de reação. Para o fungo Thamnostylum sp. foram detectados dois produtos; um deles somente foi detectado com 10 dias de reação e, o outro, com10, 15 e 20 dias. Da reação envolvendo o fungo Lecanicillium muscarium foram detectados quatro produtos. A análise da alíquota retirada com 15 dias de reação mostrou, também, a presença de um monoceto-álcool. Com o fungo Syncephalastrum racemosum não foi detectada a formação de produtos. Constatou-se, pela análise dos controles, a estabilidade da canforquinona nos meios utilizados e também que os produtos obtidos não são metabólitos fúngicos, mas correspondem à metabolização da canforquinona pelos mesmos.Foi feito, paralelamente, um estudo teórico comparando-se os possíveisprodutos obtidos na reação com os dados encontrados na literatura a respeito de produtos obtidos em biotransformações anteriores feitas com a canforquinona. Observou-se nesse estudo que, teoricamente, a substância (-)-3S-endohidroxiepicanfor seria a mais abundante em solução, concordando, na maioria dos casos, com os dados experimentais descritos na literatura. Foi realizada a reação do diterpeno fujenal com o fungo Thamnostylum sp., tendo sido isolados, por cromatografia em coluna de sílica gel, dois produtos de biotransformação. Porém, a análise dos espectros de RMN de 1H e de 13C não foi completamente conclusiva, não tendo sido possível realizar a elucidação estrutural completa dos mesmos, porém foram observadas evidências espectroscópicas de que um dos produtos consiste de um derivado glicosidado do fujenal.